methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)acetate | 68164-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)acetate
• 英文别名: N-[(tert-butoxycarbonyl)-L-methionyl]glycine methyl ester；Boc-L-Met-Gly-OMe；N-Boc-L-Met-Gly-OMe；N-Boc-L-methionyl-glycine methyl ester；(2-tert-butoxycarbonylamino-4-methylsulfanyl-butyrylamino)-acetic acid methyl ester；methyl {[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methylsulfanyl)butanoyl]amino}acetate；methyl 2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetate
• CAS: 68164-11-4
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 320.41
• InChiKey: MCNJPKDIMSOGTM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)acetate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲醇 、 羟胺钾盐 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,4S)-4-(2-((2S)-2-amino-(4-methylthio)butanamido)acetamido)-N-hydroxy-1-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽的设计，合成和初步评价

  摘要：

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.025
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-((2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(methylthio)butanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Processes for forming amide bonds and compositions related thereto

  摘要：

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。

  公开号：

  US08921599B2

文献信息

• Engineered Substrate for Cyclooxygenase-2: A Pentapeptide Isoconformational to Arachidonic Acid for Managing Inflammation
  作者：Baljit Kaur、Manpreet Kaur、Navjot Kaur、Saweta Garg、Rajbir Bhatti、Palwinder Singh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00823

  日期：2019.7.11

  COX-2 metabolized the pentapeptide into small fragments consisting mainly of di- and tripeptides that ensured the safe breakdown of the peptide under in vivo conditions. The kinetic parameter Kcat/Km for COX-2-mediated metabolism of the peptide (6.3 × 105 M-1 s-1) was quite similar to 9.5 × 105 M-1 s-1 for arachidonic acid. Evidenced by the molecular dynamic studies and the use of Y385F COX-2, it was

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，
• Tetrasubstituted Furans by Nucleophile-Induced Cleavage of Carbonyl Ylide–DMAD Cycloadducts
  作者：Gerhard Maas、Matthias Dobesch、Julian Greiner

  DOI：10.1055/s-0040-1707897

  日期：——

  Abstract Compounds incorporating a 4-aza-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one moiety, which were prepared by a tandem carbenoid carbonyl ylide cyclization/[3+2]-cycloaddition reaction from ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutanoates, undergo a nucleophile-induced two-bond ring cleavage when treated with protic heteronucleophiles. In this manner, tetrasubstituted furantricarboxylates, tethered with α-amino

  摘要 含有4-氮杂-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one部分的化合物是通过串联二苯甲酰羰基内酯环化/ [3 + 2]-环加成反应从2-重氮乙基制得的当用质子异种亲核试剂处理时，-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基丁酸酯会经历亲核试剂诱导的双键环裂解。以此方式，获得了通过2-羰基苯基部分与α-氨基酸，酯，硫酯和酰胺束缚的四取代呋喃三羧酸酯。
• Synthesis and melanotropic activity of γ-melanotropin
  作者：W. A. A. J. Bijl、J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19811000311

  日期：——

  a third melanotropic sequence in the N-terminal cryptic portion of the ACTH/β-LPH precursor molecule pro-opiocortin, was synthesized by the fragment condensation approach. The dodecapeptide H-Tyr-Val-Met-Gly-His-Phe-Arg-Trp-Asp-Arg-Phe-Gly-OH was tested for melanocyte-stimulating activity on the skin of the lizard Anolis Carolinensis and was found to possess only 2.5 × 10−4 of the activity of α-MSH

  通过片段缩合方法合成了ACTH /β-LPH前体分子pro-opiocortin的N末端隐秘部分中的第三个黑色素序列γ-MSH 。该十二肽H-酪氨酸-缬氨酸-Met的酰-Gly-His-苯丙氨酸-精氨酸-色氨酸-天冬氨酸-精氨酸-苯丙氨酸-甘氨酸- OH测试用于在蜥蜴皮肤黑素细胞-刺激活性安乐蜥和被发现仅具备α-MSH的活性的2.5×10 -4。
• 3-amino-2-oxo-1-piperidnercetic derivatives as enzyme inhibitors
  申请人：Corvas International, Inc.

  公开号：US06034215A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The present invention discloses peptide aldehydes which are potent and specific inhibitors of thrombin, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable compositions thereof, and methods of using them as therapeutic agents for disease states in mammals characterized by abnormal thrombosis.

  本发明揭示了肽醛类化合物，它们是强效和特异性的凝血酶抑制剂，其药学上可接受的盐、药学上可接受的组合物，以及将其作为治疗哺乳动物异常凝血病状态的治疗剂的使用方法。
• Tetrapeptide analogs
  申请人：Chao Bin

  公开号：US20100190688A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds, compositions and methods for treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer are provided.

  提供了用于治疗过度增殖性疾病，如癌症的化合物、组合物和方法。