methyl (L-methionyl)glycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (L-methionyl)glycine
• 英文别名: MG-OMe；L-Met-Gly-OMe；methyl 2-[(2S)-2-amino-4-(methylsulfanyl)butanamido]acetate；methyl 2-[[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 220.293
• InChiKey: HFNFKWJGQHABOP-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (L-methionyl)glycine 以 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到环(蛋氨酰甘氨酸)
  参考文献：
  名称：

  三异丁基铝介导的环-(AA-Gly) 空间位阻酰胺 NH 的区域选择性保护：下一代肽合成的关键构建模块

  摘要：

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决

  DOI：

  10.1055/a-2210-0749
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 methyl (L-methionyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  环氧合酶2的工程底物：与花生四烯酸同构的五肽，用于控制炎症。

  摘要：

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00823

文献信息

• Engineered Substrate for Cyclooxygenase-2: A Pentapeptide Isoconformational to Arachidonic Acid for Managing Inflammation
  作者：Baljit Kaur、Manpreet Kaur、Navjot Kaur、Saweta Garg、Rajbir Bhatti、Palwinder Singh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00823

  日期：2019.7.11

  COX-2 metabolized the pentapeptide into small fragments consisting mainly of di- and tripeptides that ensured the safe breakdown of the peptide under in vivo conditions. The kinetic parameter Kcat/Km for COX-2-mediated metabolism of the peptide (6.3 × 105 M-1 s-1) was quite similar to 9.5 × 105 M-1 s-1 for arachidonic acid. Evidenced by the molecular dynamic studies and the use of Y385F COX-2, it was

  除了通过酶抑制作用来作用抗炎剂的常规方式外，本文中还为COX-2提供了另一种底物。以脯氨酸为中心的五肽与花生四烯酸同构，其对COX-2具有明显的选择性，克服了乙酸和福尔马林引起的大鼠疼痛，几乎达到80％，被该酶作为底物处理。值得注意的是，COX-2将五肽代谢成主要由二肽和三肽组成的小片段，从而确保了该肽在体内条件下的安全分解。肽的COX-2介导的代谢动力学参数Kcat / Km（6.3×105 M-1 s-1）与花生四烯酸的9.5×105 M-1 s-1非常相似。通过分子动力学研究和Y385F COX-2的使用证明，
• Tetrasubstituted Furans by Nucleophile-Induced Cleavage of Carbonyl Ylide–DMAD Cycloadducts
  作者：Gerhard Maas、Matthias Dobesch、Julian Greiner

  DOI：10.1055/s-0040-1707897

  日期：——

  Abstract Compounds incorporating a 4-aza-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one moiety, which were prepared by a tandem carbenoid carbonyl ylide cyclization/[3+2]-cycloaddition reaction from ethyl 2-diazo-3-oxo-4-phthalimidobutanoates, undergo a nucleophile-induced two-bond ring cleavage when treated with protic heteronucleophiles. In this manner, tetrasubstituted furantricarboxylates, tethered with α-amino

  摘要 含有4-氮杂-8-氧杂双环[3.2.1] oct-6-en-2-one部分的化合物是通过串联二苯甲酰羰基内酯环化/ [3 + 2]-环加成反应从2-重氮乙基制得的当用质子异种亲核试剂处理时，-3-氧代-4-邻苯二甲酰亚胺基丁酸酯会经历亲核试剂诱导的双键环裂解。以此方式，获得了通过2-羰基苯基部分与α-氨基酸，酯，硫酯和酰胺束缚的四取代呋喃三羧酸酯。
• N‐Terminal‐Specific Dual Modification of Peptides through Copper‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition
  作者：Haruka Machida、Kazuya Kanemoto

  DOI：10.1002/anie.202320012

  日期：2024.3.18

  Site‐specific introduction of multiple components into peptides is greatly needed for the preparation of densely functionalized and structurally uniform peptides. In this regard, N‐terminal‐specific peptide modification is attractive, but it can be difficult due to the presence of highly nucleophilic lysine ϵ‐amine. In this work, we developed a method for the N‐terminal‐specific dual modification of peptides through a three‐component [3+2] cycloaddition with aldehydes and maleimides under mild copper catalysis. This approach enables exclusive functionalization at the glycine N‐terminus of iminopeptides, regardless of the presence of lysine ϵ‐amine, thus affording the cycloadducts in excellent yields. Tolerating a broad range of functional groups and molecules, the present method provides the opportunity to rapidly construct doubly functionalized peptides using readily accessible aldehyde and maleimide modules.
• Triisobutylaluminium-Mediated Regioselective Protection of Sterically Hindered Amide NH of Cyclo-(AA-Gly): Key Building Block for Next-Generation Peptide Synthesis
  作者：Isai Ramakrishna、Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto、Tomomi Ishiguro

  DOI：10.1055/a-2210-0749

  日期：——

  regioselective Boc protection in the more sterically hindered amide NH of unsymmetrical 2,5-diketopiperazines (DKPs) formed from glycine and various amino acids. Our research introduces a novel technique utilizing cost-effective triisobutylaluminium and trimethoxysilane. Notably, trimethoxysilane selectively reacts with the less hindered amide NH, facilitating the regioselective Boc protection of the

  在这项研究中，我们解决了由甘氨酸和各种氨基酸形成的不对称 2,5-二酮哌嗪 (DKP) 的空间位阻更大的酰胺 NH 中的区域选择性 Boc 保护的挑战。我们的研究介绍了一种利用经济高效的三异丁基铝和三甲氧基硅烷的新技术。值得注意的是，三甲氧基硅烷选择性地与受阻较小的酰胺 NH 反应，促进 DKP 中更拥挤的酰胺 NH 的区域选择性 Boc 保护。我们工作的主要目标是开发一种简单且可扩展的方法来合成 Boc 保护的 DKP，重点是解决这些化合物带来的空间挑战。我们成功证明了该方法的可扩展性，能够合成各种单 Fmoc、Cbz、Alloc 和 EtOCO 保护的 DKP。此外，我们通过双重肽延伸过程将其用于五肽的构建，从而扩展了该策略的适用性。我们的研究结果揭示了这种区域选择性 Boc 保护方法的多功能性和效率。总体而言，这项研究为 DKP 中的区域选择性 Boc 保护挑战引入了一种有价值的解决
• 10.1039/d4cc02739f
  作者：Lu, Fengjie、Zhang, Xinyi、Geng, Yujie、Wang, Huihui、Tang, Jian

  DOI：10.1039/d4cc02739f

  日期：——