N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-甘氨酸 | 23446-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-甘氨酸
• 英文名称: Boc-Met-Gly-OH
• 英文别名: N-tert-butyloxycarbonyl-L-methionyl-glycine；2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 23446-03-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: PEKPTLWQVLOJAJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-甘氨酸 在 ammonium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 L-甲硫氨酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些含硫二肽和缬氨酰缬氨酸的银（I）配合物的形成常数

  摘要：

  已经确定了在25°C和I = 0.10 mol dm –3（KNO 3）时的形成常数，其中包括具有九个二肽的Ag I配合物，这些二肽结合了含有一个（糖基蛋氨酸和蛋氨酸基甘氨酸）或两个硫供体原子的侧链。 。在从相同的氨基酸和不同手性的形成在后一种情况下二肽进行了研究（例如，大号-methionyl-大号-甲硫氨酸和大号-methionyl- d蛋氨酸）。将结果与缬氨酰缬氨酸进行比较。形成常数的值根据二肽的优选构象和Ag的趋势来解释I与S-供体原子键合或通过形成二聚体配合物进行线性配位。

  DOI：

  10.1039/dt9840002305
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-蛋氨酸 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-蛋氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  某些含硫二肽和缬氨酰缬氨酸的银（I）配合物的形成常数

  摘要：

  已经确定了在25°C和I = 0.10 mol dm –3（KNO 3）时的形成常数，其中包括具有九个二肽的Ag I配合物，这些二肽结合了含有一个（糖基蛋氨酸和蛋氨酸基甘氨酸）或两个硫供体原子的侧链。 。在从相同的氨基酸和不同手性的形成在后一种情况下二肽进行了研究（例如，大号-methionyl-大号-甲硫氨酸和大号-methionyl- d蛋氨酸）。将结果与缬氨酰缬氨酸进行比较。形成常数的值根据二肽的优选构象和Ag的趋势来解释I与S-供体原子键合或通过形成二聚体配合物进行线性配位。

  DOI：

  10.1039/dt9840002305

文献信息

• Design, synthesis and preliminary evaluation of α-sulfonyl γ-(glycinyl-amino)proline peptidomimetics as matrix metalloproteinase inhibitors
  作者：Jian Zhang、Xiaoyang Li、Yuqi Jiang、Jinhong Feng、Xiaoguang Li、Yingjie Zhang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.025

  日期：2014.6

  A series of novel α-sulfonyl γ-(glycinyl-amino)proline peptidomimetic derivatives were designed, synthesized and assayed for their activities against matrix metalloproteinase-2 (MMP-2), aminopeptidase N (APN)/CD13 and HDACs. The results indicated that all the compounds exhibited highly selective inhibition against MMP-2 as compared with APN and HDACs. The antiproliferative activities of some compounds

  设计，合成和测定了一系列新型的α-磺酰基γ-（甘氨酰氨基）脯氨酸拟肽衍生物，它们对基质金属蛋白酶-2（MMP-2），氨基肽酶N（APN）/ CD13和HDAC的活性。结果表明，与APN和HDAC相比，所有化合物均显示出对MMP-2的高度选择性抑制。还研究了某些化合物对SKOV3，HL60和A549细胞的抗增殖活性。与对照LY52相比，在酶促抑制分析和基于细胞的分析中均具有优异活性的化合物12u可用作进一步开发MMP抑制剂的先导化合物。
• Phenylhydrazide as an Enzyme-Labile Protecting Group in Peptide Synthesis
  作者：Martin Völkert、Surrinder Koul、Gernot H. Müller、Manfred Lehnig、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/jo0259966

  日期：2002.10.1

  The enzymatic cleavage of amino acid phenylhydrazides with the enzyme tyrosinase (EC 1.14.18.1) offers a new, mild, and selective method for C-terminal deprotection of peptides. The advantages of the described methodology are the very mild oxidative removal of the protecting group at room temperature and pH 7, a high chemo- and regioselectivity, and the availability of the biocatalyst. Even in oxygen-saturated

  用酪氨酸酶（EC 1.14.18.1）酶解氨基酸苯酰肼为肽的C端脱保护提供了一种新的，温和的，选择性的方法。所述方法的优点是在室温和pH 7下非常温和的氧化去除保护基，高的化学和区域选择性以及生物催化剂的可用性。即使在氧气饱和的溶液中，也未观察到敏感蛋氨酸残基的氧化。这些特征使得该方法适合于敏感肽缀合物的合成。机理数据表明，氧化加合物的水解是通过自由基机理进行的。
• Synthesis of Functional <i>Ras</i> Lipoproteins and Fluorescent Derivatives
  作者：Karsten Kuhn、David J. Owen、Benjamin Bader、Alfred Wittinghofer、Jürgen Kuhlmann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja002723o

  日期：2001.2.1

  protein. Furthermore, a preliminary study on the biological activity of the natural Ras protein derivative (containing the normal farnesyl and palmitoyl lipid residues) has shown full biological activity. This result highlights the usefulness of these compounds as invaluable tools for the study of Ras signal transduction processes and the plasma membrane localization of the Ras proteins.

  对于生物信号转导的研究，获得正确脂化的蛋白质至关重要。此外，获得包含正确蛋白质结构但可能额外携带不同脂质基团或标记（即荧光标签）的生物缀合物，通过这些标记可以在生物系统中追踪蛋白质，可以提供宝贵的试剂。我们在此报告一系列修饰 Ras 蛋白合成技术的发展。这些经过修饰的 Ras 蛋白携带许多不同的天然和非天然脂质残基，并且该过程还扩展为还提供了获得许多荧光标记衍生物的途径。马来酰亚胺基团提供了以特定和有效方式将化学合成的脂肽分子连接到截短形式的 H-Ras 蛋白的关键。此外，对天然 Ras 蛋白衍生物（含有正常法呢基和棕榈酰脂质残基）的生物活性的初步研究已显示出完整的生物活性。这一结果突出了这些化合物作为研究 Ras 信号转导过程和 Ras 蛋白的质膜定位的宝贵工具的有用性。
• Synthesis and analgesic activity of C-terminal fragment peptides of cholecystokinin.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、TAKASHI TANAKA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.4307

  日期：——

  Eleven C-terminal fragment peptides of cholecystokinin (CCK) which contain a O-sulfated tyrosine residue [CCK (27-32), CCK (27-31), CCK (27-31) amide, CCK (27-30), CCK (27-30) amide, CCK (27-29), CCK (27-29) amide, CCK (26-27), CCK (26-27) amide, CCK (25-27) and CCK (25-27) amide] were prepared by the solution method. The syntheses of these peptides were carried out by stepwise condensation in combination with fragment condensation. Analgesic effects of these fragment peptides were measured by means of the writhing test. The ED50 value of CCK (27-32) was 9.1 mg/kg and that of CCK (25-27) was 7.5 mg/kg, but the other synthetic peptides produced no statistically significant response at a dose of 8 or 10 mg/kg.

  十一种包含O-硫酸化酪氨酸残基的胆囊收缩素（CCK）C端片段肽[CCK (27-32)、CCK (27-31)、CCK (27-31) 酰胺、CCK (27-30)、CCK (27-30) 酰胺、CCK (27-29)、CCK (27-29) 酰胺、CCK (26-27)、CCK (26-27) 酰胺、CCK (25-27) 和 CCK (25-27) 酰胺]通过溶液法制备。这些肽的合成是通过逐步缩合与片段缩合结合来进行的。这些片段肽的镇痛效果通过扭动测试进行测量。CCK (27-32) 的ED50值为9.1 mg/kg，而CCK (25-27) 的ED50值为7.5 mg/kg，其他合成肽在8或10 mg/kg剂量下没有产生统计学显著反应。
• Enzymatic synthesis of cholecystokinin-octapeptide.
  作者：KIYOSHI SAKINA、KEIKO KAWAZURA、KAZUYUKI MORIHARA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3915

  日期：——

  Cholecystokinin-octapeptide was synthesized by enzymatic condensations of three fragments, without side-chain protection, except for Tyr. Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH, prepared by the concerted action of proteases, followed by pyridinium trifluoroacetylsulfate treatment, was used as the N-terminal fragment. In the final step, the Nα-Fmoc group employed as a sole protecting group was easily removed by base treatment without affecting the SO3 moiety.

  胆囊收缩素八肽通过三段的酶促缩合合成，除了酪氨酸外，没有侧链保护。Fmoc-Asp-Tyr (SO3Ba1/2)-OH 由蛋白酶的协同作用制备而成，随后经过吡啶三氟乙酰硫酸处理，用作N端片段。在最后一步中，作为唯一保护基团的Nα-Fmoc基团通过碱处理轻松去除，而不影响SO3部分。