N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 | 6382-93-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 精氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
• 中文别名: N-Alpha-羰基苯氧基-D-精氨酸；Cbz-D-精氨酸；苄氧羰基-D-精氨酸；Nα-苄氧羰基-D-精氨酸；Nα-Cbz-D-精氨酸
• 英文名称: N^α-Z-D-Arg
• 英文别名: Z-D-Arg-OH；(2R)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 6382-93-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₄
• mdl: MFCD00063009
• 分子量: 308.337
• InChiKey: SJSSFUMSAFMFNM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-171 °C
• 沸点：
  448.73°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1765 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

Nα-苄氧羰基-D-精氨酸
修改号码：5

---

模块 1. 化学品
Nα-Carbobenzoxy-D-arginine
产品名称：
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： Nα-苄氧羰基-D-精氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 6382-93-0
俗名： Nα-Cbz-D-arginine , Z-D-Arg-OH
分子式： C14H20N4O4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
Nα-苄氧羰基-D-精氨酸 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 175°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
Nα-苄氧羰基-D-精氨酸 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
Nα-苄氧羰基-D-精氨酸 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸是一种白色粉末状固体，是D-精氨酸的下游产物，在医药和化工领域有广泛应用。D-精氨酸作为一种非蛋白质氨基酸，已被研究证实具有抗高血压的功效。此外，它还能够抑制癌症扩散，并用于治疗生长激素过多释放导致的各种紊乱。

制备 D-精氨酸的制备

D-精氨酸的生产采用了一种创新方法：在不添加外源酸碱的情况下，以芳香醛作为催化剂，利用L-精氨酸自身的碱性条件进行消旋反应，从而获得DL-精氨酸。随后，使用粪链球菌（Streptococcus faecalis）产生的具有高度选择性的精氨酸脱亚胺酶（Arginine deiminase, ADI），催化L-精氨酸脱去亚胺基，最终得到D-精氨酸。这种方法不仅在生产用菌种和生产工艺上取得了重要突破，而且首次将化学消旋与精氨酸脱亚胺酶催化相结合应用于D-精氨酸的制备过程。该方法工艺简单、成本低廉且环保，具有良好的工业化应用前景。

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备

N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸的制备过程如下：在装有机械搅拌器、温度计和冰浴装置的三口反应瓶中，将摩尔比为1的D-精氨酸溶解于摩尔比为5.5的氢氧化钠溶液中并搅拌至完全溶解。随后，在0℃左右同时加入摩尔比为4.5的氯苄和摩尔比为2.5的氢氧化钠溶液，并剧烈搅拌20分钟，观察到体系变浑浊并析出固体。然后进行过滤，用无水乙醚洗涤固体，再悬浮于乙醚中，在快速搅拌下滴加2%稀硫酸溶液以进行中和反应，调节pH值至7，最后使用无水硫酸钠干燥乙醚并过滤，滤液减压浓缩后放入冰箱中析晶。抽滤得到晶体，并通过真空干燥获得N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸成品。


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 dimethylthiazolyl methylmorpholine 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence studies on nyctinasty using fluorescence labeled cis-p-coumaroylagmatine, a leaf-opening substance of Albizzia plants: existence of genus-specific receptor for leaf-movement factor

  摘要：

  We developed fluorescent probes (1 and 2) based on the structure of cis-p-coumaroylagmatine (3), a leaf-opening Substance of Albizzia julibrissim Durazz. These probes were effective for the leaf-opening of A. julibrissin, and specifically bind to the motor cell of this plant. Moreover, binding of the fluorescent probe was specific to the plant motor cell contained in the plants belonging to the Albizzia genus. These results showed that the binding of a probe compound with a motor cell is specific to the plant genus and suggested that the genus-specific receptor molecule Cor the leaf movement factor on a motor cell Would be involved in nyctinasty. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00376-9
• 作为产物：
  描述：

  D-精氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以82%的产率得到N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence studies on nyctinasty using fluorescence labeled cis-p-coumaroylagmatine, a leaf-opening substance of Albizzia plants: existence of genus-specific receptor for leaf-movement factor

  摘要：

  We developed fluorescent probes (1 and 2) based on the structure of cis-p-coumaroylagmatine (3), a leaf-opening Substance of Albizzia julibrissim Durazz. These probes were effective for the leaf-opening of A. julibrissin, and specifically bind to the motor cell of this plant. Moreover, binding of the fluorescent probe was specific to the plant motor cell contained in the plants belonging to the Albizzia genus. These results showed that the binding of a probe compound with a motor cell is specific to the plant genus and suggested that the genus-specific receptor molecule Cor the leaf movement factor on a motor cell Would be involved in nyctinasty. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00376-9

文献信息

• New alpha-amino acid sulphonyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030087950A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Compound of formula (I): 1 wherein: 2 represents an optionally substituted, 5-membered, nitrogen-containing heterocycle, R 1 represents hydrogen, alkyl, acyl, prolyl, alanyl, histidylprolyl or phenylalanylprolyl, Ak represents an alkylene or heteroalkylene chain, X represents a single bond or optionally substituted phenylene, R 2 represents optionally substituted alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or —NR 2a R 2b wherein R 2a and R 2b , which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl or, together with the nitrogen atom carrying them, form a nitrogen-containing heterocycle, 3 R 3 represents hydrogen or a group selected from alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl and aryl, R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl, or R 4 and R 6 , or R 5 and R 6 , together with the atoms carrying them, form an imidazolidine or dihydrobenzimidazole ring, its optical isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and medicinal products containing the same which are useful as inhibitors of dipeptidyl-peptidase IV.

  式(I)的化合物：其中：2代表一个可选择取代的5-元素含氮杂环，R1代表氢、烷基、酰基、脯氨酰基、丙氨酰基、组氨酰脯氨酰基或苯基丙氨酰基，Ak代表一个烷基或杂原子烷基链，X代表一个单键或可选择取代的苯基，R2代表可选择取代的烷基、(C3-C10)环烷基，或-NR2aR2b，其中R2a和R2b，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，或者与携带它们的氮原子一起形成含氮杂环，R3代表氢或从烷基、(C3-C7)环烷基和芳基中选择的一个基团，R4、R5和R6，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，或R4和R6，或R5和R6，与携带它们的原子一起形成咪唑烷或二氢苯并咪唑环，其光学异构体及其与药学上可接受的酸的加合盐，以及含有这种化合物的药物产品，用作二肽基肽酶IV的抑制剂。
• Fluorescence studies on nyctinasty which suggest the existence of genus-specific receptors for leaf-movement factor
  作者：Hideharu Nagano、Eisuke Kato、Shosuke Yamamura、Minoru Ueda

  DOI：10.1039/b308764f

  日期：——

  Periodic leaf-movement of legumes is called nyctinasty and has been known since the age of Alexander the Great. We found that nyctinasty is controlled by a periodic change of the internal concentration of leaf-opening and leaf-closing substances in the plant body. Now, we have developed novel fluorescent probes (1) based on the structure of cis-p-coumaroylagmatine (3), which was isolated as a leaf-opening substance of Albizzia juribrissin Durazz. Binding experiments using probe 1 showed that Albizza plants have receptors for a leaf-opening substance in their motor cells. By using probes 1 we then found that genus-specific receptors are involved in nyctinasty.

  豆科植物的周期性动叶被称为 "叶动"（nyctinasty），早在亚历山大大帝时代就已为人所知。我们发现，豆科植物的 "夜动症 "是由植物体内部开叶和闭叶物质浓度的周期性变化控制的。现在，我们根据顺式对香豆酰拉格马汀（3）的结构开发出了新型荧光探针（1），该探针是作为 Albizzia juribrissin Durazz 的一种开叶物质分离出来的。使用探针 1 进行的结合实验表明，阿尔比沙植物的运动细胞中存在开叶物质受体。通过使用探针 1，我们发现种属特异性受体参与了夜来香的作用。
• [EN] SOLUTION PHASE METHOD FOR PREPARING ETELCALCETIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉTELCALCÉTIDE EN PHASE SOLUBLE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2016154580A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The instant disclosure is directed to solution phase fragment coupling methods for preparing etelcalcetide and its pharmaceutically acceptable salts.

  该即时披露涉及用于制备etelcalcetide及其药用可接受盐的溶液相片段偶联方法。
• Use of a tetraphenylborate (TPB) salt for the separation of biomolecules
  申请人：Callens Roland

  公开号：US20110098446A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Process for the separation of a biomolecule containing at least one cationic group from a liquid medium containing said biomolecule, which comprises the use of a tetraphenylborate (TPB) salt.

  从含有至少一个阳离子基团的生物分子的液体介质中分离生物分子的过程，包括使用四苯硼酸盐（TPB盐）。
• Dérives sulfonyles d'-aminoacides et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de dipeptidyl-peptidase IV ( DPP IV)
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1245568A1

  公开（公告）日：2002-10-02

  Composé de formule (I) : dans laquelle : représente un hétérocycle azoté à 5 chaînons éventuellement substitué, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, acyle, prolyle, alanyle, histidylprolyle ou phénylalanylprolyle, Ak représente une chaîne alkylène ou hétéroalkylène, X représente une liaison simple ou un groupement phénylène éventuellement substitué, R2 représente un groupement alkyle éventuellement substitué, cycloalkyle (C3-C10), ou -NR2aR2b dans lequel R2a et R2b, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ou bien forment ensemble, avec l'atome d'azote qui les porte, un hétérocycle azoté, Y représente un groupement -NR3-, ◆ R3 représente un atome d'hydrogène ou un groupement choisi parmi alkyle, cycloalkyle (C3-C7) et aryle, ◆ R4, R5 et R6, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, ou bien R4 et R6, ou R5 et R6 forment ensemble, avec les atomes qui les portent, un cycle imidazolidine ou dihydrobcnzimidazole, ses isomères optiques et ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物： 其中： 代表任选取代的五元氮杂环、 R1 代表氢原子或烷基、酰基、脯氨酰基、丙氨酰基、组氨酰基或苯丙氨酰基、 Ak 代表亚烷基或杂烷基链、 X 代表单键或任选取代的亚苯基、 R2 代表任选取代的烷基、（C3-C10）环烷基或-NR2aR2b 基团，其中 R2a 和 R2b 可以相同或不同，各自代表氢原子或烷基，或与携带它们的氮原子一起形成含氮杂环、 Y 代表-NR3-基团、 R3 代表氢原子或选自烷基、(C3-C7)环烷基和芳基的基团、 R4、R5 和 R6（可以相同或不同）各自代表一个氢原子或一个烷基，或 R4 和 R6，或 R5 和 R6 与携带它们的原子一起形成一个咪唑环或二氢苯并咪唑环、 其光学异构体及其与药学上可接受的酸的加成盐。