(E)-5-(4-bromo-phenyl)-3-hydroxy-2,2-difluoro-pent-4-enoic acid ethyl ester | 1309921-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-5-(4-bromo-phenyl)-3-hydroxy-2,2-difluoro-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-5-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 1309921-49-0
• 化学式: C₁₃H₁₃BrF₂O₃
• 分子量: 335.145
• InChiKey: OIIHTVVTZPGMJR-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-bromo-phenyl)-3-hydroxy-2,2-difluoro-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 tert-butyl (E)-2-((4SR,6RS)-6-(4-bromostyryl)-5,5-difluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ,γ-difluoro-β-hydroxy-δ-lactones as new precursors of HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  A series of gamma,gamma-difluoro-beta-hydroxy-delta-lactones 1 were efficiently synthesized as new precursors of HMG-CoA reductase inhibitor in one pot by treatment of readily prepared gem-difluoromethylenated acetonides 3 with trifluoroacetic acid. Contrarily, acetonides 3 could be transformed to the gamma,gamma-gem-difluoromethylenated alpha,beta-unsaturated delta-lactones 2 through hydrolyzation and lactonization in refluxing toluene. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.014
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 4-溴肉桂醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-(4-bromo-phenyl)-3-hydroxy-2,2-difluoro-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ,γ-difluoro-β-hydroxy-δ-lactones as new precursors of HMG-CoA reductase inhibitor

  摘要：

  A series of gamma,gamma-difluoro-beta-hydroxy-delta-lactones 1 were efficiently synthesized as new precursors of HMG-CoA reductase inhibitor in one pot by treatment of readily prepared gem-difluoromethylenated acetonides 3 with trifluoroacetic acid. Contrarily, acetonides 3 could be transformed to the gamma,gamma-gem-difluoromethylenated alpha,beta-unsaturated delta-lactones 2 through hydrolyzation and lactonization in refluxing toluene. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.014