(2R)-5,5-diallyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine | 952193-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-5,5-diallyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine
• 英文别名: (2R)-3,6-diethoxy-2-propan-2-yl-5,5-bis(prop-2-enyl)-2H-pyrazine
• CAS: 952193-55-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 292.422
• InChiKey: CBMUYNLHDWBITI-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5,5-diallyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 (S)-8-benzyl-6,9-diazaspiro[4.5]dec-2-ene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成螺2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.108
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5-二氢-3,6-二乙氧基-2-异丙基吡嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R)-5,5-diallyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成螺2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种合成螺2,5-二酮哌嗪（spiro-DKPs）的通用有效方法。通过微波辅助在水中加热，使含有螺氨基酸的Boc保护的二肽环化，得到了相应的螺DKP。通过使用Schöllkopf方法进行氨基酸构建的立体选择性烷基化反应与使用钌配合物的Grubbs闭环复分解（RCM）方法相结合来制备螺氨基酸。RCM反应以及随后所有向spiro-DKP的转化均在微波辅助加热条件下进行，因此所有步骤的收率高且反应时间短。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.108