tert-Butyl-((2Z,4E,8E,12E)-2-isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenyloxy)-dimethyl-silane | 185612-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-Butyl-((2Z,4E,8E,12E)-2-isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2Z,4E,8E,12E)-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-ylcyclotetradeca-2,4,8,12-tetraen-1-yl]oxysilane
• CAS: 185612-02-6
• 化学式: C₂₆H₄₆OSi
• 分子量: 402.736
• InChiKey: DDWIBSVEWUVEQF-XFMWASQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((2Z,4E,8E,12E)-2-isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenyloxy)-dimethyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(+/-)-sarcophytol A
  参考文献：
  名称：

  通过分子内McMurry烯化策略精确高效地合成（±）-石藻油A和B（两种抗肿瘤西c二萜类化合物）

  摘要：

  从反式，反式-法尼醇开始的低价钛介导的分子内McMurry分子内烯烃化策略显示了从海洋软珊瑚分离的两种抗肿瘤西c二萜类化合物（±）-肌醇A和B的有效总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02574-x
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 碘 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 tert-Butyl-((2Z,4E,8E,12E)-2-isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内McMurry烯化策略精确高效地合成（±）-石藻油A和B（两种抗肿瘤西c二萜类化合物）

  摘要：

  从反式，反式-法尼醇开始的低价钛介导的分子内McMurry分子内烯烃化策略显示了从海洋软珊瑚分离的两种抗肿瘤西c二萜类化合物（±）-肌醇A和B的有效总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02574-x

文献信息

• Concise and efficient total syntheses of (±)-sarcophytols A and B, two antitumor cembrane diterpenoids, by an intramolecular McMurry olefination strategy
  作者：Wei-Dong Z Li、Ying Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02574-x

  日期：1999.1

  Efficient total syntheses of (±)-sarcophytol A and B, two antitumor cembrane diterpenoids isolated from marine soft corals, were presented by a low-valent titanium-mediated intramolecular McMurry olefination strategy starting from trans, trans-farnesol.

  从反式，反式-法尼醇开始的低价钛介导的分子内McMurry分子内烯烃化策略显示了从海洋软珊瑚分离的两种抗肿瘤西c二萜类化合物（±）-肌醇A和B的有效总合成。