(7E,11E,15E)-8,12,16-trimethyl-1-oxa-7,11,15-cycloheptatrien-3-yne | 109334-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7E,11E,15E)-8,12,16-trimethyl-1-oxa-7,11,15-cycloheptatrien-3-yne
• 英文别名: (3E,7E,11E)-3,7,11-trimethyl-1-oxacycloheptadeca-3,7,11-trien-15-yne
• CAS: 109334-30-7
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: JXXKYGTZFUAWSZ-OLZJTIKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,11E,15E)-8,12,16-trimethyl-1-oxa-7,11,15-cycloheptatrien-3-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 rel-(1S,2R)-(5E,9E)-2-isopropenyl-5,9-dimethyl-5,9-cyclotetradecadien-13-ynyl (S)-O-methylmandelate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of macrocyclic propargylic alcohols by [2,3] Wittig ring contraction. Synthesis of (+)-aristolactone and cembranoid precursors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00217a039
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-2,6,10-trimethyl-12-chloro-2,6,10-dodecatrienyl tert-butyldimethylsilyl ether 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (7E,11E,15E)-8,12,16-trimethyl-1-oxa-7,11,15-cycloheptatrien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a026

文献信息

• [2,3]-Wittig ring contraction. A new route to cembranoid natural products
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00372a048

  日期：1986.10
• MARSHALL, JAMES A.;LEBRETON, JACQUES, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 9, 2925-2931
  作者：MARSHALL, JAMES A.、LEBRETON, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• MARSHALL, J. A.;JENSON, T. M.;DEHOFF, B. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3860-3866
  作者：MARSHALL, J. A.、JENSON, T. M.、DEHOFF, B. S.

  DOI：——

  日期：——