(R)-N-[2-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-8-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1617542-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-N-[2-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-8-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1617542-78-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: FXOQZCWEIZMQAA-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[2-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-8-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 甲醇 、 C₁₉H₃₄CuN₂O 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-(difluoromethylsulfanyl)-N-[(1R)-2-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-8-yl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF

  摘要：

  本文公开了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。

  公开号：

  US20140194382A1
• 作为产物：
  描述：

  8-Ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (R)-N-[2-(2,2-dimethyl-4-oxo-1,3-benzodioxin-8-yl)ethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  发现环硼酸QPX7728，一种丝氨酸和金属β-内酰胺酶的超广谱抑制剂。

  摘要：

  尽管β-内酰胺酶抑制剂领域取得了重大进展，但某些酶仍对最近引入的药物的抑制作用具有抵抗力。其中最重要的是肠杆菌科的B类（金属）酶NDM-1和鲍曼不动杆菌的D类（OXA）酶。继续实施导致vaborbactam的硼酸计划，努力扩大光谱范围，以治疗更广泛的生物。通过双环先导的关键结构修饰，抑制谱逐步提高，最终得到QPX7728（35）。该化合物显示出极大的抑制谱，包括B类和D类酶，几乎不受孔蛋白修饰和外排的影响。化合物35 是与β-内酰胺类抗生素组合使用的有前途的药物，可通过静脉内和口服给药治疗多种多重耐药性革兰氏阴性细菌感染。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01976