dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucosyl phosphite | 140111-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucosyl phosphite
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphanyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 140111-07-5
• 化学式: C₂₆H₃₁O₁₀P
• 分子量: 534.5
• InChiKey: GRTCBRAUUPJYDV-NOEGTZNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucosyl phosphite 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  可靠合成各种核苷二磷酸甘露糖

  摘要：

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200900572
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 1H-1,2,4-三唑 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucosyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemical synthesis of GDP-fucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a036