dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl phosphate | 128473-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl phosphate
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 128473-03-0
• 化学式: C₂₆H₃₁O₁₁P
• 分子量: 550.499
• InChiKey: WWYNWTIPOHXJOT-NOEGTZNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel aspects of interaction between UDP-Gal and GlcNAc β-1,4-Galactosyltransferase: Transferability and remarkable inhibitory activity of UDP-(mono-O-methylated Gal), UDP-Fuc and UDP-Man

  摘要：

  Four mono-O-methylated and one mono-O-acetylated UDP-D-Gal analogues and UDP-L-Fuc were synthesized. 2-O-Methyl-D-galactose residue was enzymatically transferred to give 2'-O-methyIlactosaminide in high yield. UDP-Fuc and UDP-Man showed potent inhibitory activities against beta-1,4-galactosyltransferase. Structural requirement and steric allowance for the ground and transition states of the enzyme reaction were discussed. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00176-9
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucosyl phosphite 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 dibenzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  可靠合成各种核苷二磷酸甘露糖

  摘要：

  通过使用各种环Sal-核苷酸1和9作为活性酯结构单元，开发了一种可靠且高产的合成途径，用于合成生物学上非常重要的一类核苷二磷酸糖（NDP-糖）。与端基异构体纯的吡喃糖基-1-磷酸的反应2导致目标NDP-糖20 - 45在亲核取代反应，其切割的环在端基异构体纯的形式萨尔部分。作为核苷，可使用胞苷，尿苷，胸苷，腺苷，2'-脱氧鸟苷和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢胸苷，而D-葡萄糖，D的磷酸盐引入了半乳糖，D-甘露糖，D - N-氨基葡萄糖，D - N-半乳糖胺，D-岩藻糖，L-岩藻糖以及6-脱氧-D-果糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200900572

文献信息

• Large-scale synthesis of β-l-fucopyranosyl phosphate and the preparation of GDP-β-l-fucose
  作者：Kim Adelhorst、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80022-7

  日期：1993.4

  Abstract A practical 15-mmol large-scale synthesis of β- l -fucopyranosyl dicyclohexylammonium phosphate from l -fucose in 63% overall yield was developed. The synthesis took advantage of a neighboring Bz-2 group participating in a Koenigs-Knorr-like glycosylation. The sugar phosphate was transformed into the activated sugar nucleoside, guanosine diphosphate β- l -fucopyranose, on a gram scale.

  摘要开发了一种实用的由L-岩藻糖以15％的大规模收率合成15-mmol-β-岩藻糖基二环己基磷酸铵的化合物。该合成利用了参与Koenigs-Knorr样糖基化的相邻Bz-2基团的优势。以克为单位，将糖磷酸酯转化成活化的糖核苷，鸟苷二磷酸β-1-呋喃葡萄糖。
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von beta-Fucopyranosylphosphaten und sehr reiner GDP-Fucose
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0502298A2

  公开（公告）日：1992-09-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von β-L-Fucopyranosyl-phosphaten über die Trichloracetimidate der geschützten L-Fucose und die Synthese und Aufreinigung von sehr reiner GDP-Fucose aus den β-L-Fucopyranosyl-phosphaten.

  本发明涉及一种通过受保护 L-岩藻糖的三氯乙酰亚氨酸盐立体选择性生产 β-L-岩藻糖基磷酸酯的工艺，以及从 β-L-岩藻糖基磷酸酯合成和纯化高纯度 GDP-岩藻糖的工艺。
• Efficient chemical synthesis of GDP-fucose
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Mui Mui Sim、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00036a036

  日期：1992.5
• Schmidt, Richard R.; Wegmann, Barbara; Jung, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 2, p. 121 - 124
  作者：Schmidt, Richard R.、Wegmann, Barbara、Jung, Karl-Heinz

  DOI：——

  日期：——
• SCHMIDT, RICHARD R.;WEGMANN, BARBARA;JUNG, KARL-HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 121-124
  作者：SCHMIDT, RICHARD R.、WEGMANN, BARBARA、JUNG, KARL-HEINZ

  DOI：——

  日期：——