2-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol | 91055-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-But-3-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 91055-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WQGCVQVRZODHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(±)-6-bromo-1-(but-3-en-1-yl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (胍)铜配合物催化双相条件下的对映选择性动态动力学烯丙基炔化反应

  摘要：

  本报告提供了双相条件下外消旋溴化物的高度对映选择性烯丙基炔基化。这种方法使用功能化的末端炔作为亲核试剂，并在温和的条件下以高产率和出色的对映选择性（高达 96% ee）提供 6 元和 7 元环状 1,4-烯炔。对映保持衍生化突出了这种转化的综合效用。冷喷雾电离质谱 (CSI-MS) 和 X 射线晶体学用于鉴定一些催化中间体，其中包括胍铜酸离子对和铜-炔化物配合物。催化剂和反应产物的对映纯度之间的线性相关性表明在对映确定步骤中存在带有单个胍配体的铜配合物。进一步的实验和计算研究支持烯丙基溴的炔基化经历了由亲核铜酸盐物质催化的抗 SN2' 途径。此外，烯丙基溴的金属辅助外消旋化允许反应以动态动力学方式进行，以高产率提供主要对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12806
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-2-环己烯-1-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃加氢酰胺化的酰胺基自由基的电催化生成：利用溶剂效应实现苯胺氧化

  摘要：

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201510418

文献信息

• Cationic Cyclizations Involving Olefinic Bonds. IV.¹ The Butenylcyclohexenol System
  作者：William S. Johnson、William H. Lunn、Konrad. Fitzi

  DOI：10.1021/ja01064a014

  日期：1964.5