diosgenin | 31356-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: diosgenin
• 英文别名: 22-epi-yamogenin；(3I(2),22I(2),25S)-Spirost-5-en-3-ol；(1S,2S,4S,5'S,6S,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 31356-47-5
• 化学式: C₂₇H₄₂O₃
• 分子量: 414.629
• InChiKey: WQLVFSAGQJTQCK-INULWVDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenin 在 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 5,7-di-tert-butyl-3-phenylbenzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 30.28h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过集成光催化从羧酸、醇和烷烃合成模块化烯烃

  摘要：

  烯烃是各种有机转化的多功能构建块。尽管烯化方法取得了显着进步，但由于羧酸、醇和烷烃固有的反应性差异，将羧酸、醇和烷烃直接转化为烯烃的一般策略仍然是一项艰巨的挑战。在这里，我们展示了一种集成的光化学策略，该策略利用易于获得且可回收的苯基乙烯基酮作为“烯化试剂”，通过连续的 C（sp3）–C（sp3） 键形成-碎裂过程，促进将这些基本构建单元一次性转化为烯烃。这种实用的方法不仅为从丰富且廉价的起始材料中获得增值烯烃提供了无与伦比的范例，而且还通过各种复杂场景展示了其多功能性，包括多功能分子的后期按需烯化、酸的链同系和生物活性分子的简洁合成。此外，该方案从羧酸、醇类和烷烃开始，为传统烯化方法提供了一种补充方法，使其成为烯烃合成研究工具包中非常有价值的补充。

  DOI：

  10.1038/s41557-024-01642-6
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diosgenin
  参考文献：
  名称：

  （25R）-和（25S）-皂苷元中C-22的差向异构化。

  摘要：

  大多数天然存在的甾体皂苷元（C-23未取代的骨架）在螺C-22中心具有R构型。他们的C-22差向异构体已成为生物学研究的重要目标。本文介绍了一种在不影响C-25或C-20的手性的情况下，从22R-sapogenins和拟sapogenin骨架获得22S-spirostans的方法。还报道了合成23-乙酰二黄精苷的一对C-22立体异构体的最佳方法。后者是从22,26-环氧胆甾烷或23-乙酰基呋喃丁烯化合物获得的。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.10.004

文献信息

• <scp>2‐Diphenylphosphinoyl</scp> ‐acetyl as a Remote Directing Group for the Highly Stereoselective Synthesis of <scp>β‐Glycosides</scp>
  作者：Xianglai Liu、Yetong Lin、Ao Liu、Qianhui Sun、Huiyong Sun、Peng Xu、Guolong Li、Yingying Song、Weijia Xie、Haopeng Sun、Biao Yu、Wei Li

  DOI：10.1002/cjoc.202100865

  日期：2022.2.15

  control in glycosylation represents one of the most challenging tasks in carbohydrate chemistry. In this report, the easily accessible 2-diphenylphosphinoyl-acetyl (DPPA) group was developed as a highly stereodirecting group for catalytic glycosylation via hydrogen-bond mediated delivery of the alcoholic acceptors. TMSOTf-catalyzed glycosylation with DPPA-installed glycosyl imidate donors displayed

  异头糖苷键的构型对于维持碳水化合物分子的生物学功能和活性至关重要。然而，它们在糖基化中的立体化学控制是碳水化合物化学中最具挑战性的任务之一。在本报告中，易于获得的 2-二苯基膦酰基-乙酰基 (DPPA) 基团被开发为一种高度立体定向的基团，用于通过氢键介导的醇受体传递进行催化糖基化。TMSOTf 催化的糖基化与 DPPA 安装的糖基亚胺酸酯供体表现出优异的 β-选择性和广泛的底物范围，特别适用于从缺电子的不良受体合成具有挑战性的 β-构型 2-脱氧和 2-叠氮基-2-脱氧糖苷，空间位阻和结构刚度。2不影响酸或碱不稳定的官能团，促进快速转化为重要的生物分子，如糖醛酸和 2,6-脱氧糖苷。这种 DPPA 指导的糖基化的应用在使用 2,4- O-糖基化供体以收敛方式合成皂苷薯蓣皂苷时进一步突出。
• 一种薯蓣皂素醚的制备方法
  申请人：成都百事兴科技实业有限公司

  公开号：CN109400666B

  公开（公告）日：2021-02-26

  本发明公开一种薯蓣皂素醚的制备方法，属于有机化学领域，包括以下步骤：S1.薯蓣皂素A和化合物B生成中间体C；S2.中间体C水解得到目标产物薯蓣皂素醚Ⅰ。本发明采用的工艺路线步骤少，反应简单，单步转化率高，原料价廉易得，反应条件温和，两步总收率达到85%以上，适用于工业化大规模生产。
• Coupling of 1-Chloro-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropylphosphanamine-Based Reagents with Alcohols and Thiosulfonates: A Precise Construction of O–P(O)–S Bonds
  作者：Feroze Hussain、Tariq Ahmad Dar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01947

  日期：2022.7.29

  present the first mild, one-step direct synthesis of mixed phosphorothioates through selective generation of O–P(O)–S bonds at rt under additive-free condition. Further, reactions of different model natural products with 1,1-dichloro-N,N-diisopropylphosphanamine helped to present an alternative dimerization strategy. The synthetic utility of the methodology was extended for the synthesis of mixed phosphoroselenoates

  在此，我们提出了第一个温和的一步直接合成混合硫代磷酸酯的方法，该合成方法是在无添加剂条件下在室温下选择性生成 O-P(O)-S 键。此外，不同模型天然产物与 1,1-二氯-N , N-二异丙基膦胺的反应有助于提出另一种二聚化策略。该方法的合成效用也扩展到了混合硒酸磷酸酯的合成。进一步证明了该反应的潜力可用于合成带有两种不同醇的混合硫代磷酸酯。
• Platinum(II) complexes with steroidal esters of l-methionine and l-histidine: Synthesis, characterization and cytotoxic activity
  作者：Miroslav Kvasnica、Milos Budesinsky、Jana Swaczynova、Vladimir Pouzar、Ladislav Kohout

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.003

  日期：2008.4

  Twelve steroidal platinum(II) complexes were synthesized by reaction of potassium tetrachloroplatinate with steroidal esters of L-methionine and L-histidine. The steroidal esters coordinated as bidentate ligands via S and N donor atoms of L-methionine and via two N donor atoms of L-histidine. Cholesterol, cholestanol, diosgenine, pregnenolone, dehydroepiandrosterone, testosterone, estrone, and estradiol were used as the steroidal compounds. The esters and complexes prepared were characterized by infrared, mass, and H-1 NMR spectroscopy and elemental analysis. Platinum complexes were tested for in vitro cytotoxicity against several cancer cell lines: T-lymphoblastic leukemia CEM, breast carcinoma MCF-7, lung carcinoma A-549, multiple myeloma RPMI 8226, and one normal cell line human. broblast BJ. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.