犬尿胺二氢溴酸盐 | 304-47-2

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 犬尿胺二氢溴酸盐
• 中文别名: 3-(2-氨基苯基)-3-氧丙胺二氢溴酸盐
• 英文名称: Kynuramine dihydrobromide
• 英文别名: kynuramine；3-(2-aminophenyl)-3-oxopropanamine dihydrobromide；3-amino-1-(2-aminophenyl)propan-1-one;hydrobromide
• CAS: 304-47-2
• 化学式: 2BrH*C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 326.031
• InChiKey: YUPVVZSYBUIDQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、水（极少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: Kynuramine dihydrobromide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-(2-Aminophenyl)-3-oxopropanamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(2-Aminophenyl)-3-oxopropanamine
别名
: C9H12N2O · 2HBr
分子式
: 326.03 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色, 黄色, 棕褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

犬尿胺二氢溴酸盐可作为医药合成中的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  犬尿胺二氢溴酸盐 在 盐酸 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 styelsamine D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, DNA Binding and Antitumor Evaluation of Styelsamine and Cystodytin Analogues

  摘要：

  一系列N-14侧链取代的styelsamine（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶）和cystodytin（吡啶并[4,3,2-mn]吖啶-4-酮）生物碱类似物已被制备并评估其结合DNA亲和力和对人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。总体发现styelsamine类似物是更强的DNA结合剂，天然产物styelsamine B和D具有特别高的亲和力（Kapp分别为5.33 × 10^6 M^-1和3.64 × 10^6 M^-1）。相比之下，cystodytin亚胺醌生物碱对DNA的亲和力较低，但在抑制体外肿瘤细胞增殖方面通常与styelsamine类似物一样活跃。对于多个类似物，观察到对非小细胞肺癌、黑色素瘤和肾癌细胞系的亚组选择性。观察到整个细胞活性和clogP之间的相关性，最强烈的抗增殖活性在3-苯基丙酰胺类似物37和41中观察到（NCI面板平均GI50分别为0.4 μM和0.32 μM），clogP约为4.0-4.5。

  DOI：

  10.3390/md11020274
• 作为产物：
  描述：

  色胺盐酸盐 在 盐酸 、 氢溴酸 、 氧气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 犬尿胺二氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired Syntheses of the Pyridoacridine Marine Alkaloids Demethyldeoxyamphimedine, Deoxyamphimedine, and Amphimedine

  摘要：

  Efficient bioinspired syntheses of the biologically active pyridoacridine marine alkaloids demethyldeoxyamphimedine, deoxyamphimedine, and amphimedine are reported. Reaction of styelsamine D, prepared via an optimized route starting from Boc-dopamine, with paraformaldehyde afforded demethyldeoxyamphimedine and deoxyamphimedine. Oxidation of the latter using either K-3[Fe(CN)(6)] or DMSO/conc. HCl gave amphimedine in 8 steps from tryptamine with an overall yield of 14%. The versatility of the method was demonstrated by the synthesis of non-natural ethyl and benzyl congeners of deoxyampbimedine and amphimedine.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02312

文献信息

• A Simple Biomimetic Synthesis of Styelsamine B
  作者：David Skyler、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol010262l

  日期：2001.12.1

  friendly entry into the pyridoacridine family of alkaloids has been devised, as demonstrated here by the first total synthesis of styelsamine B (3) and its oxidation to the quinoneimine cystodytin J (4). The known reaction of cystodytin J with methanethiol makes this a formal synthesis of diplamine. [reaction: see text]

  已经设计出极其快速，低成本且对环境友好的生物碱吡啶ido啶家族，如在此首先由苯乙烯胺B（3）的首次全合成及其氧化成醌亚胺胱抑素J（4）所证明的。胱抑素J与甲硫醇的已知反应使之正式形成二异丙胺。[反应：看文字]
• Oxidative Cyclization of Kynuramine and Ynones Enabling Collective Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids
  作者：Dongfang Jiang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02009

  日期：2021.11.5

  A cerium(III)-catalyzed oxidative cyclization of kynuramine and ynones has been reported as a key reaction in the total synthesis of marine pentacyclic pyridoacridine alkaloids featuring different ring connectivity patterns. The formation of tricyclic benzonaphthyridine rings was identified in the oxidative process. By combining with an intramolecular acylation and the chemoselective late-stage functionalization

  据报道，铈 (III) 催化的犬尿胺和 ynones 的氧化环化是全合成具有不同环连接模式的海洋五环吡啶吖啶生物碱的关键反应。在氧化过程中确定了三环苯并萘啶环的形成。通过结合分子内酰化和吡啶环的化学选择性后期功能化，设计了 4-10 步的不同方法来完成生物碱脱甲基脱氧苯丙胺 ( 1 )、苯丙胺 ( 2 )、哌啶 ( 3 )、异环脒 ( ) 的合成。 4 ), N-甲基异囊胺 ( 5 ), N-羟甲基异囊胺 ( 6 )、9-羟基异酸胺 ( 7 )、新拉布宁 A ( 8 ) 和羽衣甘蓝 A ( 9 )。
• Substituted Aryl-Indole Compounds and Their Kynurenine/Kynuramine-Like Metabolites As Therapeutic Agents
  申请人：Peleg-Shulman Tal

  公开号：US20080132559A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  This invention is directed to substituted aryl compounds, which are linked to a substituted indole moiety by various linkers, and the kynurenine/kynuramine-like metabolites of these agents, their preparation and pharmaceutical compositions containing these compounds. This invention further is directed to the pharmaceutical use of the compounds for inhibiting GSK3β kinase and/or modulating N-methyl-D-aspartate (NMDA) channel activities for the treatment of neurodegenerative and other disorders.

  本发明涉及取代芳基化合物，其通过各种连接剂与取代吲哚基团相连，并且这些药剂的酮尿氨酸/酮尿胺类似物以及它们的制备和含有这些化合物的药物组合物。本发明进一步涉及这些化合物用于抑制GSK3β激酶和/或调节N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)通道活性，用于治疗神经退行性和其他疾病的药物用途。
• HPLC-based bioactivity profiling of plant extracts: a kinetic assay for the identification of monoamine oxidase-A inhibitors using human recombinant monoamine oxidase-A
  作者：Kathrin Dittmann、Ulrike Riese、Matthias Hamburger

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.07.024

  日期：2004.11

  An assay for the HPLC-based search for monoamine oxidase-A (MAO-A) inhibitors in plant extracts was established. It combines human recombinant MAO-A, expressed as GST-fusion protein in yeast, with a kinetic measurement of the conversion of kynuramine to 4-hydroxyquinoline. Substrate selectivity and kinetic parameters of the GST-fusion protein were comparable to the wild-type enzyme. The applicability of the assay to HPLC-based activity profiling was tested with plant extracts spiked with small amounts of known MAO inhibitors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.