3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-ol | 153896-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 153896-10-7
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: MNWRXKPXEPZBNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-ol 在 sodium hydride 、 manganese(III) acetylacetonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 31.58h， 生成 2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  自由基均聚物扩展与C–C裂解偶联以合成杂芳族化合物：邻烯基芳基亚腈与芳基，烷基和全氟烷基自由基反应的喹啉

  摘要：

  可以利用自由基向异腈中的选择性加成来引发反应级联反应，该反应级联旨在克服炔烃反应中立体电子对均烯丙基环扩展的限制，并为制备N-杂芳族化合物开发一条新的通用路线。该方法利用烯烃作为炔烃的合成等价物，通过均电子扩环偶联，通过立体电子辅助的C-C键断裂产生芳构化的形式正式的“ 6- endo ”产品。均质膨胀势能面的计算分析表明，间接5-exo / 3-exo / retro-3-exo路径比直接6-endo-trig封闭更快，从而揭示了环化过程的一般exo-preference。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00262
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基肉桂醛 在 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 iron(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(2-aminophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization of o-amino cinnamyl derivatives: applications to the formal total syntheses of physostigmine and physovenine

  摘要：

  已经开发出一种并行、灵活且高效的合成吡咯喲吲哚和四氢呋喃喲吲哚生物碱的新途径，该方法以肉桂基衍生物为起始材料，采用了多米诺Rh催化的氢化合物–双环化序列。该方法可应用于抗阿尔茨海默药物如物理斯的明和物理维宁的合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc43257b

文献信息

• Decarboxylative [4+2] Cycloaddition by Synergistic Palladium and Organocatalysis
  作者：Lars A. Leth、Florian Glaus、Marta Meazza、Liang Fu、Mathias K. Thøgersen、Emma A. Bitsch、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201607788

  日期：2016.12.5

  based on synergistic catalysis, combining palladium‐ and organocatalysis has been developed. The palladium catalyst activates vinyl benzoxazinanones via a decarboxylation to undergo a [4+2] cycloaddition with iminium‐ion activated α,β‐unsaturated aldehydes. The reaction is demonstrated to proceed for a number of combinations of vinyl benzoxazinanones reacting with α,β‐unsaturated aldehydes, providing

  已经开发了一种基于协同催化的新反应，结合了钯催化和有机催化。钯催化剂通过脱羧作用活化乙烯基苯并恶嗪酮，并与亚胺离子活化的α，β-不饱和醛发生[4 + 2]环加成反应。已证明该反应是针对乙烯基苯并恶嗪酮与α，β-不饱和醛反应的多种组合进行的，以高至高收率提供高度取代的乙烯基四氢喹啉，并具有出色的对映和非对映选择性（> 98％ee和> 20：1博士）。协同催化中使用的钯催化剂可与芳族硼酸进行单锅顺序偶联反应，再形成偶联产物，重合产率为95％，> 20：1 dr和99％ee。
• Coupling cyclizations with fragmentations for the preparation of heteroaromatics: quinolines from o-alkenyl arylisocyanides and boronic acids
  作者：Christopher J. Evoniuk、Michelle Ly、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c5cc04391c

  日期：——

  Stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne cascades can be overcome by using alkenes as synthetic equivalents of alkynes in reaction cascades that are terminated by C-C bond fragmentation....

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。
• Domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization of o-amino cinnamyl derivatives: applications to the formal total syntheses of physostigmine and physovenine
  作者：Wen-Hua Chiou、Chien-Lun Kao、Jui-Chi Tsai、Yun-Man Chang

  DOI：10.1039/c3cc43257b

  日期：——

  A parallel, versatile and efficient route to synthesis of pyrrolidinoindoline and tetrahydrofuranoindoline alkaloids from cinnamyl derivatives has been developed, featuring a domino Rh-catalyzed hydroformylation–double cyclization sequence. This method can be applied to the syntheses of anti-Alzheimer drugs such as physostigmine and physovenine.

  已经开发出一种并行、灵活且高效的合成吡咯喲吲哚和四氢呋喃喲吲哚生物碱的新途径，该方法以肉桂基衍生物为起始材料，采用了多米诺Rh催化的氢化合物–双环化序列。该方法可应用于抗阿尔茨海默药物如物理斯的明和物理维宁的合成。
• Double C–H amination by consecutive SET oxidations
  作者：Christopher J. Evoniuk、Sean P. Hill、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c6cc03106d

  日期：——

  A new method for intramolecular C–H oxidative amination is based on a FeCl₃-mediated oxidative reaction of anilines with activated sp³ C–H bonds.

  一种新的分子内C-H氧化胺化方法基于FeCl3介导的苯胺与活化的sp3 C-H键的氧化反应。
• Medium- and large-membered rings from bis(iminophosphoranes): An efficient preparation of cyclic carbodiimides
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarín、Pilar Sánchez-Andrada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60701-3

  日期：1993.8

  The new cyclic carbodiimides 3 are synthetized from bis(iminophosphoranes) 2 and Boc2O in the presence of DMAP; similar results can be achieved from the N-Boc-protected bis(iminophosphoranes) and carbon dioxide.

  在DMAP的存在下，由双（亚氨基膦酸酯）2和Boc 2 O合成了新的环状碳二亚胺3。由N-Boc保护的双（亚氨基正膦）和二氧化碳可以达到类似的结果。