pentanoic acid, 3-chloro-N-[(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiranyl]-1-oxo-2-heptenyl]-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (3->1⁵)-lactone, (2S)- | 204397-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: pentanoic acid, 3-chloro-N-[(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiranyl]-1-oxo-2-heptenyl]-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (3->1⁵)-lactone, (2S)-
• 英文别名: (3S,10R,13E,16S)-10-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-16-[(1S)-1-[(2R,3R)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiran-2-yl]ethyl]-6,6-dimethyl-3-(2-methylpropyl)-1,4-dioxa-8,11-diazacyclohexadec-13-ene-2,5,9,12-tetrone
• CAS: 204397-70-6
• 化学式: C₃₇H₄₇ClN₂O₉
• 分子量: 699.241
• InChiKey: BJQZYQDJLBATMX-YXCXXXRFSA-N

物化性质

• 沸点：
  932.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentanoic acid, 3-chloro-N-[(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiranyl]-1-oxo-2-heptenyl]-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (3->1⁵)-lactone, (2S)- 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 cyclo[2,2-dimethyl-β-alanyl-(2S)-2-hydroxy-4-methylpentanoyl-(2E,5S,6S)-6-[(2R,3R)-3-[4-[(diethylamino)methyl]phenyl]oxiranyl]-5-hydroxy-2-heptenoyl-3-chloro-O-methyl-D-tyrosyl]
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素52类似物的一种融合方法：合成一系列新颖的片段a环氧化物和氯醇并对其进行生物学评估。

  摘要：

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。

  DOI：

  10.1021/jm0203884
• 作为产物：
  描述：

  cryptophycin 53 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 pentanoic acid, 3-chloro-N-[(2E,5S,6S)-5-hydroxy-6-[(2R,3R)-3-[4-(hydroxymethyl)phenyl]oxiranyl]-1-oxo-2-heptenyl]-O-methyl-D-tyrosyl-2,2-dimethyl-β-alanyl-2-hydroxy-4-methyl-, (3->1⁵)-lactone, (2S)-
  参考文献：
  名称：

  隐藻霉素52类似物的一种融合方法：合成一系列新颖的片段a环氧化物和氯醇并对其进行生物学评估。

  摘要：

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。

  DOI：

  10.1021/jm0203884

文献信息

• Cryptophycin compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06680311B1

  公开（公告）日：2004-01-20

  The present invention provides cryptophycin compounds of Formula I that are useful in the treatment of neoplasms.

  本发明提供了一种在肿瘤治疗中有用的Formula I的cryptophycin化合物。
• NOVEL CONJUGATES, PREPARATION THEREOF, AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BOUCHARD Hervé

  公开号：US20120225089A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Provided herein are cryptophycin conjugates and compositions containing them. Methods of making and using such compounds also are provided.

  本发明提供了隐藻素偶联物及其包含它们的组合物。还提供了制备和使用此类化合物的方法。
• US8952147B2
  申请人：——

  公开号：US8952147B2

  公开（公告）日：2015-02-10
• A Convergent Approach to Cryptophycin 52 Analogues:  Synthesis and Biological Evaluation of a Novel Series of Fragment A Epoxides and Chlorohydrins
  作者：Rima S. Al-awar、James E. Ray、Richard M. Schultz、Sherri L. Andis、Joseph H. Kennedy、Richard E. Moore、Jian Liang、Trimurtulu Golakoti、Gottumukkala V. Subbaraju、Thomas H. Corbett

  DOI：10.1021/jm0203884

  日期：2003.7.1

  intermediate aldehyde prepared from Cryptophycin 53. Substitution on the phenyl ring of fragment A was well tolerated, and several of these analogues were equally or more potent than Cryptophycin 52 when evaluated in vitro in the CCRF-CEM leukemia cell line and in vivo against a murine pancreatic adenocarcinoma.

  隐藻霉素52是隐藻霉素1的合成衍生物，隐藻霉素1是一种从蓝细菌中分离出来的有效的抗微管剂。为了提高分子的效力和水溶性，围绕片段A的苯环展开了结构-活性关系研究（SAR）。使用多种三苯基phosph盐和四氢呋喃盐之间的Wittig烯化反应来获得这些隐藻霉素52类似物。由隐藻霉素53制备的关键中间体醛。在片段A的苯环上的取代具有良好的耐受性，当在CCRF-CEM白血病细胞系中进行体外评估并在体内针对甲氧西林鼠胰腺腺癌。