2,2-dimethyl-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one | 1257420-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-(2-triphenylsilylethynyl)-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 1257420-89-5
• 化学式: C₂₅H₂₂O₃Si
• 分子量: 398.533
• InChiKey: FXJCJEGWLWYVTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one 、 2-甲基苄溴 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 10,16-Bis[3,5-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phenyl]-13,13-bis(3-methylbutyl)-13-azoniapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene;bromide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 环戊基甲醚 为溶剂， 以79%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-5-(2-methylbenzyl)-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-silylethynyl-1,3-dioxolan-4-one as a new prochiral template for asymmetric phase-transfer catalysis

  摘要：

  我们开发了相转移催化的不对称烷基化和 5-硅烷基-1,3-二氧戊环-4-酮的迈克尔加成，作为一种新策略，提供高度模块化的带有炔基的叔α-烷基-α-羟基酸。

  DOI：

  10.1039/c0cc02334e
• 作为产物：
  描述：

  、 2,2-二甲氧基丙烷 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以2.43 g的产率得到2,2-dimethyl-5-((triphenylsilyl)ethynyl)-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Development of 5-silylethynyl-1,3-dioxolan-4-one as a new prochiral template for asymmetric phase-transfer catalysis

  摘要：

  我们开发了相转移催化的不对称烷基化和 5-硅烷基-1,3-二氧戊环-4-酮的迈克尔加成，作为一种新策略，提供高度模块化的带有炔基的叔α-烷基-α-羟基酸。

  DOI：

  10.1039/c0cc02334e

文献信息

• Development of 5-silylethynyl-1,3-dioxolan-4-one as a new prochiral template for asymmetric phase-transfer catalysis
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuhiro Fukumoto、Naoyuki Abe、Kazuki Sakata、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c0cc02334e

  日期：——

  Phase-transfer catalyzed asymmetric alkylation and Michael addition of 5-silylalkynyl-1,3-dioxolan-4-one were developed as a novel strategy to provide highly modular tertiary α-alkyl-α-hydroxy acids bearing an alkyne moiety.

  我们开发了相转移催化的不对称烷基化和 5-硅烷基-1,3-二氧戊环-4-酮的迈克尔加成，作为一种新策略，提供高度模块化的带有炔基的叔α-烷基-α-羟基酸。