cyclo-[Phe-Phe-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-Phe-Phe-Gly] | 871915-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-[Phe-Phe-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-Phe-Phe-Gly]
• 英文别名: (6S,9S,15S,18S,21S,22R)-6,9,15,18-tetrabenzyl-22,24,24-trimethyl-23-oxa-1,4,7,10,13,16,19-heptazabicyclo[19.3.0]tetracosane-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• CAS: 871915-41-2
• 化学式: C₄₇H₅₃N₇O₈
• 分子量: 843.98
• InChiKey: NGUDQMCEFZGKDO-RMOSBYCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-[Phe-Phe-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-Phe-Phe-Gly] 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到cyclo(-Thr-Phe-Phe-Gly-Phe-Phe-Gly-)
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891
• 作为产物：
  描述：

  H-Phe-Gly-OMe 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.25h， 生成 cyclo-[Phe-Phe-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-Phe-Phe-Gly]
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891

文献信息

• <i>N</i>,<i>O</i>-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B
  作者：Nima Sayyadi、Danielle Skropeta、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1021/ol0522891

  日期：2005.11.1

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.