Cbz-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-OH | 871915-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-OH
• 英文别名: (4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]-1,3-oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 871915-38-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆
• 分子量: 350.371
• InChiKey: FDOYACULSDQQSM-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-OH 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 105.42h， 生成 H2N-Phe-Phe-Gly-Thr-Phe-Phe-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  N,O-Isopropylidenated Threonines as Tools for Peptide Cyclization:  Application to the Synthesis of Mahafacyclin B

  摘要：

  The influence of a single N,O-isopropylidenated threonine turn-inducer on the cyclization of a linear heptapeptide precursor to mahafacyclin B has been investigated. Incorporation of an N,O-isopropylidenated threonine more than doubles the head-to-tail cyclization yield. The N,O-isopropylidene grouping is then readily disassembled to give the antimalarial cyclic peptide in high yield.

  DOI：

  10.1021/ol0522891
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-Gly-L-Thr-OMe 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Cbz-Gly-Thr(Ψ^Me,MePro)-OH
  参考文献：
  名称：

  拟议的微环酰胺MZ602和MZ568的全合成

  摘要：

  拟议结构的微环酰胺MZ602（1）和MZ568（2）的第一个收敛性全合成反应已通过11个线性步骤完成，总产率分别为12.5和16.8％。合成的关键特征包括一锅级联反应以构建核心Boc - 1 -Ile-Thz-OAllyl片段5，以及可移动的假脯氨酸（ΨMe ，Me pro）诱导剂辅助的含噻唑的all- 1线性肽环化。合成MZ602的光谱数据（1 H NMR，13 C NMR和HRMS）（1）与拟议的天然微环酰胺MZ602非常相似，除了旋光度值的符号相反。出人意料的是，尽管我们的工作通过单晶X射线分析明确确定了关键中间体36的绝对构型，但合成MZ568（2）在特征光谱数据上与报告的天然产物却存在较大差异。这些发现表明，天然微环酰胺MZ602和MZ568的拟议结构需要修改。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02541