2,3,4,5-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one | 196505-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclopentadienone；2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclopenta-2,4-diene-1-one；2,3,4,5-tetrakis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2,4-cyclopentadien-1-one；2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclopenta-2,4-dienone；2,3,4,5-tetra(4-tert-butylphenyl)-cyclopentadien-1-one；2,3,4,5-tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclopentadienone；2,3,4,5-tetrakis(p-tert-butylphenyl)cyclopentadienone；tetra(4-tert-butylphenyl)cyclopentadienone；2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 196505-83-6
• 化学式: C₄₅H₅₂O
• 分子量: 608.907
• InChiKey: JJWIUVKBQWRIJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卟啉六苯并二氧杂环戊烯异构体的电子通信

  摘要：

  单分子电子元件（SMEC）被设想为量子电路系统中的下一代构建块。然而，诸如与单个分子的电极附着的可再现性之类的挑战阻碍了它们的基础研究。为了达到我们的目的，我们引入了准光电电极（QOE），可以快速研究化合物在分子电子设备中的性能和适用性。尤其是，我们研究了六-peri-六苯并co烯（HBC）作为D 6 h对称纳米石墨烯的模型系统，其中卟啉作为QOE附着在外围。我们用邻，间和对位选择性制备了双卟啉功能化的HBC-通过电化学和光学光谱法研究并研究了它们与系统的几何排列和大小相关的通信特性。通过DFT计算和X射线衍射分析，可以进一步了解结构与性质之间的关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201903654
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  六苯并晕烯衍生物的合成

  摘要：

  已经进行了四种六苯并[bc,ef,hi,kl,no,qr]coronene (HBC) 衍生物的合成。苯偶酰 5 与酮 6 的双 Knoevenagel 缩合得到 2,3,4,5-四(4-叔丁基苯基)环戊二烯-2,4-二烯-1-酮 (7)。7 与二(4-叔丁基苯基)乙炔、4-[(4-叔丁基苯基)乙炔基]-1,1'-联苯 (9) 或 1-叔丁基-4-(苯基乙炔基) 的 Diels-Alder 加成) 苯 (11) 得到取代的六苯基苯 8、10 和 12，将其环化脱氢分别得到 1、2 和 3。类似地，5与二苄基酮缩合产生环戊二烯酮13，其通过与二-(4-叔丁基苯基)乙炔的环加成得到四取代的六苯基苯14，其被环化脱氢以提供4。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40526

文献信息

• Superphenylphosphines: Nanographene-Based Ligands That Control Coordination Geometry and Drive Supramolecular Assembly
  作者：Jordan N. Smith、James M. Hook、Nigel T. Lucas

  DOI：10.1021/jacs.7b12251

  日期：2018.1.24

  is dependent on the number of HBC substituents. The crystalline structures of five complexes all show intramolecular π-stacking between HBC-phosphines to form a supramolecular bidentate-like ligand that distorts the metal coordination geometry. When n = 2 or 3, the additional HBC substituents engage in intermolecular π-stacking to assemble the complexes into continuous ribbons or sheets. The phosphines

  叔膦仍然广泛用于合成，最显着的是作为金属配合物中的支持配体。通过有效的发散路线制备了一系列带有 1 到 3 个六邻六苯并晕苯 (HBC) 取代基的三芳基膦。这些“超苯基膦”，PHBC(t-Bu)5}nPh3-n (n = 1-3)，形成钯配合物 PdCL2L2 和 Pd2Cl4L2，其中溶液中的异构体分布取决于 HBC 取代基的数量。五种配合物的晶体结构均显示 HBC-膦之间的分子内 π 堆积，形成超分子双齿状配体，扭曲金属配位几何。当 n = 2 或 3 时，额外的 HBC 取代基参与分子间 π 堆积，将复合物组装成连续的带状或片状。膦采用HBC'
• A Family of Superhelicenes: Easily Tunable, Chiral Nanographenes by Merging Helicity with Planar π Systems
  作者：David Reger、Philipp Haines、Konstantin Y. Amsharov、Julia A. Schmidt、Tobias Ullrich、Simon Bönisch、Frank Hampel、Andreas Görling、Jenny Nelson、Kim E. Jelfs、Dirk M. Guldi、Norbert Jux

  DOI：10.1002/anie.202103253

  日期：2021.8.9

  We designed a straightforward synthetic route towards a full-fledged family of π-extended helicenes: superhelicenes. They have two hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBCs) in common that are connected via a central five-membered ring. By means of structurally altering this 5-membered ring, we realized a versatile library of molecular building blocks. Not only the superhelicene structure, but also their

  我们设计了一条简单的合成路线，获得成熟的 π 扩展螺旋烯家族：超级螺旋烯。它们有两个共同的六六苯并六苯并酮（HBC），通过中心五元环连接。通过改变这个五元环的结构，我们实现了一个多功能的分子构建模块库。不仅是超螺旋烯结构，而且它们的特征也可以轻松调整。深入的物理化学表征作为其概念的证明。分离了超螺旋烯对映体，在初步研究中测量了它们的圆二色性并得出对映体归属。我们的工作通过晶体结构分析得以圆满完成。M 型和 P 型异构体的混合堆叠形成了扭曲的分子线。使用这种堆叠，可以计算载流子迁移率，从而有理由期待出色的空穴传输性能。
• Tetraaryl Cyclopentadienones: Experimental and Theoretical Insights into Negative Solvatochromism and Electrochemistry
  作者：Nicolas Meitinger、Alexander K. Mengele、Kamil Witas、Stephan Kupfer、Sven Rau、Djawed Nauroozi

  DOI：10.1002/ejoc.202001091

  日期：2020.11.15

  Substitution at tetraaryl cyclopentadienones is known to affect the photophysical properties of the molecules. In a joint experimental and theoretical investigation, a series of differently substituted tetraaryl cyclopentadienones are studied upon so far unprecedented negative solvatochromic effect and, the impact of substituents on the electrochemical behavior.

  已知在四芳基环戊二烯酮上的取代会影响分子的光物理性质。在一项联合的实验和理论研究中，研究了一系列不同取代的四芳基环戊二烯酮，其作用是迄今为止前所未有的负面溶剂变色作用以及取代基对电化学行为的影响。
• Terpyridine-fused polyaromatic hydrocarbons generated via cyclodehydrogenation and used as ligands in Ru(ii) complexes
  作者：Angelika Graczyk、Frances A. Murphy、Deanne Nolan、Vanesa Fernández-Moreira、Natasha J. Lundin、Christopher M. Fitchett、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c2dt30548h

  日期：——

  series of novel fused 4′-substituted 2,2′ : 6′,2′′-terpyridine ligands and their ruthenium(II) complexes were prepared. The unusual 4′-substituents comprised 2,3,4,5-pentaphenylbenzene and its tert-butyl derivative (1 and 2) and the products from oxidative cyclodehydrogenation, i.e. polyaromatic fragments consisting of ten or thirteen fused benzene rings (3 and 4). The syntheses of all the ligands are discussed

  制备了一系列新颖的稠合的4'-取代的2,2'：6'，2''-吡啶吡啶配体及其钌（II）配合物。不常见的4'取代基包括2,3,4,5-五苯基苯及其叔丁基衍生物（1和2）和氧化环脱氢的产物，即由十个或十三个稠合苯环（3和4）组成的多芳族片段。。根据Scholl反应的要求和局限性，讨论了所有配体的合成。配体的光学性质以及1和2的单晶X射线结构，介绍。后者表明五苯基苯和特吡啶的附属物1和2是在固态垂直。尽管夹杂物的大有机生色在Ru的吸收和发射特性（II）双三联吡啶络合物（配体1，2和3）被认为是与那些的的[Ru（三联吡啶）2 ] 2+。它们在室温下不发光，但在77 K时发射，激发态寿命为11–12μs。
• Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronene decorated with an allenylidene ruthenium complex – almost a flyswatter
  作者：Rebecca Lorenz、David Reger、Ruth Weller、Norbert Jux、Nicolai Burzlaff

  DOI：10.1039/d0dt02729d

  日期：——

  substituents, which were accessible via 3 or 4 step reaction cascades. Reaction of the propargyl alcohols HCC(OH)Ph(HAB) and HCC(OH)Ph(HBC) with [RuCl(η5-C5H5)(PPh3)2] yielded the complexes [Ru(η5-C5H5)(CCC(HAB)(Ph))(PPh3)2]PF6 and [Ru(η5-C5H5)(CCC(HBC)(Ph))(PPh3)2]PF6. The latter of which shows interesting π–π-stacking behaviour in the solid state as well as aggregation in solution.

  合成了带有六芳基苯（HAB）或六-周边-六苯并并戊二烯（HBC）取代基的富碳钌亚烯基络合物。这是通过相应的带有HAB和HBC取代基的炔丙醇实现的，可通过3步或4步反应级联来实现。炔丙基醇HC的反应C（OH）PH（HAB）和HC C（OH）PH（HBC）与将[RuCl（η 5 -C 5 H ^ 5）（PPH 3）2 ]，得到的复合物的[Ru（η 5 -C 5 H 5）（C C C（HAB）（Ph））（PPh 3）2] PF 6和[茹（η 5 -C 5 H ^ 5）（Ç Ç C（HBC）（PH））（PPH 3）2 ] PF 6。后者显示出有趣的固态π–π堆积行为以及溶液中的聚集现象。