3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexenone tosylhydrazone | 21195-62-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexenone tosylhydrazone
• 英文别名: Isophorone tosylhydrazone；Isophoron-tosylhydrazon；4-methyl-N-[(3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)amino]benzenesulfonamide
• CAS: 21195-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 306.429
• InChiKey: PSIUMIWONPTHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexenone tosylhydrazone 在 盐酸 、 氰基硼氘化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-4-(2-methylene-4-(1,3,3,5,5-pentamethylcyclohexyl)-2l7-but-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Studies of the mechanistic diversity of sodium cyanoborohydride reduction of tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a035
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexenone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1-carbena-5-hexyne and related intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00299a032

文献信息

• Synthesis of Indoles from <i>o</i>-Haloanilines
  作者：Assia Chebieb、Young Gyu Kim、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01047

  日期：2023.7.21

  A convenient method for the synthesis of indoles has been developed by the sequential orchestration of the cross-coupling reaction of o-haloaniline and PIFA oxidation of the resulting 2-alkenylanilines. A highlight of this two-step indole synthesis is a modular strategy which is applicable to both acyclic and cyclic starting materials. Particularly noteworthy is the regiochemistry that is complementary

  通过邻卤代苯胺的交叉偶联反应和所得 2-烯基苯胺的 PIFA 氧化的顺序协调，开发了一种合成吲哚的简便方法。这种两步吲哚合成的一个亮点是适用于无环和环状起始材料的模块化策略。特别值得注意的是与费歇尔吲哚合成和相关变体互补的区域化学。直接制备没有N-保护基团的N -H吲哚也是有利的。
• Conversion of conjugated p-tosylhydrazones to the corresponding ethers by sodium borohydride, sodium alkoxide, or potassium carbonate in alcohol solvents
  作者：Romano Grandi、Alessandro Marchesini、Ugo M. Pagnoni、Roberto Trave

  DOI：10.1021/jo00872a019

  日期：1976.5
• Vinyllithium reagents from arenesulfonylhydrazones
  作者：A. Richard Chamberlin、Jeffrey E. Stemke、F. Thomas Bond

  DOI：10.1021/jo00395a033

  日期：1978.1
• Arnaud,C.; Huet,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4170 - 4180
  作者：Arnaud,C.、Huet,J.

  DOI：——

  日期：——
• Weyerstahl, Peter; Licha, Kai, Liebigs Annalen, 1996, # 5, p. 809 - 814
  作者：Weyerstahl, Peter、Licha, Kai

  DOI：——

  日期：——