O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester | 225663-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 225663-12-7
• 化学式: C₂₇H₄₄N₂O₁₃
• 分子量: 604.652
• InChiKey: WMRWNKADRMJYKG-VIEWKLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Route towards α-GalNAc-Ser and α-GalNAc-Thr Building Blocks for Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1167::aid-ejoc1167>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-threonine-(O-benzyl) tert-butyl-ester 在 palladium on activated charcoal 、 palladium hydroxide - carbon 、 platinized Raney Ni T₄ 3 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Efficient Route towards α-GalNAc-Ser and α-GalNAc-Thr Building Blocks for Glycopeptide Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1167::aid-ejoc1167>3.0.co;2-2

文献信息

• Nitroglycal Concatenation: A Broadly Applicable and Efficient Approach to the Synthesis of Complex O-Glycans
  作者：Gottfried A. Winterfeld、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2654::aid-anie2654>3.0.co;2-l

  日期：2001.7.16

  Base-catalyzed glycosylations provide the basis for a new and general entry to the synthesis of mucin-type O-glycans. The desired α-linked 2-acetamidoglycosyl amino acids B are accessible selectively starting from glycals of type A. Fmoc=9-fluorenylmethoxycarbonyl.