2'-O-Tetrahydrofuranyluridine | 90865-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-Tetrahydrofuranyluridine
• 英文别名: 2'-O-(2-tetrahydrofuranyl)uridine；2'-O-Oxolan-2-yluridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(oxolan-2-yloxy)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90865-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: PJDAGRJPHRLUFB-JFTQCANVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-Tetrahydrofuranyluridine 在 水 、 苯甲基-2-磺酰三硝基三氮唑 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kawase, Yasutoshi; Koizumi, Makoto; Iwai, Shigenori, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 9, p. 2313 - 2317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2'-O-Tetrahydrofuranyluridine
  参考文献：
  名称：

  转移核糖核酸及其相关化合物的研究。XLIV。通过使用2'-O-四氢呋喃基核苷大规模合成甲酰基-蛋氨酸转移核糖核酸的反密码子七核苷酸。

  摘要：

  通过改进的3',5'-四异丙基二硅氧烷基核苷路线，制备了2'-O-四氢呋喃基核苷。采用磷酰三酯法，涉及具有2'-O-四氢呋喃保护基团的寡核苷酸的缩合反应，进行了大肠杆菌甲酰甲硫氨酰tRNA的反密码子七核苷酸C-U-C-A-U-A-A的大规模合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1910

文献信息

• Chemical synthesis of the 5half molecule of E.coli tRNA2GLY
  作者：Eiko Ohtsuka、Akio Yamane、Takefumi Doi、Morio Ikehara

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85102-9

  日期：1984.1

  A tritriacontanucleotide which has the sequence of the 5half molecule of E.coli glycine tRNA2, was synthesized by the phosphotriester method involving p-anisidate protection for the 3phosphate ends. Di- and trinucleotide units were prepared from 5dimethoxytrityl-2O-tetrahydrofuranyl-3́-O-(o-chlorophenyl)phosphoryl derivatives of uridine, N-benzoylcytidine, N-benzolyadenosine and N-iso-butyrylguanosine

  通过磷酸三酯方法合成了具有大肠杆菌甘氨酸tRNA 2的5个半分子的序列的三糖核苷酸，该方法涉及对3个磷酸酯末端的对氨基苯甲酸酯保护。通过与3 5个未保护的核苷缩合，由5个二甲氧基三苯甲基-2 O-四氢呋喃基-3′ -O-（邻氯苯基）磷酰基衍生物的尿苷，N-苯甲酰基胞苷，N-苯甲酰腺苷和N-异丁酰基鸟苷制备二核苷酸和三核苷酸单元。然后磷酸化得到3个磷酸二酯嵌段。的3个端子二聚体和三聚体，通过使用3合成（邻氯苯基）phosphoro- p-anisidates而不是3′，5′-未保护的核苷。通过用亚硝酸异戊酯去除3′-磷酸对氨基苯甲酸酯获得了链长大于5的寡核苷酸的3′-磷酸二酯。通过在无水条件下用溴化锌处理除去5-二甲氧基三苯甲基。片段设计为使用常见的二聚体嵌段，并减少了对较大片段进行5个解块的步骤。最后，将链长为20的3磷酸二酯嵌段与5OH组分（三核苷酸）缩合。将完全保护的33聚体解封并通过
• Ribonucleic acid compound and method of liquid-phase synthesis of oligonucleic acid compound
  申请人：Ohgi Tadaaki

  公开号：US20070172925A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A novel phosphotriesterified ribonucleic acid compound which is important for liquid-phase synthesis of oligo-RNA is provided. Examples of the ribonucleic acid compound of the invention may include ribonucleic acid compounds represented by the following general formula: (wherein B represents adenine, guanine, cytosine or uracil or a modified form thereof; R 21 represents aryl which may be substituted or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may be substituted; R 20 represents H or alkyl which may be substituted; and R 1 represents a protecting group which can be removed at 90% or more at a temperature in the range from 0° C. to 60° C. under acidic conditions at a pH value from 2 to 4 within 24 hours).

  本发明提供了一种新型的磷酸三酯化核糖核酸化合物，对于寡核苷酸的液相合成非常重要。本发明的核糖核酸化合物的例子可能包括以下通式所代表的核糖核酸化合物：（其中B代表腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶或尿嘧啶或其修饰形式；R21代表可以被取代的芳基或可以被取代的单环或双环杂环基团；R20代表氢或可以被取代的烷基；R1代表保护基，在pH值为2至4的酸性条件下，在24小时内在0℃至60℃的温度范围内可以去除90％或更多的保护基）。
• RIBONUCLEIC ACID COMPOUND AND METHOD OF LIQUID-PHASE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEIC ACID COMPOUND
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：EP1710249A1

  公开（公告）日：2006-10-11

  A novel phosphotriesterified ribonucleic acid compound which is important for liquid-phase synthesis of oligo-RNA is provided. Examples of the ribonucleic acid compound of the invention may include ribonucleic acid compounds represented by the following general formula: (wherein B represents adenine, guanine, cytosine or uracil or a modified form thereof; R21 represents aryl which may be substituted or a monocyclic or bicyclic heterocyclic group which may be substituted; R20 represents H or alkyl which may be substituted; and R1 represents a protecting group which can be removed at 90% or more at a temperature in the range from 0°C to 60°C under acidic conditions at a pH value from 2 to 4 within 24 hours).

  本发明提供了一种新型磷酸酯化核糖核酸化合物，该化合物对液相合成寡核糖核酸非常重要。 本发明的核糖核酸化合物可包括由以下通式表示的核糖核酸化合物： (其中 B 代表腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶或尿嘧啶或其修饰形式；R21 代表可被取代的芳基或可被取代的单环或双环杂环基团；R20 代表 H 或可被取代的烷基；R1 代表保护基团，该保护基团可在 0°C 至 60°C 的温度范围内，在酸性条件下，在 pH 值为 2 至 4 的 24 小时内去除 90% 或以上）。
• EP1710249
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ohtsuka, Eiko; Matsugi, Jitsuhiro; Yamane, Akio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4152 - 4159
  作者：Ohtsuka, Eiko、Matsugi, Jitsuhiro、Yamane, Akio、Morioka, Hiroshi、Ikehara, Morio

  DOI：——

  日期：——