25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene | 281192-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene
• 英文别名: 5,11,17,23-Tetratert-butyl-25,26,27,28-tetrakis(phenylmethoxy)-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene
• CAS: 281192-21-0；281192-22-1；281192-23-2；351228-09-6
• 化学式: C₆₈H₇₂O₄S₄
• 分子量: 1081.58
• InChiKey: XARFSRZNCMNRDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene 在 sodium perborate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene-r-2,c-8,c-14,c-20-tetraone
  参考文献：
  名称：

  合成亚磺酰基杯[4]芳烃的所有立体异构体。

  摘要：

  对-叔丁基亚磺酰基杯[4]芳烃[4（rccc），4（rcct），4（rctt）和4（rtct）]的所有四个立体异构体，这是由于四个亚磺酰基相对于均值的分布而产生的四个桥连的硫原子的平面，是通过对对叔丁基硫杂杯[4]芳烃（2）或其定义构象的四-O-苄基醚5的氧化而制备的。因此，用4.4摩尔当量的NaBO（3）.4H（2）O处理2时，rtct和rctt异构体的收率分别为27％和17％，而5号锥（5（C））和部分锥的氧化5（5（PC））进行立体选择，得到的四亚砜12和15脱苄基化后，基于5，rccc和rcct异构体的收率分别为56％和28％。对亚磺酰基杯[4]芳烃4进行了处理。在碱存在下用碘代甲烷与之反应，得到相应的四甲基醚16，通过X射线晶体学测定关于亚磺酰基的配置和酚单元的构象的结构。还报道了2的四-O-苄基醚的所有四个构象异构体的合成（5（C），5（PC），5（1,2-A）和5（1,3-A））。

  DOI：

  10.1021/jo026801x
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基硫杂杯[4]芳烃 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 25,26,27,28-tetrabenzyloxy-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-2,8,14,20-tetrathiapentacyclo[19.3.1.1^3,7.1^9,13.1^15,19]octacosa-1(25),3,5,7(28),9,11,13(27),15,17,19(26),21,23-dodecaene
  参考文献：
  名称：

  TWI609010

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Unexpected Chemistry of Thiacalix[4]arene Monosulfoxide
  作者：Kamil Mamleev、Václav Eigner、Hana Dvořáková、Pavel Lhoták

  DOI：10.3390/molecules28093914

  日期：——

  a complex oxathiane-based spiroheterocyclic part containing a chlorine atom. X-ray analyses confirmed the structures of the unusual products and feasible formation mechanisms were proposed. These results provide further evidence of the distinction between thiacalixarene chemistry and the chemistry of classical CH2 analogues.

  Thiacalix[4]arene monosulphoxide 4 具有非常不寻常的化学性质，正如杯芳烃化学中几种前所未有的衍生物所证明的那样。有趣的是，化合物 4 不能通过使用 BBr3 对其相应的四甲氧基衍生物进行脱烷基化来制备。相反，硼酸盐络合物是由两个相邻的酚氧和一个亚砜基团结合的硼形成的。然后分离出一种类似类型的带有螺二烯酮片段的硼酸盐络合物作为副产物。用氯胺-T 氧化单亚砜并没有提供预期的螺二烯酮部分，而是包含一个氯原子的复杂的基于氧杂噻烷的螺杂环部分。X 射线分析证实了异常产物的结构，并提出了可行的形成机制。
• Stereocontrolled oxidation of a thiacalix[4]arene to the sulfinyl counterpart of a defined SO configuration
  作者：Naoya Morohashi、Nobuhiko Iki、Chizuko Kabuto、Sotaro Miyano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00313-0

  日期：2000.4

  Treatment of p-tert-butylthiacalix[4]arene (1) with benzyl bromide in THF-DMF using NaH as the base catalyst afforded the tetrabenzyl ether of cone conformation (4(c)) as the major product, oxidation of which, with NaBO3 in CHCl3-acetic acid, proceeded readily to give the corresponding sulfinyl compound (5) with the four S=O groups disposed on the same side of the plane defined by the macrocyclic ring probably to avoid the steric hindrance imposed by the benzyllic moieties. Cleavage of the ether bonds gave a new stereoisomer of p-tert-butylsulfinylcalix[4]arene (2(ccc)) with the four S=O groups arranged in a cis-cis-cis configuration. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of All Stereoisomers of Sulfinylcalix[4]arenes¹
  作者：Naoya Morohashi、Hiroshi Katagiri、Nobuhiko Iki、Yusuke Yamane、Chizuko Kabuto、Tetsutaro Hattori、Sotaro Miyano

  DOI：10.1021/jo026801x

  日期：2003.3.1

  All four stereoisomers of p-tert-butylsulfinylcalix[4]arene [4(rccc), 4(rcct), 4(rctt), and 4(rtct)], arising from the disposition of the four sulfinyl groups with respect to the mean plane of the four bridging sulfur atoms, have been prepared via oxidation of p-tert-butylthiacalix[4]arene (2) or its tetra-O-benzyl ethers 5 of defined conformations. Thus, treatment of 2 with 4.4 molar equiv of NaBO(3)

  对-叔丁基亚磺酰基杯[4]芳烃[4（rccc），4（rcct），4（rctt）和4（rtct）]的所有四个立体异构体，这是由于四个亚磺酰基相对于均值的分布而产生的四个桥连的硫原子的平面，是通过对对叔丁基硫杂杯[4]芳烃（2）或其定义构象的四-O-苄基醚5的氧化而制备的。因此，用4.4摩尔当量的NaBO（3）.4H（2）O处理2时，rtct和rctt异构体的收率分别为27％和17％，而5号锥（5（C））和部分锥的氧化5（5（PC））进行立体选择，得到的四亚砜12和15脱苄基化后，基于5，rccc和rcct异构体的收率分别为56％和28％。对亚磺酰基杯[4]芳烃4进行了处理。在碱存在下用碘代甲烷与之反应，得到相应的四甲基醚16，通过X射线晶体学测定关于亚磺酰基的配置和酚单元的构象的结构。还报道了2的四-O-苄基醚的所有四个构象异构体的合成（5（C），5（PC），5（1,2-A）和5（1,3-A））。
• TWI609010
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——