trans-4-t-butylcyclohexanecarbonyl chloride | 28467-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trans-4-t-butylcyclohexanecarbonyl chloride
• 英文别名: trans-4-tert-butyl-cyclohexanecarbonyl chloride；trans-4-tert-Butyl-cyclohexancarbonylchlorid；trans-4-tert-butylcyclohexanecarbonyl chloride；trans-4-tert.-Butyl-cyclohexan-carbonsaeure-chlorid；trans-4-tert.-Butyl-cyclohexancarbonsaeurechlorid；4t-tert-Butyl-cyclohexan-1r-carbonsaeure-chlorid
• CAS: 28467-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₉ClO
• 分子量: 202.724
• InChiKey: QPKSDZYQGFDJIU-KYZUINATSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-t-butylcyclohexanecarbonyl chloride 在 sodium peroxide 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bis-(trans-4-tert-butyl-cyclohexanecarbonyl)-peroxide
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-tert-butylcyclohexane 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 反应 0.5h， 生成 trans-4-t-butylcyclohexanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  取代的环己基自由基在氢原子转移反应中的立体电子效应

  摘要：

  过氧草酸酯（1）-（7）和二酰基过氧化物（8）-（11）在环己烷中于100°C进行热解，通过最初形成的构象偏向的4-叔丁基-氢原子转移反应生成环烯烃和环烷烃，4-叔丁基-顺式，顺式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式，反式-2,6-二甲基-，4-叔丁基-顺式-2-甲基-，4-叔丁基-反-2-甲基和5-叔丁基-顺-2-甲基环己基自由基（12）-（17）。产物混合物的组成表明，轴向β-氢原子的转移比赤道β-氢原子的转移发生得更快。这些结果支持这样的假设：当C–H键靠近相邻的半占领轨道的平面时，倾向于进行C–H键的同质裂变。

  DOI：

  10.1039/p29830000661

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Jian He、Qian Shao、Qingfeng Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13389

  日期：2017.3.8

  Pd(II)-catalyzed enantioselective borylation of C(sp3)-H bonds has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands. This reaction is compatible with carbocyclic amides containing α-tertiary as well as α-quaternary carbon centers. The chiral β-borylated amides are useful synthons for the synthesis of chiral β-hydroxylated, β-fluorinated, and β-arylated carboxylic

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体首次实现了 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 键的对映选择性硼酸化。该反应与含有α-叔和α-季碳中心的碳环酰胺相容。手性 β-硼酰化酰胺是用于合成手性 β-羟基化、β-氟化和 β-芳基化羧酸的有用合成子。
• Substituent effects in saturated systems. Conformationally transmitted retardation of the rates of solvolysis of substituted cyclohexyl-phenylmethyl chlorides
  作者：J. P. Coleman、F. I. Shah-Malak、J. H. P. Utley

  DOI：10.1039/j29700000666

  日期：——

  Rate coefficients at several temperatures have been measured for the solvolysis in aqueous acetone of the methyl chlorides p-RC6H4·CHCl·C6H11 and trans-4-RC6H10·CHClPh where R = H, Me, and But. The products of solvolysis of cyclohexyl-p-tolylmethyl chloride have been identified and their relative proportions determined.

  已测量了在几个温度下丙酮溶液中氯甲烷p -RC 6 H 4 ·CHCl·C 6 H 11和反式-4-RC 6 H 10 ·CHClPh在丙酮水溶液中的溶剂分解速率系数，其中R = H，Me和卜牛逼。已经鉴定了环己基-对甲苯基甲基氯的溶剂分解产物，并确定了它们的相对比例。
• Design, synthesis and structure-activity relationship studies of novel 4,4-bis(trifluoromethyl)imidazolines as acyl-CoA: Cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors and antihypercholesterolemic agents
  作者：Hui-Yin Li、Indawati DeLucca、George A. Boswell、Jeffrey T. Billheimer、Spencer Drummond、Peter J. Gillies、Candy Robinson

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00058-8

  日期：1997.7

  Novel 4,4-bis(trifluoromethyl)imidazolines have been found to be the potent acyl-CoA cholesterol acyltransferase (ACAT) inhibitors. ACAT is responsible for cholesterol esterification in the intestine, liver, and the arterial wall. These novel imidazolines also inhibit cholesterol ester formation in the macrophage. Several compounds have shown potent serum cholesterol-lowering activity in several animal

  已经发现新型的4，4-双（三氟甲基）咪唑啉是有效的酰基-CoA胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。ACAT负责肠，肝和动脉壁中的胆固醇酯化。这些新型咪唑啉还抑制巨噬细胞中胆固醇酯的形成。几种化合物在几种动物模型中均显示出有效的降低血清胆固醇的活性。2-苯基的对位取代对于体外和体内活性至关重要。具有2-苯基上的对氰基和4-烷基环己基酰胺作为侧链的5-位的4,4-双（三氟甲基）咪唑啉在该系列中具有最有效的抑制活性。基于生化研究，该系列在胆固醇与酶的结合方面起着竞争性抑制剂的作用，这与迄今为止发现的大多数ACAT抑制剂不同。初步的生物学研究得到X射线晶体结构，分子模型和结构-活性关系（SAR）研究的支持，表明该系列可能是胆固醇的模拟物。
• 含卤代苯基的反式环己烷酰胺类化合物和用途
  申请人：浙江医药高等专科学校

  公开号：CN104356093B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明涉及与血栓性疾病相关的药物领域。具体而言，本发明涉及一类含卤代苯基等结构的反式环己烷酰胺结构的PAR-1拮抗剂、其制备方法、及它们在制备治疗血栓性疾病药物中的应用。其中，R选自C1-C3的烷基、C3-C5的环烷基、卤素取代基。
• Palladium-Catalyzed Migratory Insertion of Carbenes and C–C Cleavage of Cycloalkanecarboxamides
  作者：Peng Zhang、Jia Zeng、Ping Pan、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03952

  日期：2022.1.21

  The reaction proceeds via carbene migratory insertion and cascade C–C cleavage pathways. Cycloalkanecarboxamides with four to seven membered rings are applicable in the transformation. A series of ring opening products were prepared with moderate yields. The finding provides valuable clues for the development of new reactions involving carbene migratory insertion and the cleavage of unstrained C(sp3)–C(sp3)

  已经开发了环烷烃甲酰胺和重氮丙二酸酯或双（苯磺酰基）重氮甲烷的钯催化反应。该反应通过卡宾迁移插入和级联 C-C 裂解途径进行。具有四至七元环的环烷烃酰胺可用于转化。以中等收率制备了一系列开环产物。该发现为开发涉及卡宾迁移插入和未应变C(sp 3 )-C(sp 3 )键断裂的新反应提供了有价值的线索。