5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose | 475558-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
• 英文别名: (3aS,5R,6aS)-5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 475558-02-2
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₃
• 分子量: 199.21
• InChiKey: JRZGNHWZINXDPH-VQVTYTSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose 在 盐酸 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 5-azidomethyl-6a-hydroxyhexahydrofuro[2,3-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Slagenins AC及其对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。

  DOI：

  10.1021/jo026773i
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 吡啶 、 二硫化碳 、 sodium azide 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 5-azido-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Slagenins A−C

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective synthesis of slagenins A-C (la-c) is described in which their absolute stereochemistries were established. The key step in the synthesis involved the efficient condensation of 2-methoxy-dIhydro-furan-3-one 9 and urea to construct the slagenin bicycle core.

  DOI：

  10.1021/ol0268034