7-氟-1H-吲哚-6-羧酸 | 908600-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-1H-吲哚-6-羧酸
• 英文名称: 7-fluoro-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-fluoroindole-6-carboxylic acid
• CAS: 908600-75-9
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• 分子量: 179.151
• InChiKey: LJUIVYSSKFZMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-1H-吲哚-6-羧酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 7-fluoro-3-(4-isopropylthiazole-2-carbonyl)-1H-indole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。

  公开号：

  WO2021127302A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-氟苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 7-氟-1H-吲哚-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  寻求简单性和灵活性：合理获取 12 种氟代吲哚羧酸

  摘要：

  所有十二个在苯并环上带有氟取代基和羧基的吲哚羧酸已经被制备出来。直接来自相应的氟吲哚或氯化衍生物。通过氢/金属置换（“金属化”），或通过卤素/金属置换从溴或碘氟吲哚中提取，有机金属中间体每次都被二氧化碳捕获。在大多数情况下，尽管不是所有情况，五元环中的氮原子必须由三烷基甲硅烷基保护。一些溴或碘氟吲哚成功地经受了重卤素的碱性梯度驱动的选择性迁移。在通往目标化合物的途中意外发现。是 5-氟-N-（三烷基甲硅烷基）吲哚的严格位点选择性金属化（4-位的独家去质子化）。氟吲哚虽然以前是已知的，但可以使用 Bartoli 或 Leimgruber-Batcho 方法从适当取代的硝基苯中更方便地获得。精心设计了一种新的非常有吸引力的吲哚合成，包括 N-酰基保护的苯胺的邻位锂化，然后是邻位甲酰化、Wittig 氯亚甲基化和碱催化环化，并伴有脱氯化氢。这五个连续的步骤可以简化为一个方便的一锅协议。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600118

文献信息

• 含三氮唑稠环类衍生物、药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：长春金赛药业有限责任公司

  公开号：CN115260180A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明涉及含三氮唑稠环类衍生物、其药物组合物及其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为NK‑3受体拮抗剂，在治疗和/或预防一系列广泛的CNS和外周疾病等疾病或病症的用途，其中通式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Ikena Oncology, Inc.

  公开号：US20210300912A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provides AHR agonists, compositions thereof, and methods of using the same.