3-methyl-4-oxo-4-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid | 1702-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-4-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid
• 英文别名: 3-Methyl-4-oxo-4-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-buttersaeure；3-Methyl-4-oxo-4-<2,4,5-trimethoxy-phenyl>-butansaeure；β-<2,4,5-Trimethoxy-benzoyl>-buttersaeure；3-<2,4,5-Trimethoxy-benzoyl>-buttersaeure；3-Methyl-4-oxo-4-(2,4,5-trimethoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 1702-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: JUUIUCXMUFBTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  474.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-4-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid 在 palladium(II) oxide hydrate 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 β-<2,4,5-Trimethoxy-benzyl>-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。30日沟通。用于原料药总合成的起始产品†

  摘要：

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470740
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-methyl-4-oxo-4-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  枯萎病和抗生素。30日沟通。用于原料药总合成的起始产品†

  摘要：

  从香兰素（1）经由甲氧基氢醌（2），其酯2a，b和1,2,4-三甲氧基苯（2c）起具有FRIES的scher位移，FRIEDEL-CRAFTS反应，用于生产合成苦参碱的起始产物曼尼希缩合反应和曼尼希缩合反应产生了大量的3、4、5、6型化合物，这些化合物在o，m，p位置上已引入的氧官能团带有新引入的取代基。使用丙二酸酯合成的进一步积累反应产生了类型为20、21的单环制剂，其中z为。它们中的一些已经以正确的顺序包含了javanicin的所有C和O原子，但是到目前为止，它们还不能被环化以形成javanicin的衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19640470740

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 34. Mitteilung. Synthese von Isojavanicin und vereinfachte. Synthese von Javanicin
  作者：E. Widmer、J. W. Meyer、A. Walser、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19650480312

  日期：——

  MICHAEL-Addition von Acetessigsäure-benzylester an das 2-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (VIII) erfolgte. Entgegen unseren früheren Versuchen ermöglichte die analoge Anlagerungsreaktion an 3-Methyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-naphtochinon (XVII) eine wesentliche Vereinfachung der Synthese des Javanicins (XXa). Erwartungsgemäss zeigten Javanicin (XXa) und Isojavanicin (XIIe) in UV., IR., NMR. und Massenspektrogramm

  由1,2,4-三甲氧基苯（I）2-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（VIII）合成2-甲基-3-丙酮基-7-甲氧基萘（XIIe）（XIIe） ）进行。与我们先前的实验相反，与3-甲基-5,7,8-三甲氧基-1,4-萘醌（XVII）的类似加成反应可显着简化麦考宁（XXa）的合成。如预期的那样，爪哇霉素（XXa）和异爪哇霉素（XIIe）在UV，IR，NMR中显示。质谱图没有或只有很小的差异，在结构上无法解释，而两种物质的混合样品却给出了令人惊讶的大的熔点降低。
• Farmer et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3600,3606
  作者：Farmer et al.

  DOI：——

  日期：——