methyl (4R)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate | 147295-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 147295-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BCTABIIHZRYOTI-WPZCJLIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以61%的产率得到(R)-3-methyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of chiral quarternary carbon centers using 3-substituted-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenones: Synthesis of (+)−∝-cuparenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80086-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯基)丙醛 在 palladium on activated charcoal 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 bis(acetylacetonato)dioxidomolybdenum(VI) 、 正丁基锂 、 双((S)-1-苯乙基)胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -100.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 49.17h， 生成 methyl (4R)-4-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of a chiral quaternary carbon center by enantioselective deprotonation: Application to the formal synthesis of (+)-α-cuparenone

  摘要：

  Construction of a chiral quaternary carbon center was achieved by employing an enantioselective deprotonation with chiral bases and this strategy was applied to the formal synthesis of (+)-alpha-cuparenone.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86007-3

文献信息

• ASAOKA, MORIO;TAKENOUCHI, KAZUYA;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 3, 325-328
  作者：ASAOKA, MORIO、TAKENOUCHI, KAZUYA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Construction of chiral quarternary carbon centers using 3-substituted-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenones: Synthesis of (+)−∝-cuparenone
  作者：Morio Asaoka、Kazuya Takenouchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80086-6

  日期：1988.1
• Construction of a chiral quaternary carbon center by enantioselective deprotonation: Application to the formal synthesis of (+)-α-cuparenone
  作者：Toshio Hondak、Nobuaki Kimura、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86007-3

  日期：1993.1

  Construction of a chiral quaternary carbon center was achieved by employing an enantioselective deprotonation with chiral bases and this strategy was applied to the formal synthesis of (+)-alpha-cuparenone.