4-氨基-TEMPO | 14691-88-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 光谱标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氨基-TEMPO
• 中文别名: 4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基；4-胺-2,2,6,6-四甲基二苯哌酯；4-氨基-2,2,6,6-四氢甲基哌啶-1-氧；4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧自由基；4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基；4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物；4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧化物
• 英文名称: 4-amino-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidine-1-oxyl
• 英文别名: 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl；4-amino-TEMPO；tempamine；4-amino-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy；4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyloxy；4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxide
• CAS: 14691-88-4
• 化学式: C₉H₁₉N₂O
• 分子量: 171.263
• InChiKey: XUXUHDYTLNCYQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39°C
• 沸点：
  98 °C / 4mmHg
• 密度：
  0.9977 (rough estimate)
• 闪点：
  39 °C
• 溶解度：
  二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Amino-TEMPO
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H19N2O
分子式
: 171.26 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine 1-oxide
-
CAS 号 14691-88-4
EC-编号 238-738-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 0 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该物质可用于研究生物系统和聚合物的自旋标记，同时也能作为构建更复杂自旋标记物的结构单元。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-TEMPO 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-<2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl>-5-<<2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxyl)piperidin-4-yl>amino>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  磷酸三酯化学法对寡聚胸苷酸酯进行序列特异性自旋标记

  摘要：

  通过磷酸三酯法合成了具有序列特异性结合的单原子束缚的C（5）-一氧化二氮标记的核苷1的寡胸苷酸（oligo（dT））。需要对协议进行一些修改，以解决一氧化氮的化学反应性，在合成过程中通过电子顺磁共振（EPR）光谱监测了其稳定性。测定了经FPLC纯化的一氧化氮标记的低聚物的EPR比活性（A EPR），发现该酶活性与酶法制备的自旋标记核酸一致。将氮氧化物标记的oligo（dT）退火至（dA）n 或oligo（dA）导致不同的EPR线形变化，表明短束缚的一氧化氮与全局大分子运动之间存在强耦合。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740407
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶酮 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 乙二胺四乙酸 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-氨基-TEMPO
  参考文献：
  名称：

  带有自旋标记抑制剂DCC和Archazolid的V‐ATPase的EPR研究：质子易位亚基c的相互作用动力学

  摘要：

  液泡型H + -ATPases（V-ATPases）作为高度有希望的抗癌药物靶标最近受到关注，因此详细的结构分析和抑制剂相互作用的研究是非常重要的研究目标。通过两种新颖的方法共价结合（2,2,6,6-四甲基哌啶-1）来自旋分离烟草酵母（Saccharomyces cerevisiae）液泡中的烟草天蛾Manduca sexta的V-ATPase全酶和V-ATPase的自旋标记。N，N'的‐yl）氧基（TEMPO）衍生物-二环己基碳二亚胺（DCC）与活性位点中的必需谷氨酸残基以及强效抑制剂Archazolid（一种来自粘菌的天然产物）的自由基类似物的非共价相互作用。通过电子顺磁共振（EPR）光谱研究和双电子-电子共振（DEER）测量对这两种配合物进行了详细评估，从而揭示了对抑制剂结合模式，动力学和化学计量以及对中央功能亚基c的了解。这些具有医学重要性的异质多聚体质子转运蛋白。这项研究还证明了

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500500
• 作为试剂：
  描述：

  四氢异喹啉 在 氧气 、 4-氨基-TEMPO 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  表面接枝的TiO 2和4-氨基-TEMPO在可见光-介导的N-杂环的光催化有氧脱氢作用

  摘要：

  在此，介绍了在市售的产生相应杂芳烃的二氧化钛光催化剂的含O 2的悬浮液中N-杂环如四氢喹啉，四氢异喹啉和二氢吲哚的可见光诱导的脱氢。发现4-氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶基氧基（4-氨基-TEMPO）显示出有益的作用，因为它增加了产率并改善了脱氢反应的选择性。通过将0.1重量％的Ni（II）离子接枝到TiO 2表面上，进一步提高了选择性和产率。提出碱性反应物吸附在TiO 2上存在的路易斯酸位点上表面。脱氢反应是通过可见光激发所得表面配合物并随后将单电子从受激N杂环通过TiO 2的导带转移到O 2引发的。Ni（II）离子可能充当TiO 2和O 2的导带之间的电子转移桥，而TEMPO衍生物被认为是参与生成的活性氧物种反应的选择性氧化还原介体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03322

文献信息

• TEMPO-Attached Pre-fluorescent Probes Based on Pyridinium Fluorophores
  作者：Carolina Aliaga、Freddy Celis、Susan Lühr、Rubén Oñate

  DOI：10.1007/s10895-015-1579-0

  日期：2015.7

  The photophysical behavior of three pyridinium-derived fluorophores, the N-aryl-2,4,6-triphenylpyridinium, the N-aryl-5,6-dihydro-2,4-diphenylbenzo[h]quinolinium and the N-aryl-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]acridinium perchlorates, was investigated. Comparison of their fluorescence quantum yields led to the preparation of a novel, more sensitive pyridinium-based, TEMPO-attached prefluorescent probe for H-abstraction processes, the N-4-[4-(N-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)carbonylamino]phenyl}-5,6,8,9-tetrahydro-7-phenyldibenzo[c,h]-acridinium perchlorate.

  研究了三种吡啶盐类荧光染料的光物理行为，分别是N-芳基-2,4,6-三苯基吡啶盐、N-芳基-5,6-二氢-2,4-二苯基苯并[h]喹啉盐以及N-芳基-5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[c,h]吖啶高氯酸盐。通过比较它们的荧光量子产率，制备了一种新型的、更灵敏的基于吡啶盐的TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基）连接的前荧光探针，用于H-抽提过程，即N-4-[4-(N-氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶基)羰基氨基]苯基}-5,6,8,9-四氢-7-苯基二苯并[c,h]吖啶高氯酸盐。
• A Bis-Manganese(II)-DOTA Complex for Pulsed Dipolar Spectroscopy
  作者：Paul Demay-Drouhard、H. Y. Vincent Ching、Dmitry Akhmetzyanov、Régis Guillot、Leandro C. Tabares、Hélène C. Bertrand、Clotilde Policar

  DOI：10.1002/cphc.201600234

  日期：2016.7.4

  using pulsed electron–electron double resonance (PELDOR or DEER) at high fields/frequencies. For certain complexes, particularly those with relatively small zero‐field splitting (ZFS) and short distances between the two metal centers, the pseudosecular term of the dipolar coupling Hamiltonian is non‐negligible. However, in general, the contribution from this term during conventional data analysis is

  高自旋g（III）和锰（II）配合物已成为标准的氮氧化物自由基自旋标记的替代物，用于通过在高场/频下使用脉冲电子-电子双共振（PELDOR或DEER）来测量纳米距离。对于某些配合物，尤其是零场分裂（ZFS）相对较小且两个金属中心之间距离较短的配合物，偶极耦合哈密顿量的拟长期项是不可忽略的。但是，通常而言，该术语在常规数据分析过程中的作用被所关注分子的柔韧性和/或将它们连接至自旋标记的长系链的柔韧性所掩盖。由两个[Mn（doTA）] 2−（MnDOTA; DOTA 4−据报道，直接连接到中心棒状低聚（亚苯基-乙炔基）间隔基末端的= 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸酯）。通过对双硝基氧类似物进行Q波段PELDOR测量，可以确定OPE的刚度。由W波段PELDOR确定的Mn II -Mn II距离分布曲线与使用简单旋转仪分析所模拟的Mn II -Mn II距离分布曲线是合
• [EN] TARGETED NITROXIDE COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATING FERROPTOSIS-RELATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS DE NITROXYDE CIBLÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À LA FERROPTOSE
  申请人：UNIV PITTSBURGH COMMONWEALTH SYS HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2021021699A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  Provided herein are compounds useful in the prevention or treatment of ferroptosis in a patient, and methods of preventing or treating ferroptosis, or a treating a condition or disease associated with ferroptosis, such as a patient having a neurodegenerative disease, traumatic brain injury, acute kidney disease, liver injury, ischemia/reperfusion injury, ischemic stroke, intracerebral hemorrhage, liver fibrosis, diabetes, acute myeloid leukemia, age-related macular degeneration, psoriasis, a hemolytic disorder, or an inflammatory disease.

  本文提供了一些在预防或治疗患者中的铁死亡中有用的化合物，以及预防或治疗铁死亡的方法，或者治疗与铁死亡相关的疾病或病症，如患有神经退行性疾病、创伤性脑损伤、急性肾病、肝损伤、缺血/再灌注损伤、缺血性中风、颅内出血、肝纤维化、糖尿病、急性髓样白血病、年龄相关性黄斑变性、银屑病、溶血性疾病或炎症性疾病的患者。
• A Multicatalyst System for the One‐Pot Desymmetrization/Oxidation of <i>meso</i> ‐1,2‐Alkane Diols
  作者：Christian E. Müller、Radim Hrdina、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/chem.201100498

  日期：2011.5.27

  Two is better than one: We demonstrate the viability of an organocatalytic reaction sequence along a short peptide backbone that carries two independent catalytic functionalities, which allow the rapid, one‐pot acylative desymmetrization and oxidation of meso‐alkane‐1,2‐diols to the corresponding acetylated acetoins with good yields and enantioselectivities (see scheme).

  两个优于一个：我们证明的有机催化反应序列的沿着承载两个独立的催化功能，其允许快速，一锅acylative desymmetrization和氧化的短肽骨架的生存能力内消旋-烷烃-1,2-二醇来具有良好产率和对映选择性的相应乙酰化乙酰丙酮（参见方案）。
• Reaction of Nitroxides with Sulfur Containing Compounds II [1]. Preparation of Nitroxides Bearing an Isothiocyanate Substituent in View of the Nitroxyl Group Reduction with Thiophosgene
  作者：Jerzy Zakrzewski、Jaros?aw Hupko、Krzysztof Kryczka

  DOI：10.1007/s00706-002-0572-x

  日期：2003.5.1

   The reaction of thiophosgene with 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (used as a model nitroxyl radical) was examined. 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine and 2,2,6,6-tetramethyl-1-hydroxypiperidine were identified as products. The reaction is not competitive with the reaction of thiophosgene with an amino group. Thus, three nitroxides with an isothiocyanate group were synthesized from thiophosgene and

  考察了硫光气与2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（用作模型硝基氧基）的反应。鉴定出2,2,6,6-四甲基哌啶和2,2,6,6-四甲基-1-羟基哌啶为产物。该反应与硫光气与氨基的反应没有竞争性。因此，由硫光气和含有氨基取代基的氮氧化物合成了具有异硫氰酸酯基的三种氮氧化物。