3,4,6-三-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖-1,2-(甲基原乙酸酯) | 50801-29-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 3,4,6-三-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖-1,2-(甲基原乙酸酯)
• 中文别名: 3,4,6-三-O-乙酰基-Α-D-吡喃半乳糖-1,2-(甲基原乙酸酯)
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: 3,4,6-Tri-O-acetyl-α-D-galactopyranose 1,2-(methyl orthoacetate)；3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-methylorthoacetyl-α-D-galactopyranose；3,4,6-Tri-O-acetyl-alpha-D-galactopyranose 1,2-(Methyl Orthoacetate)；[(3aR,5R,6S,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-methoxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 50801-29-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: AUVGRVGPAIFPSA-VGSCMHHQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-三-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 p-tolyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  C-2醚功能在丁腈溶剂指导的糖基化反应中的相邻基团参与

  摘要：

  当在腈溶剂混合物中进行反应时，已发现在C-2羟基处的醚保护功能在糖基化中起参与作用。参与机制基于C-2醚功能的氧原子的孤电子对和腈分子以顺式排列时的分子内相互作用。形成一个1,2-顺式糖基恶唑啉鎓中间体。这种参与，再加上糖基供体的异头作用，赋予糖基化较高的1,2-反式选择性。该概念的进一步应用导致了α-（1→5）-阿拉伯低聚物的高效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201100732
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4,6-三-O-乙酰基-Alpha-D-吡喃半乳糖-1,2-(甲基原乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  化学合成的Skp1衍生的糖肽用于探测蛋白质特异性糖基化

  摘要：

  Skp1是一种胞质蛋白和核蛋白，最著名的是E3泛素连接酶SCF家族的一个衔接子，为蛋白质的降解标记。双歧杆菌中的Skp1由五糖在特定的羟脯氨酸（Hyp）残基上进行翻译后修饰，该五糖由Fucα1,2-Galβ-1,3-GlcNAcα核组成，并装饰有两个α-连接的Gal残基。制备了糖肽衍生形式Skp1，以表征介导α-Gal部分添加的α-半乳糖基转移酶（AgtA），并开发出适合追踪细胞中Skp1的三糖同工型的抗体。基于2-萘甲基（Nap）醚作为永久保护基团的使用，开发了一种合成三糖-Hyp核心的策略，以允许Hyp部分的后期安装。糖基供体和受体反应性的调节对于实现糖基化的高产率和异头选择性至关重要。利用微波辅助固相肽合成法将三糖-Hyp部分用于糖肽的制备。酶动力学研究表明，AgtA无法识别三糖-Hyp和三糖-肽，这表明天然Skp1蛋白提供的与活性位点结合的环境非常重要。三糖肽是一种有效的免疫原，能

  DOI：

  10.1002/chem.201501598

文献信息

• Synthesis of Oligomeric Mannosides and Their Structure-Binding Relationship with Concanavalin A
  作者：Chen-Wei Li、Kai-Wei Hon、Bhaswati Ghosh、Po-Han Li、Hsien-Ya Lin、Po-Han Chan、Chun-Hung Lin、Yu-Chie Chen、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/asia.201402029

  日期：2014.7

  glycodendrimers with α‐mannosyl ligands were synthesized by using copper‐catalyzed azide–alkyne coupling chemistry and some of these molecules were used as multivalent ligands to study the induction of concanavalin A (Con A) precipitation. The results showed that the monovalent mannose ligand could induce the precipitation of Con A. This unexpected finding initiated a series of studies to characterize the

  利用铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学合成了具有α-甘露糖基配体的小型糖类树状大分子，并将其中一些分子用作多价配体来研究伴刀豆球蛋白A（Con A）沉淀的诱导。结果表明，单价甘露糖配体可以诱导Con A的沉淀。这一出乎意料的发现引发了一系列研究，以表征配体-凝集素相互作用的分子基础。发现非典型沉淀是特定于甘露糖，荧光素部分（FITC）和Con A的。显然，甘露糖配体通过氢键相互作用与Con A结合，而FITC的结合是由疏水力介导的。
• A facile method for the preparation of sugar orthoesters promoted by anhydrous sodium bicarbonate
  作者：Shanqiao Wei、Jinzhong Zhao、Huawu Shao

  DOI：10.1139/v09-146

  日期：2009.12

  A facile and eco-friendly method for the preparation of sugar orthoesters by using anhydrous sodium bicarbon- ate is described. Various sugar orthoesers, including sugar-sugar orthoesters, were synthesized in good-to-excellent yields by the reaction of a protected glycosyl bromide with an alcohol or sugar.

  描述了一种使用无水碳酸氢钠制备糖原酸酯的简便且环保的方法。通过受保护的糖基溴与醇或糖的反应，以良好到优异的收率合成了各种糖原酸酯，包括糖-糖原酸酯。
• Stereoselectivity of glycosylation with derivatives of 2-azido-2-deoxy-d-galactopyranose. The synthesis of a determinant oligosaccharide related to blood-group a (type 1)
  作者：Nikolai V. Bovin、Sergei É. Zurabyan、Anatoly Ya. Khorlin

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88263-9

  日期：1983.1

  6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β- d -galactopyranosyl chloride (9) was found to be the most efficient glycosylating agent for the synthesis of oligosaccharides containing 2-acetamido-2-deoxy-α- d -galactopyranose residues, and gave a tetrasaccharide, which is a determinant of the blood-group A (Type 1), i.e., O-α- l -fucopyranosyl-(1→2)-[O-2-acetamido-2-deoxy-α- d - galactopyranosyl-(1→3)]-O-β- d -galactopyr

  摘要在各种条件下，研究了2-叠氮基-2-脱氧-d-吡喃半乳糖衍生物对模型醇（环己醇）的立体选择性糖基化作用。发现2-叠氮基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基氯（9）是用于合成含有2-acetamido-2-的寡糖的最有效的糖基化剂脱氧-α-d-吡喃半乳糖残基，得到四糖，它是A型血型（1型）的决定因素，即O-α-1-呋喃核糖基-（1→2）-[O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖-（1→3）]-O-β-d-吡喃半乳糖-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其三糖片段， O-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-d-半乳糖吡喃糖基-（1→3）-O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→3）-2-乙酰胺基-2-脱氧-d-葡萄糖。在这个综合过程中，
• The use of 2-O-acyl-1-O-sulfonyl-d-galactopyranose derivatives in β-d-galactopyranoside synthesis
  作者：H. Fredrick Vernay、Eliezer S. Rachaman、Ronald Eby、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/0008-6215(80)90007-5

  日期：1980.1

  Abstract Several 1-O-sulfonyl derivatives of d -galactopyranose having a participating benzoyl or p-methoxybenzoyl group at O-2 were synthesized from the corresponding d -galactopyranosyl chloride derivatives by use of silver p-toluenesulfonate or trifluoroethanesulfonate in acetonitrile. The reaction of the 1-O- sulfonyl- d -galactopyranose derivatives with several alcohols in various solvents at

  摘要用对甲苯磺酸银或三氟乙烷磺酸银在乙腈中，由相应的d-吡喃半乳糖酰氯衍生物，合成了在O-2上具有苯甲酰基或对甲氧基苯甲酰基的d-吡喃半乳糖的1-O-磺酰基衍生物。1-O-磺酰基-d-吡喃半乳糖衍生物与几种醇在不同时间和温度下在多种溶剂中的反应用作模型反应，以确定用于高产率合成立体选择性β-d-吡喃半乳糖苷的最佳条件。该方法用于以高收率制备几种含β-d-吡喃半乳糖基的二糖。
• Chemical Synthesis and Biological Evaluations of Adiponectin Collagenous Domain Glycoforms
  作者：Hongxiang Wu、Yiwei Zhang、Yuanxin Li、Jianchao Xu、Yu Wang、Xuechen Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02382

  日期：2021.5.26

  The homogeneously glycosylated 76-amino acid adiponectin collagenous domains (ACDs) with all of the possible 15 glycoforms have been chemically and individually synthesized using stereoselective glycan synthesis and chemical peptide ligation. The following biological and pharmacological studies enabled correlating glycan pattern to function in the inhibition of cancer cell growth as well as the regulation

  均质糖基化的 76 个氨基酸脂联素胶原结构域 (ACD) 具有所有可能的 15 种糖型，已使用立体选择性聚糖合成和化学肽连接进行化学和单独合成。以下生物学和药理学研究能够将聚糖模式与抑制癌细胞生长以及调节全身能量代谢的功能相关联。特别是，hAdn-WM6877 用不同的小鼠模型进行了详细测试，并在体内表现出有希望的抗肿瘤、胰岛素增敏和保肝活性。我们的研究证明了使用合成糖肽作为脂联素缩小的模拟物来开发新疗法来治疗与脂联素缺乏相关的疾病的可能性。