N⁶-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-bis-O-<(methylthio)thiocarbonyl>adenosine | 142068-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-bis-O-<(methylthio)thiocarbonyl>adenosine
• 英文别名: N⁶-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-bis-O-[(methylthio)thiocarbonyl]adenosine；O-[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylsulfanylcarbothioyloxyoxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 142068-13-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₅O₅S₄Si
• 分子量: 665.955
• InChiKey: HBRGRRAHCKMYBA-AGFSROSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  109.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-bis-O-<(methylthio)thiocarbonyl>adenosine 在 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 Phenyl-phosphonic acid mono-[(2S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-ylmethyl] ester; compound with ammonia
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的潜在前药衍生物。制剂和抗病毒活性。

  摘要：

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前

  DOI：

  10.1021/jm00093a003
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-5'-O-tert-butyldimethylsilyladenosine 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N⁶-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-bis-O-<(methylthio)thiocarbonyl>adenosine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxynucleosides的潜在前药衍生物。制剂和抗病毒活性。

  摘要：

  一系列（4-17）潜在的前药形式的抗病毒药2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyadenosine（D4A）和2'，3'-didehydro-2'的制备和抗病毒活性，报告了3'-脱氧胞嘧啶（D4C）。5'-苯基和5'-甲基膦酸酯（4、6、8和10）及其膦硫代酸酯同源物（5、7、9和11）（除10外）在体外对HIV-1没有活性和HIV-2。然而，磷酸5'-苯基，5'-甲基和5'-（3'-胸苷基）磷酸二酯（12-17）抑制了HIV-1和HIV-2的细胞病变作用（EC50约为1-60 microM）和细胞毒性（CC50约为35-200 microM），其浓度水平与其母体化合物D4A和D4C相当。这强烈表明二酯被水解成核苷D4A和D4C和/或它们的5'-单磷酸酯。在含有10％胎牛血清的培养基中证明了12和13容易水解为这些产物。这些分子可以用作游离核苷及其5'-单磷酸酯的现成前

  DOI：

  10.1021/jm00093a003