N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高丝氨酸 | 218943-31-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高丝氨酸
• 中文别名: Boc-O-苄基-L-β-高丝氨酸；N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-beta-高丝氨酸
• 英文名称: (R)-4-(benzyloxy)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoic acid
• 英文别名: (3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid；Boc-(R)-β³-HSer(Bn)-OH；Boc-O-benzyl-L-beta-homoserine；(3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenylmethoxybutanoic acid
• CAS: 218943-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: BNSXKDBZQDOLAL-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高丝氨酸 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((methylsulfonyl)oxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING SENESCENCE-ASSOCIATED DISEASES AND DISORDERS
  [FR] DÉRIVÉS ACYLSULFONAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À LA SÉNESCENCE

  摘要：

  本文件中描述了由公式(I)和(II)表示的化合物及其盐。公式(I)和(II)的化合物或盐可以用于治疗与衰老相关的疾病和失调。

  公开号：

  WO2017101851A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-O-benzyl-L-serinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  A Mild Multistep Conversion of N-Protected α-Amino Acids into N-Protected β3-Amino Acids Utilizing the Nef Reaction

  摘要：

  Current methods of homologation of alpha-amino acids to beta-amino acids have limitations. To overcome these shortfalls the Nef reaction has been utilized in the multistep synthesis of beta(3)-amino acids from alpha-amino acids. In this approach, N-protected amino aldehydes, easily accessed from alpha-amino acids, were transformed into the N-protected.gamma-amino nitroalkanes. The Nef reaction was then used to smoothly convert the nitroalkanes into the corresponding N-protected beta(3)-amino acids without notable racemization.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318344

文献信息

• Continuous flow synthesis of β-amino acids from α-amino acids via Arndt–Eistert homologation
  作者：Vagner D. Pinho、Bernhard Gutmann、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c4ra08113g

  日期：——

  A fully continuous four step process for the preparation of β-amino acids from their corresponding α-amino acids utilizing the Arndt–Eistert homologation approach is described.

  描述了使用Arndt-Eistert同源方法从其相应的α-氨基酸制备β-氨基酸的完全连续的四步过程。
• Linear and cyclic β3-oligopeptides with functionalised side-chains (-CH2OBn, -CO2Bn, -CH2CH2CO2Bn) derived from serine and from aspartic and glutamic acid
  作者：Jennifer L. Matthews、Karl Gademann、Bernhard Jaun、Dieter Seebach

  DOI：10.1039/a805478i

  日期：——

  The natural β-amino acid derivative Boc-Asp(β-OH)-OBn, as well as Boc-β-HGlu(OBn)-OH and Boc-β-HSer(OBn)-OH (prepared from appropriately protected glutamic acid and serine, respectively, by Arndt–Eistert homologation), were employed as building blocks for the synthesis of linear (11–20) and cyclic (21–23) β-oligopeptides consisting of two to six β-amino acids [using trichloroethyl (TCE) ester groups for C-terminal protection and pentafluorophenyl-ester activation for macrocyclisation]. While the linear derivatives are soluble enough for reactions and structural investigations in solution, the cyclo-β-tri- and -hexapeptides are not (according to FT-IR measurements they form networks of hydrogen bonds, perhaps consisting of so-called nanotubes). The CD spectra of the Boc–OTCE-protected (19) and of the unprotected (20) β-hexapeptides [β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2 differ drastically, and only the unprotected form shows the familiar pattern of a negative Cotton effect between 210 and 220 nm (indicative of a 314 helix). An NMR analysis in methanol of the β-hexapeptide 20 with free termini reveals the presence of a single, central, left-handed helix turn (14-membered hydrogen-bonded ring). The results are discussed and compared with those obtained previously for analogous β-peptides carrying non-functionalised side chains.

  天然的β-氨基酸衍生物Boc-Asp(β-OH)-OBn，以及Boc-β-HGlu(OBn)-OH和Boc-β-HSer(OBn)-OH（分别通过Arndt-Eistert同系化法从适当保护的谷氨酸和丝氨酸制备），被用作合成由2到6个β-氨基酸组成的线性（11-20）和环状（21-23）β-寡肽的构建模块[使用三氯乙基（TCE）酯基团进行C端保护和五氟苯酯激活进行大环化]。尽管线性衍生物在溶液中足以用于反应和结构研究，但环状β-三肽和六肽则不然（根据FT-IR测量，它们形成了氢键网络，可能是由所谓的纳米管组成）。Boc-OTCE保护的六肽（19）和无保护的六肽（20）[β-Asp(OBn)-β-HGlu(OBn)-β-HSer(OBn)]2的CD光谱存在显著差异，只有无保护形式在210到220 nm之间显示熟悉的负Cotton效应模式（表明为314螺旋）。在甲醇中对自由末端的六肽20进行NMR分析揭示了存在一个中心、左旋的螺旋转弯（14元氢键环）。结果进行了讨论并与先前获得的具有非功能化侧链的类似β-肽的结果进行了比较。
• First Cdc7 Kinase Inhibitors: Pyrrolopyridinones as Potent and Orally Active Antitumor Agents. 2. Lead Discovery
  作者：Maria Menichincheri、Alberto Bargiotti、Jens Berthelsen、Jay A. Bertrand、Roberto Bossi、Antonella Ciavolella、Alessandra Cirla、Cinzia Cristiani、Valter Croci、Roberto D’Alessio、Marina Fasolini、Francesco Fiorentini、Barbara Forte、Antonella Isacchi、Katia Martina、Antonio Molinari、Alessia Montagnoli、Paolo Orsini、Fabrizio Orzi、Enrico Pesenti、Daniele Pezzetta、Antonio Pillan、Italo Poggesi、Fulvia Roletto、Alessandra Scolaro、Marco Tatò、Marcellino Tibolla、Barbara Valsasina、Mario Varasi、Daniele Volpi、Corrado Santocanale、Ermes Vanotti

  DOI：10.1021/jm800977q

  日期：2009.1.22

  Furthermore, we also describe the discovery of 89S, [(S)-2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-7-(2-fluoro-ethyl)-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridin-4-one], as a potent ATP mimetic inhibitor of Cdc7. Compound 89S has a Ki value of 0.5 nM, inhibits cell proliferation of different tumor cell lines with an IC50 in the submicromolar range, and exhibits in vivo tumor growth inhibition of 68% in the A2780 xenograft model

  Cdc7激酶是细胞周期S期的关键调节因子，已知可促进真核生物中DNA复制起点的激活。Cdc7抑制作用可以以p53独立的方式导致肿瘤细胞死亡，这为开发用于治疗癌症的Cdc7抑制剂提供了理论依据。在本文中，我们总结了对Cdc7激酶具有抑制作用的2-杂芳基-吡咯并吡啶酮类化合物的构效关系研究。此外，我们还描述了89S，[（S）-2-（2-氨基嘧啶-4-基）-7-（2-氟乙基）-1,5,6,7-四氢吡咯并[3,2 - ç ]吡啶-4-酮]，作为具有Cdc7的有效ATP模拟物抑制剂。化合物89S的K i值为0.5 nM，在亚微摩尔范围内的IC 50抑制不同肿瘤细胞系的细胞增殖，并且在A2780异种移植模型中表现出68％的体内肿瘤生长抑制。
• Synthesis of β-Hexa- and β-Heptapeptides Containing Novel β2,3-Amino Acids with Two Serine or Two Cysteine Side Chains - CD- and NMR-Spectroscopic Evidence for 314-Helical Secondary Structures in Water
  作者：Dieter Seebach、Albrecht Jacobi、Magnus Rueping、Karl Gademann、Martin Ernst、Bernhard Jaun

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2115::aid-hlca2115>3.0.co;2-e

  日期：2000.9.6

  beta-heptapeptides, and a cyclohexane analog was also prepd. The CD spectra in H2O clearly indicate the presence of 314-helical structures of those beta-peptides having the "right" configurations at all stereogenic centers. NMR measurements in aq. soln. of one of the new beta-peptides are interpreted on the assumption that the predominant secondary structure is the 314-helix, a conformation that has been found to

  已经制备了两种具有两种功能化侧链的新型β-氨基酸的代表，一个在2-位，一个在3-位。立体选择性：β-Ser 衍生物。带一个addnl。 OH 基团在 2 位，用于具有更好水溶性的 β-肽和 β-HCys 衍生物。带一个addnl。2 位上的 CH2SBn 基团，用于二硫化物的形成和与衍生的 β 肽的金属络合。此外，还有一个简单的 prepn 方法。介绍了 α-亚甲基-β-氨基酸。具有两个丝氨酸或两个半胱氨酸侧链的两个氨基酸被整合到一个 β-六肽和两个 β-七肽中，它们最多带有四个 OH 基团。带有两个 SH 基团的 β-肽形成二硫键，在 β-七肽的中心产生非常稳定的 1,2-二噻烷环，并且还制备了环己烷类似物。H2O 中的 CD 光谱清楚地表明在所有立体中心具有“正确”构型的那些 β-肽的 314 螺旋结构的存在。aq 中的 NMR 测量值。解决方案。根据我们之前的 NMR
• Compounds That Inhibit Replication Of Human Immunodeficiency Virus
  申请人：Balzarini Maria Rene Jan

  公开号：US20080076824A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention relates to the discovery of a novel class of compounds that inhibit the replication of human immunodeficiency virus (HIV) and approaches to identify these compounds. More specifically, it has been found that enzymatically prepared alpha-hydroxyglycinamide and synthetically prepared alpha-hydroxyglycinamide inhibit the replication of HIV in human serum. Embodiments include methods to identify modified glycinamide compounds that inhibit HUV, methods to isolate and synthesize modified glycinamide compounds, and therapeutic compositions comprising these compounds.

  本发明涉及一种新型化合物类别的发现，该类化合物能够抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）的复制，并提供了鉴定这些化合物的方法。具体来说，发现经酶法制备的α-羟基甘氨酰胺和人工合成的α-羟基甘氨酰胺能够抑制HIV在人血清中的复制。实施例包括鉴定抑制HUV的改性甘氨酰胺化合物的方法，分离和合成改性甘氨酰胺化合物的方法，以及包含这些化合物的治疗组合物。