(R)-3-fluorophenylglycine | 25698-44-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-fluorophenylglycine
• 英文别名: (2R)-2-ammonio-2-(3-fluorophenyl)acetate；(2R)-2-azaniumyl-2-(3-fluorophenyl)acetate
• CAS: 25698-44-6
• 化学式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.155
• InChiKey: LVYBCZIDQKJNFP-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯乙烯 在 葡萄糖 、 油酸乙酯 、 氨 、 氧气 、 氯化铵 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  外消旋扁桃酸，苯乙烯或生物基1-苯基丙氨酸通过级联生物催化一锅对映选择性合成d-苯基甘氨酸

  摘要：

  对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸，在制药工业中具有广泛的应用。但是，现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法。为了提供绿色和安全的替代品，我们设想了级联生物催化，分别由外消旋扁桃酸，苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸。重组大肠杆菌（LZ110）被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应，将扁桃酸（210 mM）转化为29.5 g L -1的对映体纯的d-苯基甘氨酸（195 mM），转换率达93％。使用相同的全细胞催化剂，还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率（58-94％）和非常高ee（93-99％）的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物。构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌（LZ116），可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸，转化率为80％。通过相同的级联反应，十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍

  DOI：

  10.1002/adsc.201700956

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acids via Asymmetric Phase Transfer-Catalyzed Alkylation of Achiral Nickel(II) Complexes of Glycine-Derived Schiff Bases
  作者：Yuri N. Belokon、Natalia B. Bespalova、Tatiana D. Churkina、Ivana Císařová、Marina G. Ezernitskaya、Syuzanna R. Harutyunyan、Radim Hrdina、Henri B. Kagan、Pavel Kočovský、Konstantin A. Kochetkov、Oleg V. Larionov、Konstantin A. Lyssenko、Michael North、Miroslav Polášek、Alexander S. Peregudov、Vladimir V. Prisyazhnyuk、Štěpán Vyskočil

  DOI：10.1021/ja035465e

  日期：2003.10.1

  halides, carried out under the PTC conditions in the presence of 10% mol of (S)- or (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN) and/or its N-acyl derivatives and by (S)- or (R)-2-hydroxy-8'-amino-1,1'-binaphthyl 32a (iso-NOBIN) and its N-acyl derivatives, respectively, gave rise to alpha-amino acids with high enantioselectivities (90-98.5% ee) in good-to-excellent chemical yields at room temperature

  非手性、抗磁性 Ni(II) 配合物 1 和 3 由 Ni(II) 盐和席夫碱合成，分别由甘氨酸和 PBP (7) 和 PBA (11) 在 MeONa/MeOH 溶液中生成。必要的羰基衍生剂吡啶-2-羧酸（2-苯甲酰基-苯基）-酰胺 7（PBP）和吡啶-2-羧酸（2-甲酰基-苯基）-酰胺 11（PBA）很容易从吡啶甲酸中制备。酸和邻氨基二苯甲酮或吡啶甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯，分别。1 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。发现配合物 1 和 3 在 PTC 条件下，在 β-萘酚或苄基三乙基溴化铵作为催化剂存在下，与卤代烷进行 C-烷基化，分别得到单-和双-烷基化产物。在温和条件下用 HCl 水溶液分解复合物，得到所需的氨基酸，并回收 PBP 和 PBA。在 PTC 条件下，在 10% mol (S)-或 (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN
• [EN] PYRROLIDINE-PYRAZOLES AS PYRUVATE KINASE ACTIVATORS<br/>[FR] PYRROLIDINE-PYRAZOLES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LA PYRUVATE KINASE
  申请人：GLOBAL BLOOD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021202796A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The subject matter described herein is directed to pyruvate kinase activating compounds of Formula I and pharmaceutical salts thereof, methods of preparing the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of administering the compounds for the treatment of diseases associated with PKR and/or PKM2, such as pyruvate kinase deficiency, sickle cell disease, and beta-thalassemia.

  本文描述的主题是针对式I的丙酮酸激酶激活化合物及其药用盐，制备这些化合物的方法，包含这些化合物的药物组合物以及用于治疗与PKR和/或PKM2相关疾病的化合物的给药方法，例如丙酮酸激酶缺乏症、镰状细胞病和β地中海贫血。
• One-Pot Enantioselective Synthesis of <scp>d</scp> -Phenylglycines from Racemic Mandelic Acids, Styrenes, or Biobased <scp>l</scp> -Phenylalanine <i>via</i> Cascade Biocatalysis
  作者：Yi Zhou、Shuke Wu、Zhi Li

  DOI：10.1002/adsc.201700956

  日期：2017.12.19

  enantiopure d‐phenylglycine in 80% conversion via a one‐pot 6‐step cascade biotransformation. Twelve substituted d‐phenylglycines were also produced from the corresponding styrene derivatives in high conversion (45–90%) and very high ee (92–99%) via the same cascade reactions. A nine‐enzymeexpressing E. coli (LZ143) was engineered to transform biobased l‐phenylalanine to enantiopure d‐phenylglycine

  对映纯d-苯基甘氨酸及其衍生物是重要的一组手性氨基酸，在制药工业中具有广泛的应用。但是，现有的d-苯基甘氨酸合成方法主要依靠有毒的氰化物化学和多步法。为了提供绿色和安全的替代品，我们设想了级联生物催化，分别由外消旋扁桃酸，苯乙烯和生物基1-苯基丙氨酸一锅法合成d-苯基甘氨酸。重组大肠杆菌（LZ110）被设计为在一个锅中共表达四种酶以催化三步反应，将扁桃酸（210 mM）转化为29.5 g L -1的对映体纯的d-苯基甘氨酸（195 mM），转换率达93％。使用相同的全细胞催化剂，还可以由相应的扁桃酸衍生物以高转化率（58-94％）和非常高ee（93-99％）的方式生产其他十二种d-苯基甘氨酸衍生物。构建了表达7种酶的大肠埃希氏菌（LZ116），可通过一锅6步级联生物转化法将苯乙烯转化为对映体纯的d-苯基甘氨酸，转化率为80％。通过相同的级联反应，十二种取代的d-苯基甘氨酸也从相应的苯乙烯衍