ethyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-butenoate | 98525-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-butenoate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-2-enoate；(E)-ethyl 3-(3,4-methylendioxyphenyl)-2-butenoate；ethyl (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)but-2-enoate；3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-cis-crotonic acid ethyl ester；3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-cis-crotonsaeure-aethylester；ethyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)but-2-enoate
• CAS: 98525-86-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: DFKYFMDODXBBNU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-butenoate 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 indium 、 重水 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(S)-ethyl 3-(3,4-methylendioxyphenyl)butanoate-2,3-d2
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯烃的不对称Umpolung加氢和氘代。

  摘要：

  使用乙酸或水作为氢源，铟粉作为电子给体，镍催化几种烯烃的不对称氢化反应以高对映选择性进行。本文中烯烃的范围包括α，β-不饱和酯，腈和酮以及烯丙醇。α，β-不饱和酯的不对称氘化也可以通过氘水（最便宜的氘源）实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00112
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 2,2'-联吡啶 、 magnesium 、 lithium chloride 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl E-3-<3,4-(methylenedioxy)phenyl>-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸烯基酯与芳基或烯基锌新戊酸酯之间的钴催化交叉偶联

  摘要：

  在2,2'-联吡啶（5 mol％）的存在下，CoBr 2（5 mol％）使得在环境温度下易于获得的乙酸烯基酯或甲苯磺酸酯和各种官能化的新戊酸芳基锌之间的亲电烯基化成为可能。这种钴催化的方法进一步适用于新戊酸烯基锌，以提供取代的1,3-二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201805486

文献信息

• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• Cu-Catalyzed Asymmetric Dicarboxylation of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Yong-Yuan Gui、Xiao-Wang Chen、Xiao-Yan Mo、Jun-Ping Yue、Rong Yuan、Yi Liu、Li-Li Liao、Jian-Heng Ye、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.3c14146

  日期：2024.2.7

  it is still highly challenging and limited to generation of achiral or racemic dicarboxylic acids. To date, catalytic asymmetric dicarboxylation with CO2 to give chiral dicarboxylic acids has not been reported. Herein, we report the first asymmetric dicarboxylation of 1,3-dienes with CO2 via Cu catalysis. This strategy provides an efficient and environmentally benign route to chiral dicarboxylic acids

  二羧酸及其衍生物是有机合成、生物化学和聚合物工业的重要组成部分。尽管CO 2催化二羧化代表了一种直接且可持续的二羧酸途径，但它仍然具有高度挑战性，并且仅限于生成非手性或外消旋二羧酸。迄今为止，尚未报道用CO 2催化不对称二羧化反应生成手性二羧酸。在此，我们首次报道了通过 Cu 催化 1,3-二烯与 CO 2发生不对称二羧化反应。该策略提供了一种高效且环境友好的途径来制备具有高区域选择性、化学选择性和对映选择性的手性二羧酸。铜自中继催化，即铜催化 1,3-二烯硼羧化生成羧化烯丙基硼酸酯中间体，随后 C-B 键羧化生成二羧酸酯，是这种双羧化成功的关键。此外，该方案具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、易于产物衍生化以及手性液晶聚酯和类药物支架的容易合成。
• Dashkina, L. R.; Kulak, A. N.; Kasatkin, A. N., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 3.1, p. 422 - 426
  作者：Dashkina, L. R.、Kulak, A. N.、Kasatkin, A. N.、Zorin, V. V.、Rakhmankulov, D. L.、Beletskaya, I. P.

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemistry in the intramolecular cycloadditions of substituted 5-alkenyl and 6-alkenyl nitrones
  作者：S. W. Baldwin、J. D. Wilson、J. Aube

  DOI：10.1021/jo00223a003

  日期：1985.11