(E)-5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester | 89922-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate；ethyl 5-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 89922-40-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: CIWMXKRPVADVDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-丁烯酸乙酯 在 (S)-tol-2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-5-Hydroxy-5-phenyl-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化醛的不对称乙烯基Mukaiyama反应产​​生的α，β-不饱和δ-内酯：作用域和机理的见解。

  摘要：

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。

  DOI：

  10.1002/chem.200600335

文献信息

• High‐Loading Single‐Atom Copper Catalyst Supported on Coordinatively Unsaturated Al ₂ O ₃ for Selective Synthesis of Homoallylboronates
  作者：Tenglong Guo、Nanfang Tang、Feng Lin、Qinghao Shang、Shuai Chen、Haifeng Qi、Xiaoli Pan、Chuntian Wu、Guoliang Xu、Jian Zhang、Dezhu Xu、Yu Cong

  DOI：10.1002/cssc.202000536

  日期：2020.6.19

  Single‐atom catalysts (SACs) as a bridge between hetero‐ and homogeneous catalysis have attracted much attention. However, it is still challenging to generate stable single atoms with high metal loadings, and the application of SACs in traditionally homogeneous catalytic reactions is highly desirable. Herein, a Cu SAC with a high Cu loading of 8.7 wt % supported on coordinatively unsaturated Al2O3

  作为杂化和均相催化之间桥梁的单原子催化剂（SAC）引起了广泛关注。然而，产生具有高金属负载量的稳定的单原子仍然具有挑战性，并且非常需要在传统的均相催化反应中使用SAC。在此，制备了负载在配位不饱和Al 2 O 3上的担载量为8.7 wt％的高Cu含量的Cu SAC，并将其用于无胺合成高烯丙烷。达到了高达99％的转化率，95％的1,4-选择硼酸烯丙基化和48-68％的均烯丙基异丁烯分离产率，与报道的均相催化剂的结果相当，而且该系统比纳米Cu /更高效，更稳定。 γ‐Al 2 O 3。机理研究表明，Cu-Bpin物种是选择性硼酸化的活性中间体。Cu SAC优异的催化和再循环性能为选择合成高烯丙基硼烷精细化学品铺平了一条高效而绿色的道路。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of α-Alkylidene-β-hydroxy Esters via Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation Involving Ba-Catalyzed Direct Aldol Reaction
  作者：Akitake Yamaguchi、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja904575e

  日期：2009.8.12

  A Ba-catalyzed dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) involving a direct aldol/retro-aldol reaction of beta,gamma-unsaturated ester donors is described. A Ba(O-iPr)(2)/BINOL complex promoted the direct aldol reaction/isomerization sequence, and alpha-alkylidene-beta-hydroxy esters were obtained from aryl, heteroaryl, alkenyl, and alkyl aldehydes under simple proton-transfer conditions with

  介绍了 Ba 催化的动态动力学不对称转化 (DYKAT)，涉及 β、γ-不饱和酯供体的直接醇醛/逆醇醛反应。Ba(O-iPr)(2)/BINOL 复合物促进了直接的羟醛反应/异构化序列，并且在简单的质子转移条件下从芳基、杂芳基、烯基和烷基醛中获得了 α-亚烷基-β-羟基酯99-87% ee 和 >20:1 至 15:1 α/γ 选择性。
• Mechanism of Enolate Transfer between Si and Cu
  作者：Samira Bouaouli、Kim Spielmann、Emmanuel Vrancken、Jean-Marc Campagne、Hélène Gérard

  DOI：10.1002/chem.201800099

  日期：2018.5.2

  OMe) and a substituted enolate chain between SiMe3 and various CuI complexes was examined. Reaction mechanisms pass through a cyclic transition state in which the reaction coordinate is associated with rotation of the SiMe3 moiety. The dependence of the thermodynamic and kinetic features on the nature of the active and ancillary ligands was examined. Formation of copper enolate is shown to be favored

  考察了SiMe 3和各种Cu I络合物之间X（F，Cl，OMe）和取代的烯醇酸酯链的交换。反应机理通过循环过渡状态，其中反应坐标与SiMe 3部分的旋转相关。检查了热力学和动力学特征对活性和辅助配体性质的依赖性。当使用稳定的烯醇化物时，表明烯醇铜的形成是有利的。用Cl代替F可逆转反应的优先选择。与其他Si-X键相比，这与Cu-Cl和Si-Cl键能之间的微小差异有关，后者系统地比它们的Cu-X类似物强。
• α,β-Unsaturated δ-Lactones from Copper-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Reactions of Aldehydes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Belén Bazán-Tejeda、Guillaume Bluet、Garance Broustal、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1002/chem.200600335

  日期：2006.11.6

  regio-, diastereo-, and enantiocontrolled access to alpha,beta-unsaturated delta-lactones is described, based on the reaction of a silyl dienolate and an aldehyde in the presence of 10 % of Carreira's catalyst. The scope and limitations of this reaction, as well as mechanistic insights concerning the reactivity of an allyl copper species, are discussed.

  基于甲硅烷基二烯酸酯和醛在10％Carreira催化剂存在下的反应，描述了直接的区域，非对映和对映体控制的α，β-不饱和δ-内酯。讨论了该反应的范围和局限性，以及有关烯丙基铜物种反应性的机理见解。