1,8-dibromo-1,7-octadiyne | 89978-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1,8-dibromo-1,7-octadiyne
• 英文别名: 1,8-Dibromoocta-1,7-diyne
• CAS: 89978-68-7
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: GAJZYNPVZGTANO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dibromo-1,7-octadiyne 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 tert-butyl ((1S)-1-(4-(3-amino-4-chloro-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indazol-7-yl)-1-(3-methyl-3-(methylsulfonyl)but-1-yn-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-2-(3,5-difluorophenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  FUSED PYRIDINE RING DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF

  摘要：

  一种环状吡啶衍生物，其一般式为(I)表示，该衍生物的制备方法，含有该衍生物的药物组合物，以及其作为治疗剂的用途，特别是在制备预防和/或治疗HIV感染药物中的应用。

  公开号：

  EP4067349A1
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,8-dibromo-1,7-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯：一种不寻常的获取方式揭示了不寻常的反应模式

  摘要：

  芳炔与炔烃反应生成苯并环丁二烯 (BCB) 中间体的情况很少见。我们在这里报道了这种反应的例子，通过侧链或外部缺电子炔烃对 BCB 的 Diels-Alder 捕获揭示了这一点。DFT 计算支持反应过程的机理描述。发现了一种三组分过程，首先将苯与富电子炔烃连接，然后与贫电子炔烃连接。据报道，BCB 在 Diels-Alder 反应中作为 4π 二烯组分发挥着罕见的作用。这些结果还为用于生成苯炔的十六氢-狄尔斯-阿尔德反应的各个方面提供了新的线索。

  DOI：

  10.1002/anie.201803872

文献信息

• A Ruthenium Complex-Catalyzed Cyclotrimerization of Halodiynes with Nitriles. Synthesis of 2- and 3-Halopyridines
  作者：Eva Bednářová、Evelina Colacino、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201600127

  日期：2016.6.16

  undergo [2+2+2] cyclotrimerization with nitriles in the presence of a catalytic amount of the ruthenium complex Cp*RuCl(cod) (10 mol%) to afford the corresponding halopyridines under ambient conditions in good isolated yields (up to 90%). The halopyridines are formed as two separable regioisomers. This is the first example of a direct synthesis of halopyridines from haloalkynes and nitriles.

  在催化量的钌络合物Cp * RuCl（cod）（10 mol％）存在下，单卤代和二卤代二炔有效地与腈进行[2 + 2 + 2]环三聚，从而以良好的分离产率得到相应的卤代吡啶。 （高达90％）。卤代吡啶为两种可分离的区域异构体。这是从卤代炔和腈直接合成卤代吡啶的第一个例子。
• Co(I)- versus Ru(II)-Catalyzed [2+2+2] cycloadditions involving alkynyl halides
  作者：Laura Iannazzo、Naoko Kotera、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.041

  日期：2011.12

  Alkynyl chlorides, bromides, and iodides have been tested as [2 + 2 + 2] cycloaddition partners using CpCo(CO)(dimethylfumarate) and Cp*Ru(cod)Cl as precatalysts. A series of cocyclizations between diynyl dihalides and alkynes, as well as intramolecular cycloadditions of triynyl dihalides, has been carried out. While this study confirmed the versatility of the ruthenium complex with all kinds of halides

  使用CpCo（CO）（富马酸二甲酯）和Cp * Ru（cod）Cl作为预催化剂，已对炔基氯，溴化物和碘化物作为[2 + 2 + 2]环加成伙伴进行了测试。已经进行了二炔基二卤化物和炔烃之间的一系列共环化，以及三炔基二卤化物的分子内环加成。尽管这项研究证实了钌配合物与各种卤化物的通用性，但事实证明，廉价的空气稳定的钴配合物对炔基溴是有效的。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-Catalyzed oxidative [5+2] annulation: regioselective synthesis of 2-aminobenzoxepines <i>via</i> C–H/O–H functionalization of 2-vinylphenols with ynamides
  作者：Xiang-Lei Han、Xu-Ge Liu、E Lin、Yunyun Chen、Zhuangzhong Chen、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1039/c8cc06807k

  日期：——

  A Cp*Co(III)-catalyzed [5+2] C–H annulation reaction of 2-vinylphenols with ynamides was developed. The reaction led to the efficient synthesis of valuable 2-aminobenzoxepines in high regioselectivity. Mild reaction conditions, good functional group tolerance, and moderate to good yields were observed. The synthetic utility was demonstrated by a gram-scale synthesis and further transformations of the

  开发了Cp * Co（III）催化的2-乙烯基苯酚与乙酰胺的[5 + 2] CH环化反应。该反应导致在高区域选择性下有效合成有价值的2-氨基苯并x庚因。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。通过克规模的合成和产物的进一步转化证明了合成的效用。进行了初步的机理研究，并提出了可能的催化循环。
• Homogeneous and Nanoparticle Gold-Catalyzed Hydrothiocyanation of Haloalkynes
  作者：Xiaojun Zeng、Bocheng Chen、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00728

  日期：2019.4.19

  homogeneous and heterogeneous nanoparticle gold-catalyzed addition of sulfur nucleophiles to alkynes was developed. More specifically, gold-catalyzed hydrothiocyanation of haloalkynes gave good yields and good stereoselectivity of vinyl thiocyanates. Furthermore, a sulfur-based gold catalyst (PPh3AuSCN) has shown a unique reactivity in gold-catalyzed reactions such as the cyclization of N-propargylic amides

  开发了第一种均相和异质纳米颗粒金催化的硫亲核试剂向炔烃的加成反应。更具体地说，卤代炔烃的金催化的氢硫氰化产生了良好的产率和硫氰酸乙烯基酯的良好的立体选择性。此外，基于硫的金催化剂（PPh 3 AuSCN）在金催化的反应例如N-炔丙基酰胺的环化中显示出独特的反应性。
• Copper Salt-Catalyzed Azide-[3 + 2] Cycloadditions of Ynamides and Bis-Ynamides
  作者：Xuejun Zhang、Hongyan Li、Lingfeng You、Yu Tang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1002/adsc.200600404

  日期：2006.11

  A one-pot synthesis of amide-substituted triazoles from alkyl bromides and ynamides is described here along with syntheses of novel bis-ynamides and their applications in [3+2] cycloadditions with azides to construct unique bis-triazoles.

  本文描述了由烷基溴和乙酰胺一锅法合成酰胺取代的三唑，以及新型双乙酰胺的合成及其在与叠氮化物[3 + 2]环加成反应中构建独特的双三唑的应用。