5,6,8-trimethoxy-2-methylquinoline | 155790-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6,8-trimethoxy-2-methylquinoline
• CAS: 155790-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FANHBUWMVJOTNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  362.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,8-trimethoxy-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.1 g的产率得到5,6,8-trimethoxy-quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylquinoline-5,8-diones as potent anticancer agents displaying tubulin and heat shock protein 90 (HSP90) inhibition

  摘要：

  这项研究基于骨架跳跃合成了一系列2-芳酰喹啉-5,8-二酮（11–23）。

  DOI：

  10.1039/c5ob02100f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5,6,8-trimethoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-Aroylquinoline-5,8-diones as potent anticancer agents displaying tubulin and heat shock protein 90 (HSP90) inhibition

  摘要：

  这项研究基于骨架跳跃合成了一系列2-芳酰喹啉-5,8-二酮（11–23）。

  DOI：

  10.1039/c5ob02100f

文献信息

• Assembly of Substituted 2-Alkylquinolines by a Sequential Palladium-Catalyzed CN and CC Bond Formation
  作者：Yoshio Matsubara、Saori Hirakawa、Yoshihiro Yamaguchi、Zen-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201102076

  日期：2011.8.8

  Diversity: A range of substituted 2‐alkylquinolines can be prepared in a general and efficient synthetic approach that employs mild reaction conditions (see scheme). The synthesis is based on a sequential palladium‐catalyzed CN and CC bond formation, followed by palladium‐catalyzed aromatization, and results in the formation of the desired compounds in one step.

  多样性：可以通过采用温和的反应条件的常规有效合成方法来制备一系列取代的2-烷基喹啉（请参阅方案）。合成是基于连续的钯催化的C ^  N和C  C键的形成，随后进行钯催化的芳构化，并导致在一个步骤中形成所需的化合物。
• Kitahara, Yoshiyasu; Nagaoka, Yasuo; Matsumura, Tamaki, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 3, p. 659 - 678
  作者：Kitahara, Yoshiyasu、Nagaoka, Yasuo、Matsumura, Tamaki、Kubo, Akinori

  DOI：——

  日期：——
• 2-Aroylquinoline-5,8-diones as potent anticancer agents displaying tubulin and heat shock protein 90 (HSP90) inhibition
  作者：Kunal Nepali、Sunil Kumar、Hsiang-Ling Huang、Fei-Chiao Kuo、Cheng-Hsin Lee、Ching-Chuan Kuo、Teng-Kuang Yeh、Yu-Hsuan Li、Jang-Yang Chang、Jing-Ping Liou、Hsueh-Yun Lee

  DOI：10.1039/c5ob02100f

  日期：——

  This study reports the synthesis of a series of 2-aroylquinoline-5,8-diones (11–23) on the basis of scaffold hopping.

  这项研究基于骨架跳跃合成了一系列2-芳酰喹啉-5,8-二酮（11–23）。