Fmoc-D-2-氯苯丙氨酸 | 205526-22-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-D-2-氯苯丙氨酸
• 中文别名: FMOC-(R)-2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸；N-(9-芴甲氧羰酰基)-D-2-氯苯丙氨酸；FMOC-D-2-氯苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-D-2Cpa-OH, 2Cpa=β-(2-chlorophenyl)alanine
• 英文别名: Fmoc-D-Phe(2-Cl)-OH；Fmoc-2-chloro-D-phenylalanine；(2R)-3-(2-chlorophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 205526-22-3
• 化学式: C₂₄H₂₀ClNO₄
• 分子量: 421.88
• InChiKey: RNNKPNPLIMFSDY-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  154°C
• 比旋光度：
  46 º (c=1,EtOAc)
• 沸点：
  640.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzoyl-3-(p-methylbenzoylamino)piperidine 、 Fmoc-D-2-氯苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R)-N-[(2R)-3-(4-chlorophenyl)-1-[(3R)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)piperazin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted melanocortin receptor-specific piperazine compounds

  摘要：

  一种具有结构I的替代哌嗪化合物：或结构IX：或上述的一个对映体、立体异构体或二对映异构体，及其药学上可接受的盐，其中J、L、Q、W、A、R6、R7、z和y如规范中定义，标有星号的碳原子可以具有任何立体化学构型，这些化合物结合到一个或多个黑色素皮质激素受体，并可用于治疗一个或多个与黑色素皮质激素受体相关的疾病或疾病的药物制剂，并使用发明中的化合物的方法。

  公开号：

  US07709484B1

文献信息

• Angiotensin-1-Receptor Antagonists
  申请人：Ferring B.V.

  公开号：US20170349629A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  In one aspect, this disclosure features compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH   (I), in which AA1, AA4, AA5, and AA8 are defined in the specification. The compounds of formula (I) can be used to treat hypertension (e.g., hypertension induced by pregnancy), preeclampsia, or a renal disease induced by pregnancy.

  在一个方面，这个披露涉及到式(I)的化合物或其药用盐： AA1-Arg-Val-AA4-AA5-His-Pro-AA8-OH (I)， 其中AA1，AA4，AA5和AA8在规范中有定义。式(I)的化合物可用于治疗高血压（例如，妊娠引起的高血压），子痫前期，或妊娠引起的肾脏疾病。
• Selective Substrates and Activity-Based Probes for Imaging of the Human Constitutive 20S Proteasome in Cells and Blood Samples
  作者：Wioletta Rut、Marcin Poręba、Paulina Kasperkiewicz、Scott J. Snipas、Marcin Drąg

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00026

  日期：2018.6.28

  the HyCoSuL approach, we designed and synthesized novel and selective fluorogenic substrates for each of these three constitutive 20S proteasome activities and applied them to assess inhibition of proteasome subunits by MG-132 and a clinically used inhibitor bortezomib. Our results confirm the utility of designed substrates in biochemical assays. Furthermore, selective peptide sequences obtained in this

  蛋白酶体是维持蛋白质稳态的关键酶复合物。蛋白酶体功能紊乱导致包括癌症，自身免疫和神经退行性疾病在内的病理。因此，蛋白酶体构成药物开发的极好的分子靶标。在这里，我们使用HyCoSuL方法为这三个20S组成型蛋白酶体活性中的每一个设计和合成了新颖的选择性荧光底物，并将它们应用于评估MG-132和临床使用的硼替佐米对蛋白酶体亚基的抑制作用。我们的结果证实了设计的底物在生化分析中的实用性。此外，以此方式获得的选择性肽序列用于构建荧光团标记的基于活性的探针，然后用于同时检测HEK-293F细胞和红细胞裂解液中的每个20S组成型蛋白酶体亚基。总体而言，我们描述了一种简单而快速的方法，可用于测量全血样本中20S组成型蛋白酶体的活性，该方法可以早期诊断与异常上调的蛋白酶体活性有关的病理状态。
• Melanocortin Receptor-Specific Peptides
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20150252077A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  The invention relates to melanocortin receptor-specific cyclic peptides of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4b , R 4c , R 5 , x and y are as defined in the specification. These compounds are particularly useful in the treatments of energy homeostasis and metabolism related (e.g. diabetes), food intake related and/or energy balance and body weight related diseases, disorders and/or conditions, including obesity, overweight and diseases, disorders and/or conditions associated with obesity and/or overweight, such as type 2 diabetes and metabolic syndrome.

  本发明涉及公式（I）的黑素皮质素受体特异性环肽或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4a、R4b、R4c、R5、x和y如规范中所定义。这些化合物在能量稳态和代谢相关（例如糖尿病）、食物摄入相关和/或能量平衡和体重相关的疾病、疾病和/或状况，包括肥胖、超重以及与肥胖和/或超重相关的疾病、疾病和/或状况的治疗中特别有用，例如2型糖尿病和代谢综合征。
• Synthesis and Pharmacological Characterization of Novel Glucagon-like Peptide-2 (GLP-2) Analogues with Low Systemic Clearance
  作者：Kazimierz Wiśniewski、Javier Sueiras-Diaz、Guangcheng Jiang、Robert Galyean、Mark Lu、Dorain Thompson、Yung-Chih Wang、Glenn Croston、Alexander Posch、Diane M. Hargrove、Halina Wiśniewska、Régent Laporte、John J. Dwyer、Steve Qi、Karthik Srinivasan、Jennifer Hartwig、Nicky Ferdyan、Monica Mares、John Kraus、Sudarkodi Alagarsamy、Pierre J. M. Rivière、Claudio D. Schteingart

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01909

  日期：2016.4.14

  pharmacokinetic characteristics, a series of GLP-2 analogues containing Gly substitution at position 2, norleucine in position 10, and hydrophobic substitutions in positions 11 and/or 16 was designed and synthesized. In vitro receptor potency at the human GLP-2, selectivity vs the human GLP-1 and GCG receptors, and PK profile in rats were determined for the new analogues. A number of compounds more potent at the

  胰高血糖素样肽2受体激动剂具有治疗肠道疾病的潜力。天然的hGLP-2是一种33个氨基酸的胃肠道肽，由于其在人体内的半衰期非常短，因此不适合作为临床候选药物。为了寻找具有更好的药代动力学特性的GLP-2受体激动剂，设计并合成了一系列GLP-2类似物，其在2位，2位正亮氨酸，10位和11位和/或16位疏水取代含有甘氨酸取代。体外确定了新的类似物对人GLP-2的效价，对人GLP-1和GCG受体的选择性以及大鼠的PK谱。已发现许多在hGLP-2R上比天然激素更有效的化合物，表现出出色的受体选择性和非常低的全身清除率（CL）。类似物69（[Gly 2，Nle 10，d -Thi 11，Phe 16 ] hGLP-2-（1-30）-NH 2），72（[Gly 2，Nle 10，d -Phe 11，Leu 16 ] hGLP -2-（1-33）-OH），73（[Gly 2，Nle 10，d -Phe 11，Leu
• MACROCYCLIC COMPOUNDS FOR INHIBITION OF TUMOR NECROSIS FACTOR ALPHA
  申请人：Lee Jinbo

  公开号：US20100152099A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention provides macrocyclic compounds and methods for their synthesis and use. In particular, the invention provides macrocyclic compounds that modulate the activity of tumor necrosis factor alpha and/or are useful in the treatment of medical conditions, such as, rheumatoid arthritis, psoriasis, and asthma.

  该发明提供了大环化合物及其合成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节肿瘤坏死因子α活性和/或用于治疗医学状况（如类风湿性关节炎、银屑病和哮喘）的大环化合物。