Fmoc-D-3,4,5-三氟苯基丙氨酸 | 205526-31-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-D-3,4,5-三氟苯基丙氨酸
• 中文别名: FMOC-D-3,4,5-三氟苯基丙氨酸
• 英文名称: (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 205526-31-4
• 化学式: C₂₄H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 441.406
• InChiKey: VNMUACAZWGQRRL-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Dab(ivDde)-OH 、 辛酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 、 Fmoc-D-3,4,5-三氟苯基丙氨酸 、 NAlpha-芴甲氧羰基-Nγ-羰-L-2,4-氨基丁酸 、 Fmoc-Dab-OAll 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对粘菌素耐药病原体具有强效抗菌活性的多粘菌素：非天然氨基酸的微调疏水性

  摘要：

  鉴于人类病原体中抗菌素耐药性的普遍性增加，迫切需要针对多重耐药 （MDR） 细菌的抗生素。特别是，对用于治疗严重革兰阴性 MDR 感染的最后手段抗生素粘菌素迅速出现的耐药性至关重要。在这里，探索了一系列含有非天然氨基酸的多粘菌素，一些类似物对大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌表现出优异的抗菌活性。该系列化合物的疏水性（通过在反相分析 HPLC 中的保留性测量）与其抗菌活性表现出明显的相关性。这种趋势对于粘菌素耐药病原体尤为明显。最活跃的化合物对一组革兰氏阴性病原体表现出竞争活性，同时表现出低体外细胞毒性。重要的是，这些命中中的大多数还保留（甚至增加了）对粘菌素敏感菌株的效力。这些发现推断，微调疏水性可能使设计出具有良好活性特征的多粘菌素类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01908
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid 在 chiral SFC column 作用下， 以43.3 %的产率得到FMOC-L-3,4,5-三氟苯基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYLIC IMMUNOMODULATORS
  [FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES

  摘要：

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 and PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.

  公开号：

  WO2023004240A1

文献信息

• STABILIZED MINIMAL COILED-COIL MIMETICS
  申请人：New York University

  公开号：EP3303367A1

  公开（公告）日：2018-04-11
• [EN] STABILIZED MINIMAL COILED-COIL MIMETICS<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE SUPERENROULEMENT MINIMAL STABILISÉS
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2016201007A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  This invention relates to a macrostructure that includes an antiparallel coiled-coil structure shown below or a parallel coiled-coil structure shown below and described in the present application.
• [EN] MACROCYCLIC IMMUNOMODULATORS<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS MACROCYCLIQUES
  申请人：[en]BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO2023288213A1

  公开（公告）日：2023-01-19

  In accordance with the present disclosure, macrocyclic compounds have been discovered that bind to PD-1 and are capable of inhibiting the interaction of PD-1 with PD-L1. These macrocyclic compounds exhibitin vitroimmunomodulatory efficacy thus making them therapeutic candidates for the treatment of various diseases including cancer and infectious diseases.