4-(6,6-dimethylbicyclo[3,1,1]hept-2-en-2-yl)-2-butanone | 56933-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(6,6-dimethylbicyclo[3,1,1]hept-2-en-2-yl)-2-butanone
• 英文别名: (2-Pinen-10-yl)propanone；4-(6,6-dimethyl-norpin-2-en-2-yl)-butan-2-one；4-(6,6-Dimethyl-norpin-2-en-2-yl)-butan-2-on；alpha-Pinene, 10-(2-oxopropyl)-；4-(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)butan-2-one
• CAS: 56933-99-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: LHWRJGXMTVYJHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(diethoxyphosphorylmethyl)benzoate 、 4-(6,6-dimethylbicyclo[3,1,1]hept-2-en-2-yl)-2-butanone 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 (Z)-Ethyl 4-<3-(2-pinen-10-yl)-2-methyl-1-propenyl>benzoate 、 (E)-Ethyl 4-<3-(2-pinen-10-yl)-2-methyl-1-propenyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  Borowiecki, Lucjan; Kazubski, Aleksander; Reca, Elzbieta, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 5, p. 929 - 936

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  myrtenyl bromide 在 barium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-(6,6-dimethylbicyclo[3,1,1]hept-2-en-2-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  昆虫幼体激素类似物的合成，II。具有2,4-二烯酯功能的幼体的合成

  摘要：

  本文报道了在末端位置带有环己烯，pin烯或甲氧基环己烷环的某些2,4-二烯酸酯昆虫幼激素类似物的合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219821003

文献信息

• New one-pot multistep process with multifunctional catalysts: decreasing the E factor in the synthesis of fine chemicals
  作者：Maria J. Climent、Avelino Corma、Sara Iborra、Maria Mifsud、Alexandra Velty

  DOI：10.1039/b919660a

  日期：——

  The synthesis of a series of fine chemicals (4-(4-methoxyphenyl)-2-butanone, 4-(6,6-dimethylbicyclo[3,1,1]hept-2-en-2-yl)-2-butanone, and 2-cyclopentylcylopentanone) has been performed through a simple process that involves one-pot multi-step reactions (condensation–dehydration–reduction) using multifunctional base–acid-metal catalysts. The E factor for the specific process, as well as for the global process that includes the manufacturing of the reactants, has been calculated and compared with those obtained using conventional methods. In various cases, it is demonstrated that by means of process intensification with multifunctional solid catalysts, it is possible to decrease the E factor by one order of magnitude or more with respect to any of the manufacturing routes reported to date.

  一系列精细化学品（4-(4-甲氧基苯基)-2-丁酮，4-(6,6-二甲基双环[3,1,1]庚-2-烯-2-基)-2-丁酮和2-环戊基环戊酮）的合成通过一种简单的工艺实现，该工艺涉及一锅多步反应（缩合-脱水-还原），使用多功能的碱-酸-金属催化剂。针对特定工艺的E因子，以及包括反应物制造在内的全球工艺的E因子已被计算并与传统方法得到的结果进行了比较。在多种情况下，证明通过使用多功能固体催化剂强化工艺，可以使E因子相对于迄今为止报告的任何制造路线降低一个数量级或更多。
• Rupe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 459, p. 188
  作者：Rupe

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR REDUCING OR ELIMINATING BITTER TASTE
  申请人：CHROMOCELL CORPORATION

  公开号：US20150237900A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides edible compositions comprising a compound of the present invention, food products comprising such edible compositions and methods of preparing such food products. The present invention also provides methods of reducing the amount of NaCl in a food product, methods of reducing the sodium intake in a diet, and methods of reducing bitter taste in a food product.
• US9408407B2
  申请人：——

  公开号：US9408407B2

  公开（公告）日：2016-08-09
• Synthesis of Insect Juvenile Hormone Analogs, II. Synthesis of Juvenoids with 2,4-Dienoic Ester Function
  作者：Lucjan Borowiecki、Aleksander Kazubski、ElżBieta Reca

  DOI：10.1002/jlac.198219821003

  日期：1982.10.18

  This article reports the synthesis of some 2,4-dienoic ester insect juvenile hormone analogs with a cyclohexene, pinene, or methoxycyclohexane ring in the terminal position.

  本文报道了在末端位置带有环己烯，pin烯或甲氧基环己烷环的某些2,4-二烯酸酯昆虫幼激素类似物的合成。