4-benzyl-7-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 280142-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-7-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-benzyl-7-(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)-2,3-dihydroquinoxaline-1-carboxylate
• CAS: 280142-89-4
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 436.551
• InChiKey: GPHUFAJNLHHXKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-7-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 15.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 生成 7-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-ethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-benzo(1,4)oxazines

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的生理活性化合物：其中R1表示R3—Z3—，R3—L2—R4—Z3—，R3—L3—Ar1—L4—Z3—或R3—L3—Ar1—L2—R4—Z3—;R2表示氢，卤素，低碳基或低氧基；A1表示一条直链C2-3烷基链，可选地被来自烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，亚胺基，氧代，硫代氧代，或由—ZR6，—NY1Y2，—CO2R6或—C(═O)—NY1Y2取代的一个或多个基团取代；L1表示直接键；烯基烷基，烷基，炔基烷基，环烯基，环烷基，杂芳基二基，杂环烷基或芳基链，每个链都可选地被(a)酸性官能团，氰基，氧代，—S(O)mR9，R3，—C(═O)—R3，—C(═O)—OR3，—N(R8)—C(═O)—R9，—N(R8)—C(═O)—OR9，—N(R8)—SO2—R9，—NY4Y5或—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—C(═O)—NY4Y5取代，或(b)被酸性官能团或S(O)mR9，—C(═O)—NY4Y5或—NY4Y5取代的烷基取代；—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；—Z2—R12—链；—C(═O)—CH2—C(═O)—链；—R12—Z2—R12—链；—C(R4)(R13)—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；或—L5—L6—L7—链；Z1为NR17或O；Y为羧基或酸生物异构体；以及相应的N-氧化物和它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂物。这些化合物具有有价值的药理学特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。

  公开号：

  US06632814B1
• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 反式-2-丁烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 三正丁胺 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-benzyl-7-(2-ethoxycarbonyl-1-methyl-vinyl)-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-benzo(1,4)oxazines

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的生理活性化合物：其中R1表示R3—Z3—，R3—L2—R4—Z3—，R3—L3—Ar1—L4—Z3—或R3—L3—Ar1—L2—R4—Z3—;R2表示氢，卤素，低碳基或低氧基；A1表示一条直链C2-3烷基链，可选地被来自烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基，杂芳基烷基，亚胺基，氧代，硫代氧代，或由—ZR6，—NY1Y2，—CO2R6或—C(═O)—NY1Y2取代的一个或多个基团取代；L1表示直接键；烯基烷基，烷基，炔基烷基，环烯基，环烷基，杂芳基二基，杂环烷基或芳基链，每个链都可选地被(a)酸性官能团，氰基，氧代，—S(O)mR9，R3，—C(═O)—R3，—C(═O)—OR3，—N(R8)—C(═O)—R9，—N(R8)—C(═O)—OR9，—N(R8)—SO2—R9，—NY4Y5或—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—C(═O)—NY4Y5取代，或(b)被酸性官能团或S(O)mR9，—C(═O)—NY4Y5或—NY4Y5取代的烷基取代；—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；—Z2—R12—链；—C(═O)—CH2—C(═O)—链；—R12—Z2—R12—链；—C(R4)(R13)—[C(═O)—N(R10)—C(R5)(R11)]p—链；或—L5—L6—L7—链；Z1为NR17或O；Y为羧基或酸生物异构体；以及相应的N-氧化物和它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂物。这些化合物具有有价值的药理学特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。

  公开号：

  US06632814B1