6-cyanoquinoline N-oxide | 63124-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyanoquinoline N-oxide
• 英文别名: 6-Quinolinecarbonitrile-1-oxide；1-Oxidoquinolin-1-ium-6-carbonitrile
• CAS: 63124-14-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: VCQHQEXEWKSGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  389.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyanoquinoline N-oxide 在 potassium cyanide 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到quinoline-2,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为共价三嗪骨架结构单元的腈官能化多齿 N-杂环的合成

  摘要：

  基于多齿配体的共价三嗪框架 (CTF) 是非常有前途的固定催化金属配合物的载体。CTF 的模块化特性允许根据其特定应用定制组成、结构和功能。因此，获得广泛的螯合构件是必不可少的。在这方面，我们使用新的腈官能化 N-杂环配体扩展了当前可用的 CTF 构建块集。本文介绍了六种配体的合成，这些配体在芳香系统的范围和齿数方面有所不同。新的构建块可能有助于合理设计增强的催化支持材料。

  DOI：

  10.1055/a-1626-5749
• 作为产物：
  描述：

  6-喹啉基三氟甲烷磺酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-cyanoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  作为共价三嗪骨架结构单元的腈官能化多齿 N-杂环的合成

  摘要：

  基于多齿配体的共价三嗪框架 (CTF) 是非常有前途的固定催化金属配合物的载体。CTF 的模块化特性允许根据其特定应用定制组成、结构和功能。因此，获得广泛的螯合构件是必不可少的。在这方面，我们使用新的腈官能化 N-杂环配体扩展了当前可用的 CTF 构建块集。本文介绍了六种配体的合成，这些配体在芳香系统的范围和齿数方面有所不同。新的构建块可能有助于合理设计增强的催化支持材料。

  DOI：

  10.1055/a-1626-5749

文献信息

• 一种超声辅助氧化喹啉化合物合成喹啉氮氧 化物的方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN108003098B

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一种超声辅助氧化喹啉合成喹啉氮氧化物的方法，喹啉化合物和双氧水，在超声辅助及全氟磺酸树脂(Nafion‑H)催化作用下，进行氮氧化反应，得到喹啉氮氧化物。该方法原料易得，反应条件简便、温和、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异；特别是全氟磺酸树脂作为酸催化剂可回收重复使用，不仅降低反应成本，提高反应收率还避免了传统氧化反应的污染问题，具有较高的应用价值。
• Combination therapy with CHK1 inhibitors
  申请人：Gesner G. Thomas

  公开号：US20050256157A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Compounds of Structure I, and salts, tautomers, stereoisomers, and mixtures thereof may be used in methods of inhibiting checkpoint kinase 1 in subjects, in methods for inducing cell cycle progression, and in methods for increasing apoptosis in cells. Such compounds may be used to prepare pharmaceutical compositions and may be used in conjunction with DNA damaging agents.

  结构I的化合物及其盐类、互变异构体、立体异构体和混合物可用于抑制受试者中的检查点激酶1，用于诱导细胞周期进展的方法，以及用于增加细胞凋亡的方法。这些化合物可用于制备药物组合物，并且可以与DNA损伤剂联合使用。
• Inhibition of FGFR3 and treatment of multiple myeloma
  申请人：Cai Shaopei

  公开号：US20050261307A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Methods of inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and treating various conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 are provided that include administering to a subject a compound of Structure I, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of the tautomer. Compounds having the Structure I have the following structure where and have the variables described herein. Such compounds may be used to prepare medicaments for use in inhibiting fibroblast growth factor receptor 3 and for use in treating conditions mediated by fibroblast growth factor receptor 3 such as multiple myeloma.

  提供了抑制成纤维母细胞生长因子受体3并治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的各种疾病的方法，包括向受试者施用结构I的化合物，其药学上可接受的盐，其互变异构体，或其互变异构体的药学上可接受的盐。具有结构I的化合物具有以下结构，其中具有本文描述的变量。这些化合物可用于制备用于抑制纤维母细胞生长因子受体3和用于治疗由纤维母细胞生长因子受体3介导的疾病，如多发性骨髓瘤的药物。
• 2-Position-Selective Trifluoromethylthiolation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Ryuhei Muta、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01474

  日期：2019.6.7

  The regioselective C–H trifluoromethylthiolation of six-membered heteroaromatic compounds via nucleophilic attack of a CF3S source on the electrophilically activated six-membered heteroaromatic ring was developed. The reaction proceeds in good yield with good functional group tolerance, even on a gram-scale. The key to the successful regioselective transformation is the presence of an additive (2,

  通过CF 3 S源在亲电子活化的六元杂芳族环上的亲核攻击，开发了六元杂芳族化合物的区域选择性C–H三氟甲基硫醇化反应。即使以克为单位，反应也以良好的收率和良好的官能团耐受性进行。成功的区域选择性转化的关键是添加剂（2,4-二硝基苯磺酰氯）的存在。还证明了奎尼丁衍生物的区域选择性三氟甲基硫醇化。三氟甲基硫醇化，然后进行S-氧化，得到相应的砜。
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Directed C−H Methylation and Arylation of Quinoline <i>N</i> -Oxides at the C-8 Position
  作者：Bao Wang、Chunpu Li、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201700484

  日期：2017.9.4

  Herein, we report a Cp*Rh(III)‐catalyzed directed C−H methylation of quinoline N‐oxides at the C‐8 position using commercially available organotrifluoroborates as reagents. This method features perfect regioselectivity, relatively mild reaction conditions, and diverse functional group tolerance with good to excellent yields. Additionally, direct C‐8 arylated quinoline N‐oxides products could also be obtained

  在本文中，我们报告了使用市售的有机三氟硼酸盐作为试剂，在C-8位置由Cp * Rh（III）催化的喹啉N-氧化物的定向C-H甲基化。该方法具有完美的区域选择性，相对温和的反应条件和各种官能团耐受性，且收率良好。另外，也可以在相同条件下获得直接的C-8芳基喹啉N-氧化物产品。进行了初步的机械实验，并提出了可能的机理。