2-ethyl-2-propyl-N-quinolin-8-yloctanamide | 1541196-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-2-propyl-N-quinolin-8-yloctanamide
• CAS: 1541196-44-4
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O
• 分子量: 340.509
• InChiKey: RFMQGEYZBLZYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-甲基戊酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 草酰氯 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-ethyl-2-propyl-N-quinolin-8-yloctanamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化 C(sp3)-H 键的位点选择性烷基化

  摘要：

  脂肪族酰胺的未活化 sp(3) CH 键的直接烷基化是通过镍催化在双齿导向基团的帮助下实现的。该反应有利于甲基的 CH 键而不是亚甲基的 CH 键，并且可以耐受各种官能团。此外，该反应表明，在环金属化步骤中，甲基的 sp(3) CH 键通过五元环中间体优先于芳烃的 sp(2) CH 键。

  DOI：

  10.1021/ja413131m

文献信息

• Nickel-Catalyzed Site-Selective Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Xuesong Wu、Yan Zhao、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ja413131m

  日期：2014.2.5

  The direct alkylation of unactivated sp(3) C-H bonds of aliphatic amides was achieved via nickel catalysis with the assist of a bidentate directing group. The reaction favors the C-H bonds of methyl groups over the methylene C-H bonds and tolerates various functional groups. Moreover, this reaction shows a predominant preference for sp(3) C-H bonds of methyl groups via a five-membered ring intermediate

  脂肪族酰胺的未活化 sp(3) CH 键的直接烷基化是通过镍催化在双齿导向基团的帮助下实现的。该反应有利于甲基的 CH 键而不是亚甲基的 CH 键，并且可以耐受各种官能团。此外，该反应表明，在环金属化步骤中，甲基的 sp(3) CH 键通过五元环中间体优先于芳烃的 sp(2) CH 键。