3,7,11-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-17-prop-2-ynoxy-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-15-carboxylic acid | 1610968-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7,11-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-17-prop-2-ynoxy-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-15-carboxylic acid
• 英文别名: 3,7,11-tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-17-prop-2-ynoxy-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-15-carboxylic acid
• CAS: 1610968-78-9
• 化学式: C₃₆H₃₄N₆O₁₅S₃
• 分子量: 886.895
• InChiKey: LIMUEOBPSIMUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-17-prop-2-ynoxy-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-15-carboxylic acid 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 三氟乙酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-巯基乙醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以156 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TACO支架的合成作为一种新的可选择性脱保护的构象受限的三氮杂环烷类支架。

  摘要：

  描述了包含三个可选择性脱保护的胺的新的三氮杂环庚烷骨架（TACO骨架）的合成。由于在苯甲酸铰链的对位引入了取代基，TACO支架的结构比我们经常使用的TAC支架更受约束，这可以防止环翻转，使其比TAC支架更具吸引力，可用于制备人工受体分子或当需要更多的预组织时，可以将不连续的表位模拟为蛋白质模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol5012218
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-3,5-bis(hydroxymethyl)benzoate 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,7,11-Tris[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-17-prop-2-ynoxy-3,7,11-triazabicyclo[11.3.1]heptadeca-1(16),13(17),14-triene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TACO支架的合成作为一种新的可选择性脱保护的构象受限的三氮杂环烷类支架。

  摘要：

  描述了包含三个可选择性脱保护的胺的新的三氮杂环庚烷骨架（TACO骨架）的合成。由于在苯甲酸铰链的对位引入了取代基，TACO支架的结构比我们经常使用的TAC支架更受约束，这可以防止环翻转，使其比TAC支架更具吸引力，可用于制备人工受体分子或当需要更多的预组织时，可以将不连续的表位模拟为蛋白质模拟物。

  DOI：

  10.1021/ol5012218

文献信息

• Synthesis of the TACO Scaffold as a New Selectively Deprotectable Conformationally Restricted Triazacyclophane Based Scaffold
  作者：Arwin J. Brouwer、Helmus van de Langemheen、Adriano Ciaffoni、Kitty E. Schilder、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/ol5012218

  日期：2014.6.6

  The synthesis of a new triazacyclophane scaffold (TACO scaffold) containing three selectively deprotectable amines is described. The TACO scaffold is conformationally more constrained than our frequently used TAC scaffold, due to introduction of a substituent on the para position of the benzoic acid hinge, which prevents ring flipping and makes it more attractive than the TAC scaffold for preparation

  描述了包含三个可选择性脱保护的胺的新的三氮杂环庚烷骨架（TACO骨架）的合成。由于在苯甲酸铰链的对位引入了取代基，TACO支架的结构比我们经常使用的TAC支架更受约束，这可以防止环翻转，使其比TAC支架更具吸引力，可用于制备人工受体分子或当需要更多的预组织时，可以将不连续的表位模拟为蛋白质模拟物。