2-(2-Chloro-2-naphthalen-2-ylethyl)-1,3-dithiane | 1603829-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-Chloro-2-naphthalen-2-ylethyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(2-chloro-2-naphthalen-2-ylethyl)-1,3-dithiane
• CAS: 1603829-75-9
• 化学式: C₁₆H₁₇ClS₂
• 分子量: 308.896
• InChiKey: HNKXSCWDANPQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 2-乙烯基萘 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.67h， 以93%的产率得到2-(2-Chloro-2-naphthalen-2-ylethyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  铁催化芳烃与1，3-二硫醚的自由基氧化偶联反应

  摘要：

  提出了一种铁催化的自由基氧化交叉偶联反应的替代方法，然后再合成2-氯-1,3-二硫杂环丁烷和芳基烯烃，以合成β-氯取代基1,3-二硫杂环丁烷产物。所描述的方法具有反应条件温和的优点并且可以耐受多种官能团。初步的机理研究已经证实了1,3-二硫杂环丁烷与未活化烯烃的偶联的第一个例子，该偶联反应是通过铁催化的氧化自由基中间体沿着反应路径进行的。

  DOI：

  10.1021/ol500850d

文献信息

• Iron-Catalyzed Radical Oxidative Coupling Reaction of Aryl Olefins with 1,3-Dithiane
  作者：Wenbin Du、Lixia Tian、Junshan Lai、Xing Huo、Xingang Xie、Xuegong She、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/ol500850d

  日期：2014.5.2

  An alternative method to an iron-catalyzed radical oxidative cross-coupling reaction followed by 2-chloro-1,3-dithiane and aryl olefins for the synthesis of β-chloro substituent 1,3-dithiane products is presented. The described method has the advantage of mildness of the reaction conditions and tolerates a variety of functional groups. Preliminary mechanistic studies have confirmed the first example

  提出了一种铁催化的自由基氧化交叉偶联反应的替代方法，然后再合成2-氯-1,3-二硫杂环丁烷和芳基烯烃，以合成β-氯取代基1,3-二硫杂环丁烷产物。所描述的方法具有反应条件温和的优点并且可以耐受多种官能团。初步的机理研究已经证实了1,3-二硫杂环丁烷与未活化烯烃的偶联的第一个例子，该偶联反应是通过铁催化的氧化自由基中间体沿着反应路径进行的。