(2R,4S)-1,4-dihydroxy-2-methylpentane | 127471-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-1,4-dihydroxy-2-methylpentane
• 英文别名: (2R,4S)-2-methylpentane-1,4-diol
• CAS: 127471-55-0
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: PNJNLCNHYSWUPT-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1,4-dihydroxy-2-methylpentane 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,4S)-2-methyl-4-phenylmethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on cyclodepsipeptides - Part I : A stereoselective synthesis of C12 polyketide unit (C1–C8) present in Jaspamide and Geodiamolide A–F

  摘要：

  An innovative synthetic protocol to obtain the polyketide C-12 chain in an enantiomerically pure form has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61604-0
• 作为产物：
  描述：

  2-Allyl-2-methylmalonic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (2R,4S)-1,4-dihydroxy-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Studies on cyclodepsipeptides - Part I : A stereoselective synthesis of C12 polyketide unit (C1–C8) present in Jaspamide and Geodiamolide A–F

  摘要：

  An innovative synthetic protocol to obtain the polyketide C-12 chain in an enantiomerically pure form has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61604-0

文献信息

• Absolute stereochemistry of amphidinolide B
  作者：Masami Ishibashi、Haruaki Ishiyama、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88292-4

  日期：1994.10

  The absolute stereochemistry of amphidinolide B (1), a potent cytotoxic 26-membered macrolide isolated from the cultured marine dinoflagellate Amphidinium sp., has been established as 8S, 9S, 11R, 16R, 18S, 21R, 22S, 23R, and 25S, on the basis of enantiospecific synthesis of a degradation product (2).

  从培养的海洋鞭毛鞭状双歧杆菌属物种中分离出的有效的具有细胞毒性的26元大环内酯类Amphidinolide B（1）的绝对立体化学已确定为8 S，9 S，11 R，16 R，18 S，21 R，22 S，23 R和25 S，基于降解产物（2）的对映体特异性合成。
• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——
• Asymmetric Hydrogenation Approaches to Valuable, Acyclic 1,3-Hydroxymethyl Chirons
  作者：Ye Zhu、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja802909b

  日期：2008.7.1

  An iridium carbene oxazoline complex was used to catalyze hydrogenations of trisubstituted alkenes to give terminal and internal 1,3-hydroxymethyl chirons. The products are accessible in all possible stereoisomeric forms. These hydrogenation do not require strongly coordinating functionalities on the substrate, and in some key cases, catalyst-rather than substrate-controlled stereoselectives are observed. It is hypothesized that these reactions would not be feasible using iridium or rhodium diphosphind complexes.
• Chiarello, Jack; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3379 - 3384
  作者：Chiarello, Jack、Joullie, Madeleine M.

  DOI：——

  日期：——
• CHIARELLO, JACK;JOULLIE, MADELEINE M., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N9, C. 3379-3383
  作者：CHIARELLO, JACK、JOULLIE, MADELEINE M.

  DOI：——

  日期：——