(S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-1-(2'-pyridylmethyl)pyrrolidine | 132902-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-1-(2'-pyridylmethyl)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(diphenylmethanol)-1-(2-pyridylmethyl)pyrrolidine；diphenyl-[(2S)-1-(pyridin-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 132902-42-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O
• 分子量: 344.456
• InChiKey: JOLPNMGIOXWLTJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-1-(2'-pyridylmethyl)pyrrolidine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(1R,2S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-1-(2'-pyridylmethyl)pyrrolidine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Homochiral Amine Oxides in the Enantioselective Reduction of Ketones

  摘要：

  文中描述了多种新型同手性吡咯烷酮N-氧化物衍生物的合成过程。其中若干种化合物被发现能高效催化硼烷对α-氯苯乙酮的还原反应，生成(S)-2-氯-1-苯乙醇，化学产率极佳且对映体过量率达96%。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5770
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-1-(2'-pyridylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双功能手性N-氧化物钛络合物催化剂催化酮的不对称氰硅烷化

  摘要：

  基于手性 N-氧化物钛配合物的新型双功能催化体系已用于酮的不对称氰基硅烷化。筛选各种手性 N-氧化物金属配合物产生 (1R,2S)-1-(2'-吡啶基甲基)-2-(二苯基羟甲基)吡咯烷 N-氧化物钛配合物，从而以良好的收率得到 O-TMS 氰醇对映体过量高达 69%。提出了基于实验现象和研究的催化循环来解释不对称诱导的起源。((C) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300415
• 作为试剂：
  描述：

  吡咯 、 isopropyl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 哌啶 、 (S)-2-(hydroxydiphenylmethyl)-1-(2'-pyridylmethyl)pyrrolidine 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的化学选择性和对映选择性的Friedel-合成带有β，γ-不饱和α-酮酸酯的吡咯1,2-加成

  摘要：

  开发了吡咯的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应，以提供带有良好立体异构性和收率的季立体中心的β，γ-不饱和α-羟基酯。该方案代表了有关吡咯的Friedel-Crafts烷基化反应成β，γ-不饱和α-酮酸酯的第一个报告。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00159

文献信息

• Enantiospecific synthesis of pyridinylmethyl pyrrolidinemethanols and catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones
  作者：Yong-Xin Zhang、Da-Ming Du、Xiao Chen、Shao-Feng Lü、Wen-Ting Hua

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.037

  日期：2004.1

  Three chiral pyridinylmethyl pyrrolidinemethanol derivatives have been synthesized from N-alkylation of (S)-alpha,alpha-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol and N-carbonylation Of L-proline methyl ester. The catalytic asymmetric borane reduction of prochiral ketones was examined in the presence of chiral oxazaborolidine catalysts prepared in situ from chiral pyridinylmethyl pyrrolidinemethanol derivatives. The corresponding chiral secondary alcohols were obtained with good to excellent enantiomeric excesses (up to 98% ee) using (S)-2-(diphenylmethanol)-1-(2-pyridylmethyl)pyrrolidine I in THF at reflux and moderate to good enantiomeric excesses using C-2-symmetric compound 2 (up to 86% ee) in THE. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric catalysis, part 91: Enantioselective monophenylation ofcis-1,2-cyclopentanediol with triphenylbismuth diacetate and chiral copper(II) complexes as catalysts
  作者：H. Brunner、T. Chuard

  DOI：10.1007/bf00811078

  日期：1994.12

  The monophenylation of cis-1,2-cyclopentanediol with triphenylbismuth diacetate in the presence of chiral Cu(II) complexes as catalysts gave cis-2-hydroxy-1-phenoxy-cyclopentane with enantiomeric excesses up to 38%. The optically active ligands used were triamine derivatives of 2,6-bis(aminomethyl)pyridine and diamine derivatives of 2-(aminomethyl)pyridine. Selectivity in the monophenylation occurred only in the presence of the latter as auxiliary ligands.
• Chiral ligands containing heteroatoms. 6. 1-(2-Pyridylmethyl)pyrrolidine in the chiral catalysis of addition of diethylzinc to benzaldehyde.
  作者：Giorgio Chelucci、Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80448-6

  日期：1990.1