(3R,5R)-5-(iodomethyl)-3-methyloxolan-2-one | 131232-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(iodomethyl)-3-methyloxolan-2-one
• CAS: 131232-35-4
• 化学式: C₆H₉IO₂
• 分子量: 240.041
• InChiKey: FRFKYMPKNNZPTP-RFZPGFLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.763±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-(iodomethyl)-3-methyloxolan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R,4S)-2-methyl-4-phenylmethoxypentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on cyclodepsipeptides - Part I : A stereoselective synthesis of C12 polyketide unit (C1–C8) present in Jaspamide and Geodiamolide A–F

  摘要：

  An innovative synthetic protocol to obtain the polyketide C-12 chain in an enantiomerically pure form has been developed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61604-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-(hydroxymethyl)pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one 在 水 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R,5R)-5-(iodomethyl)-3-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective route to .gamma.-butyrolactones: chiral auxiliary mediated amide alkylation and iodolactonization

  摘要：

  A number of chiral, gamma, delta-unsaturated amides (1 and 2) have been prepared and their subsequent alkylation and iodolactonization to gamma-butyrolactones (3) investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00313a005

文献信息

• Preparation of Nonracemic 3,5-Disubstituted-.gamma.-butyrolactones: An Effective Sequent Auxiliary for Amide Alkylation and Iodolactonization
  作者：Hongsik Moon、Shawn W. E. Eisenberg、Mark E. Wilson、Neil E. Schore、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00101a002

  日期：1994.11

  The effective dual use of a chiral auxiliary in two sequential steps is reported; this sequent auxiliary mediates diastereoselective C-C bond formation in the first step and mediates diastereoselective heterocyclization in the second step.
• Chakraborty, Tushar K.; Thippeswamy, Devasamudram; Jayaprakash, Sarva, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 741 - 745
  作者：Chakraborty, Tushar K.、Thippeswamy, Devasamudram、Jayaprakash, Sarva

  DOI：——

  日期：——
• TAMARU, YOSHINAO;MIZUTANI, MASATO;FURUKAWA, YUTAKA;KAWAMURA, SHIN-ICHI;YO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 4, 1079-1085
  作者：TAMARU, YOSHINAO、MIZUTANI, MASATO、FURUKAWA, YUTAKA、KAWAMURA, SHIN-ICHI、YO+

  DOI：——

  日期：——