trans-2,4-dimethyl-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-2,4-dimethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: (3R,5R)-3,5-dimethyloxolan-2-one
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: IYJMJJJBGWGVKX-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,4-dimethyl-γ-butyrolactone 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到(3R,5R)-3,5-dimethyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase based total synthesis of Jasplakinolide by ring-closing metathesis

  摘要：

  本文描述了在Jasplakinolide及其去溴类比物的 total synthesis 中，经典环闭重排反应和中继环闭重排反应的研究。

  DOI：

  10.1039/b900342h
• 作为产物：
  描述：

  but-3-en-2-yl methacrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 145.0h， 生成 trans-2,4-dimethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Algicidal lactones from the marine Roseobacter clade bacterium Ruegeria pomeroyi

  摘要：

  通过使用闭环吸附顶空装置（CLSA）收集了由海洋Roseobacter类细菌Rugeria pomeroyi释放的挥发性物质，并通过GC-MS进行了分析。发现了几种内酯，根据它们的质谱推导出了结构建议，并通过合成参考化合物进行了明确验证。进行了两种示范性内酯的对映选择性合成，以通过对映选择性GC-MS分析确定天然产物的对映构成。将内酯进行生物测试，以研究其对几种细菌、真菌和藻类的活性。观察到了特定的杀藻活性，这可能在细菌与藻类寄主之间的相互作用中起重要作用，尤其是在褪色藻类水华中。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.106

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Correlation of Natural-Product Inspired Cyclodepsipeptides Stabilizing F-Actin
  作者：René Tannert、Lech-Gustav Milroy、Bernhard Ellinger、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja9095126

  日期：2010.3.10

  diverse compound libraries. In response to this, an efficient solid-phase approach has been developed and successfully applied to the total synthesis of jasplakinolide and chondramide C and diverse analogues. The key macrocylization step was realized using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) that in the course of a library synthesis produced discernible trends in metathesis reactivity and

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过
• (HMe2SiCH2)2: A Useful Reagent for B(C6F5)3-Catalyzed Reduction–Lactonization of Keto Acids: Concise Syntheses of (–)-cis-Whisky and (–)-cis-Cognac Lactones
  作者：Zhenlei Song、Hengmu Xie、Ji Lu、Yingying Gui、Lu Gao

  DOI：10.1055/s-0036-1588488

  日期：2017.11

  (HMe2SiCH2)2 has been utilized as a useful reagent for B(C6F5)3-catalyzed reduction–lactonization of keto acids to synthesize γ- and δ-lactones. The process led concisely to (–)-cis-whisky and (–)-cis-cognac lactones in respective overall yields of 32% and 36%.

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。
• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• Palladium-catalysed conversion of alkenols into five- and six-membered ring lactones at room temperature and atmospheric pressure
  作者：Howard Alper、Danielle Leonard

  DOI：10.1039/c39850000511

  日期：——

  Unsaturated alcohols react with carbon monoxide, oxygen, palladium chloride, copper(II) chloride, and hydrochloric acid in tetrahydrofuran to give lactones in 42–80% yield.

  不饱和醇与一氧化碳，氧气，氯化钯，氯化铜（II）和盐酸在四氢呋喃中反应，以42-80％的收率得到内酯。
• Cycloisomerization of Olefinic Carboxylic Acids Catalyzed by Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Lydie Coulombel、Elisabet Duñach

  DOI：10.1081/scc-200046534

  日期：2005.1.1

  Abstract The trifluoromethanesulfonic acid‐catalyzed cyclization of various differently substituted unsaturated carboxylic acids affords selectively substituted lactones in good yields. The reactions use 0.5 to 5% molar ratio of catalyst and can be run without solvent.

  摘要 三氟甲磺酸催化的各种不同取代的不饱和羧酸的环化反应以良好的收率提供了选择性取代的内酯。该反应使用 0.5% 至 5% 摩尔比的催化剂，并且可以在没有溶剂的情况下进行。